[发明专利]一种含氟氮杂环炔类液晶化合物合成方法与应用无效

专利信息
申请号: 201210229730.X 申请日: 2012-07-04
公开(公告)号: CN103524394A 公开(公告)日: 2014-01-22
发明(设计)人: 曾卓;陈虹任 申请(专利权)人: 华南师范大学
主分类号: C07D207/10 分类号: C07D207/10;C07D207/34;C09K19/34
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 510631 广东省*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 含氟氮杂环炔类 液晶 化合物 合成 方法 应用
【权利要求书】:

1.一类含氟氮杂环炔类液晶化合物,其特征在于:具有如下所示的结构:

和 其中m为0-10之间,n可以为2m+l,也可以为2m-1,Y为1或2,Z为0,1,K为1或2,R1 R2为H、Cl、F、Br或CN,X为 。

2.权利要求1或2所述的含氟氮杂环炔类液晶化合物的合成方法,其特征在于包括以下步骤:

(1)取2,2,3,3-四氟-1,4-丁二醇与吡啶以摩尔比1∶(1.5-2.5)混合,加入CH2Cl2并搅拌均匀,再加入三氟甲磺酸酐,搅拌反应10小时,反应完毕后得到产物三氟甲磺酸2,2,3,3-四氟-1,4-丁二酯;

(2)取式(I)所示的化合物与三氟甲磺酸2,2,3,3-四氟-1,4-丁二酯以摩尔比1∶(1-2)混合,加入乙醇溶解,油浴加热回流12小时,反应完毕后得到式(II)所示的化合物;

(3)取式(II)所示的化合物与叔丁醇钠以摩尔比1∶(4-8)混合,加入二甲基亚砜作为溶剂,60-100℃下反应12小时,反应完毕后得到式(III)所示的化合物;

(4)取(II)或(III)所示的化合物与(IV)以摩尔比1∶(1-3)混合,加入聚乙二醇(PEG-600)和水,再加入摩尔量的5%-20%的碘化铜,10%-40%的三苯基磷,100%-200%的碳酸钾,在60-150℃下反应15小时,反应完毕后得到式(IV)所示的化合物;

(5)取(V)所示的化合物溶于二氯甲烷中,在冰浴下滴入溶于二氯甲烷的BBr3[摩尔比为1∶(1-3)],反应4小时后,处理得产物(VI);

(6)取所示的化合物(VI)与溴代物以摩尔比1∶(1-3)混合,加入DMF作溶剂,50%-200%的碳酸钾作碱,在60-150℃下反应15小时,反应完毕后得到式(VII)所示的化合物;

(7)将式(VI)所示的化合物与式(VIII)所示的化合物以摩尔比1∶1混合,再加入N,N’-二环己基碳二亚胺(DCC)和4-二甲氨基吡啶(DMAP),用三氯甲烷作为溶剂,加热回流12小时,反应完毕后得到(IX)所示的含氟氮杂环液晶化合物;

步骤(1)所述的三氟甲磺酸酐与2,2,3,3-四氟-1,4-丁二醇的摩尔比为2∶1;

所述的式I-IX中R1为H、Cl、F、Br或CN,R2为H、Cl、F、Br或CN,m为0-10之间,n可以为2m+1,也可以为2m-1,Y为1或2,Z为0,1,K为1或2,X为 。

3.根据权利要求3所述的含氟氮杂环炔类液晶化合物的合成方法,其特征在于:所述的式I-IX中,R1=R2=H,Y=1,Z=0。

4.根据权利要求3所述的含氟氮杂环炔类液晶化合物的合成方法,所用到的催化剂特征在于用到碘化铜,三苯基磷,也可用三苯磷氯化钯代替三苯基磷,相转移催化剂为聚乙二醇(PEG-600)和水,碱为碳酸钾或三乙胺。

5.权利要求1或2所述的含氟氮杂环炔类液晶化合物在液晶显示材料中的应用。 

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