[发明专利]一种含氟氮杂环炔类液晶化合物合成方法与应用

说明书

技术领域

本发明属于液晶材料领域，具体涉及一种含氟氮杂环炔类液晶化合物合成方法与应用。 

背景技术

液晶材料显示器件已成为显示领域的主流产品之一，液晶材料是液晶显示的基础。液晶材料需要低熔点，高清亮点，液晶范围宽，化学稳定性好，双折射率高，粘度低，脂溶性好等。研究结果表明通过在现有的含氟液晶化合物环与环之间引入炔键，可以提高液晶分子的折射率，降低相变温度、粘度，增加脂溶性。含氟二苯乙炔类化合物是炔类液晶分子的典型代表，具有光学各异性(Δn)大，介电各向异性(Δ∈)适中，低粘度，清亮点高、电阻率大、向列相温度范围宽等特点，在扭曲向列相液晶显示(TN-LCD)和超扭曲向列相液晶显示(STN-LCD)中，尤其在薄膜晶体管液晶显示(TFT-LCD)和聚合物分散液晶显示(PDLC)等显示方式中广泛应用，同时也作为添加剂用于改善混合液晶的双折射率及清亮点，降低黏度，提高响应速度，是一类性能优异的TN、STN、TFT用液晶材料。 

发明内容

为了克服现有技术的缺点与不足，本发明的首要目的在于提供一种含氟氮杂环炔类液晶化合物。 

本发明的另一目的在于提供上述含氟氮杂环炔类液晶化合物的制备方法。 

本发明的再一目的在于提供上述含氟氮杂环炔类液晶化合物的用途。 

本发明的目的通过下述技术方案实现： 

一类含氟氮杂环炔类液晶化合物，具有如式I所示的结构： 

和 其中m为0-10之间，n可以为2m+1，也可以为2m-1，Y为1或2，Z为0，1，K为1或2，R₁ R₂为H、Cl、F、Br或CN，X为 

优选地，X为 R1＝R2＝H。 

上述的含氟氮杂环炔类液晶化合物的合成方法，包括以下步骤： 

(1)取2，2，3，3-四氟-1，4-丁二醇与吡啶以摩尔比1∶(1.5-2.5)混合，加入CH₂Cl₂并搅拌均匀，再加入三氟甲磺酸酐，搅拌反应10小时，反应完毕后得到产物三氟甲磺酸2，2，3，3-四氟-1，4-丁二酯；该过程发生如下反应： 

(2)取式I所示的化合物与三氟甲磺酸2，2，3，3-四氟-1，4-丁二酯以摩尔比1∶(1-2)混合，加入乙醇溶解，油浴加热回流12小时，反应完毕后得到式(II)所示的化合物；该过程发生如下反应： 

(3)取式II所示的化合物与叔丁醇钠以摩尔比1∶(4-8)混合，加入二甲基亚砜作为溶剂，60-100℃下反应12小时，反应完毕后得到式(III)所示的化合物；该过程发生如下反应： 

(4)取(II)或(III)所示的化合物与(IV)以摩尔比1∶(1-3)混合，加入聚乙二醇(PEG-600)和水，再加入摩尔量的5％-20％的碘化铜，10％-40％的三苯基磷，100％-200％的碳酸钾，在60-150℃下反应15小时，反应完毕后得到式(V)所示的化合物；该过程发生如下反应： 

(5)取(V)所示的化合物溶于二氯甲烷中，在冰浴下滴入溶于二氯甲烷的BBr₃[摩尔比为1∶(1-3)]，反应4小时后，处理得产物(VI)；该过程发生如下反应： 

(6)取所示的化合物(VI)与溴代物以摩尔比1∶(1-3)混合，加入DMF作溶剂，50％-200％的碳酸钾作碱，在60-150℃下反应15小时，反应完毕后得到式(VII)所示的化合物；该过程发生如下反应： 

(7)将式(VI)所示的化合物与式(VIII)所示的化合物以摩尔比1∶1混合，再加入N，N’-二环己基碳二亚胺(DCC)和4-二甲氨基吡啶(DMAP)，用三氯甲烷作为溶剂，加热回流12小时，反应完毕后得到如式(IX)所示的含氟氮杂环液晶化合物；该过程发生如下反应： 

(I)-(IX)的化合物，其中m为0-10之间，n可以为2m+1，也可以为2m-1，Y为1或2，Z为0，1，K为1或2，R₁ R₂为H、Cl、F、Br或CN，X为 

优选地，X为 R₁＝R₂＝H。 

步骤(1)所述的三氟甲磺酸酐与2，2，3，3-四氟-1，4-丁二醇的摩尔比最优为2∶1；