[发明专利]一种吡唑烷醇类化合物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及吡唑类化合物，具体涉及一种吡唑烷醇类化合物及其制备方法。

背景技术

吡唑类多齿配体因其配体具有较强的鳌合能力和变化多样的新颖结构，以及其配合物具有聚合反应催化剂和生物模板等特殊的应用前景而得到迅速发展。吡唑类作为一类含氮多齿配体，能与多种主族元素以及过渡金属形成配合物。自Trofimenko等合成新型的多吡唑硼烷和多吡唑烷配体以来（Trofimenko S. Boron-Pyrazole Chemistry[J]. J. Am. Chem. Soc., 1966, 88:1842-1844.），多吡唑烷类配合物在过渡金属化学、金属有机化学，以及生物无机化学等领域得到了广泛的发展与应用，人们已经合成了许多结构新颖的金属配合物，并初步研究了它们在烯烃聚合等方面显现的催化性能。近年来，人们开始将研究目标转移到二吡唑甲烷衍生的N, N, O配体的合成与设计上来，由于这种新型的N, N, O配体具有蝎型配体的结构特征，能与金属离子形成多齿配位结构，具有作为生物酶活性中心的小分子模拟以及过氧化物酶模拟催化酚的氧化聚合等方面的应用。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是提供一种吡唑烷醇类化合物，该吡唑烷醇类化合物具有蝎型配体的结构特征，能与金属离子形成多齿配位结构，具有作为生物酶活性中心的小分子模拟以及过氧化物酶模拟催化酚的氧化聚合等方面的应用。

本发明还提供了上述吡唑烷醇类化合物的制备方法，该制备方法设计合理，操作简单，产率较高，利于实际生产。

本发明解决上述技术问题所采用的技术方案为：一种吡唑烷醇类化合物，其分子式为：1,3-二[3-(2-吡啶)吡唑]-2-丙醇。

该吡唑烷醇类化合物的制备方法，其步骤如下：

a、1-(2-吡啶基)-3-二甲胺基-2-丙烯酮的合成：在250 ml三口烧瓶中加入40 ml N,N-二甲基甲酰胺-二甲基缩醛(DMF-DMA)，然后加入24.2 g 2-乙酰吡啶，加热至126.1～126.3℃搅拌回流16 h，冷却，真空条件下浓缩溶液除去溶剂，得黄色固体粗产物，该黄色固体粗产物用CHC1₃-正己烷重结晶，CHC1₃-正己烷由CHC1₃与正己烷按体积比1：1配制得到，重结晶后得到黄色的 1-(2-吡啶基)-3-二甲胺基-2-丙烯酮结晶；

 b、3-(2-吡啶)吡唑的合成：在250 ml三口烧瓶中加入17.62 g上述1-(2-吡啶基)-3-二甲胺基-2-丙烯酮，然后再加入质量百分浓度为 95%的乙醇20ml，磁力搅拌为反应液，量取质量百分浓度为85％的水合肼34 ml与10 ml质量百分浓度为95%的乙醇混匀，混匀后用恒压滴液漏斗逐滴滴加至所述反应液中，滴加完毕，加热至121.8～122.1℃回流1 h，减压蒸馏浓缩至所述反应液体积为9～11 ml，然后加入100 ml蒸馏水，冷却过夜，白色沉淀析出，抽滤，干燥得到白色固体粗产物，白色固体粗产物用丙酮重结晶，重结晶后得到3-(2-吡啶)吡唑白色晶体； 

c、在250 ml三口烧瓶中加入50 ml甲苯和1g上述3-(2-吡啶)吡唑，磁力搅拌下加入质量百分浓度28～30%的NaOH溶液10 ml和质量百分浓度10%的n-Bu₄NOH液1 ml，加热至69～72℃回流0.5～2h，然后逐滴加入1,3-二氯-2-丙醇0.85 g，69～72℃下继续回流30～60h，冷却到室温，分离有机相，固相用水冲洗，再用CHCl₃萃取，萃取完毕真空条件下除去CHCl₃，得至粗产物，粗产物再用CHC1₃-正己烷重结晶，CHC1₃-正己烷由CHC1₃与正己烷按体积比1：1配制得到，重结晶后得到1,3-二[3-(2-吡啶)吡唑]-2-丙醇无色针状晶体。