[发明专利]喹吖啶酮衍生物硼酸酯及其制备方法与应用

说明书

技术领域

本发明属于有机光电材料技术领域，具体涉及喹吖啶酮衍生物硼酸酯及其制备方法与应用。

背景技术

与传统的无机光电器件相比，有机光电器件具有成本低、质量轻、易加工、可制备大面积柔性器件等优点，成为近几年的研究热点。有机分子的结构很大程度上决定了光电器件的性能，因而设计、合成结构和性能优异的分子至关重要。有机分子应用于太阳能电池必须具有较宽的吸收谱带，能够最大程度吸收太阳光；其次分子具有良好的平面性、结晶性，才能形成有效的载流子传输通道(Ergang W.,Zai F.M.,Zhen Z.,Koen V.,Patrik H.,Olle I.,Feng L.Z.,Mats R.A.J.Am.Chem.Soc.2011,133,14244–14247)；最后，分子要具有良好的溶解性，易于太阳能电池的制备和加工。有机分子应用于场效应晶体管必须具有低成本、易成膜、可与柔性衬底兼容、适合低温加工等特点(Yuning L.,Samarendra P.S.,Prashant S.Adv.Mater.2010,22,4862–4866)。目前，用于有机太阳能电池和有机场效应晶体管的分子主要以含有连噻吩、并噻吩、吡咯并吡咯、苯并噻二唑等单体的小分子或聚合物为主，这些分子结构易修饰、制备简单，太阳能电池转化效率和场效应迁移率较高，但这些成果与市场需求仍有差距，因而制备结构性质更优异的分子成为研究热点。

喹吖啶酮单体具有较大的平面结构、易修饰、易结晶，近几年被用于有机发光二极管、有机太阳能电池等光电器件，Jean M.J.Frechet等以喹吖啶酮和苯并噻二唑为单体合成了小分子，太阳能电池转化效率为2.22%（Applied Materials & interfaces2010,2,26792686）。Kazuo Takimiya等将喹吖啶酮和噻吩聚合，得到的聚合物空穴迁移率达到0.2(Chem.Mater.2012,24,1235-1243)。但是目前喹吖啶酮尤其是以喹吖啶酮为单元的聚合物在光电器件中的应用并不多，主要是因为喹吖啶酮较难锡烷化或硼酸酯化，限制了它不能通过stille偶联或Suzuki偶联反应和大多数芳香类溴化物反应。

发明内容

本发明的目的是提供一种喹吖啶酮衍生物硼酸酯及其制备方法与应用。

本发明提供的喹吖啶酮衍生物硼酸酯，也即式I所示化合物，

式I

所述式I中，R₁为H、卤素、C₁-C₂₀的烷基、卤素取代的C₁-C₂₀的烷基、C₁-C₂₀的烷氧基、卤素取代的C₁-C₂₀的烷氧基、磺酸基、卤素取代的磺酸基、C₁-C₂₀的芳香基、含有取代基的C₁-C₂₀的芳香基、C₁-C₂₀的芳香稠环基或含有取代基的C₁-C₂₀的芳香稠环基；

所述含有取代基的C₁-C₂₀的芳香基和含有取代基的C₁-C₂₀的芳香稠环基中，取代基选自卤素、C₁-C₂₀的烷基和C₁-C₂₀的烷氧基中的至少一种。

R₂为-CN、-COOH、-COOR'、NH₂、NO₂、HCO-或-COR′；所述-COOR'中，R'为C₁-C₂₀的烷基或NH₂；

所述R₁具体为2-辛基-十二烷基或癸烷基。

本发明提供的制备上述式I所示化合物的方法，包括如下步骤：在催化剂和弱碱存在的条件下，于惰性气氛中，将式C所示化合物与联硼酸频哪醇酯混匀进行Suzuki偶联反应，反应完毕得到所述式I所示化合物；

式C

所述式C中，R₁和R₂的定义与式I中定义相同。

所述催化剂选自1,1’-[双(二苯基磷)二茂铁]二氯化钯、二氯二三苯基膦钯和四三苯基磷钯中的至少一种；