[发明专利]一类近红外荧光探针化合物及其制备方法、应用

说明书

技术领域

本发明涉及精细化工领域中一类新的近红外荧光探针、制备方法及其应用，特别是涉及一类单电荷含氮菁类荧光染料及其制备方法。该类化合物适用于精细化工领域中钯离子的检测。

背景技术

荧光分子探针是一类转换器，可以选择性地将分析对象的信息(如酸度、浓度、化学或生物活性等)转化为分析仪器易测量的荧光信号，从而实现被测物的分析检测。荧光分子探针通常由以下三个部分组成：(1)识别目标的接受体部分(receptor)，即键合基团或识别基团，它的功能是结合客体并将结合信息传递给荧光团，使其所处的化学环境或本身的性质发生改变；(2)荧光团部分(fluorophore)，即信号基团，它的功能是吸收光能，发出荧光信号且它的发射强度与识别基团的结合状态有关，可以直接把识别基团与被分析物结合所引起的化学环境变化转变为容易观察到的输出信号；(3)连接体部分，也称间隔基团(spacer)，它的功能是负责连接荧光团和接受体，使识别信息有效地转化为荧光强度的变化，实现对待测物的定性定量检测。

常见的荧光分子探针的基本设计机理有光诱导电子转移(photoinduced electron transfer，PET)，分子内电荷转移(intromolecular charge transfer，ICT)，激基缔合物(excimer)，荧光共振能量转移(fluorescence energy transfer，FRET)等。

为满足日新月异的生物分析应用对荧光染料的需求，研究开发出更多的具有良好荧光光谱性能的新型荧光染料，仍然是荧光分析技术发展的关键和核心。目前使用比较多的罗丹明类、荧光素类、BODIPY类和菁类等荧光染料，其中有些品种已经商品化了。但这些商品化的染料大部分光谱都处在紫外可见区，而生物样品自身在这个区域有很强的吸收，荧光检测时会显现出一定强度的自发荧光，造成强的荧光背景，从而极大地降低了检测的灵敏度。近红外荧光染料由于能避开这个问题近年来受到了广泛的重视。在荧光技术从培养皿研究阶段发展到动物模型研究阶段过程中起最关键作用的就是近红外荧光染料和以它们为基础设计的分子探针。其中七甲川菁染料作为最主要的近红外荧光团更成为研究和应用的焦点。钯是一种稀有过渡金属，广泛用于各种材料，如牙冠，催化转化器，燃料电池和珠宝中。钯催化反应，如Buchwald-Hartwig、Heck、Sonogashira、Suzuki-Miyaura反应，在复杂分子的合成过程中起到极其重要的作用。钯在社会生产活动中应用范围非常广泛，对于痕量钯的定量检测近年来引起研究人员越来越广泛的关注，因为痕量钯的检测识别直接关系到钯残留水平的评估及钯污染问题的控制，对于自然环境中(水环境及土壤环境)的钯检测问题显得

尤为重要。另外，钯作为催化剂用于催化合成具有复杂结构的有机分子在制药工业中有广泛的应用，因此药物分子中的含钯分析同样具有重要意义。

典型的钯检测分析方法包括原子吸收光谱法(AAS)，等离子发射光谱法(ICP-AES)，固相微萃取高效液相色谱法(SPME-HPLC)，X射线荧光光谱法等。但是，这些方法通常需要大型分析检测仪器，复杂的样品预处理过程，而且需要经过专门训练的人员操作，使得这些检测方法成本很高，难于普及应用。分子探针用于钯检测通常有比色法和荧光淬灭法。作为重金属离子，钯通常对荧光团有较强的荧光淬灭作用，因此需要设计荧光增强型钯探针。