[发明专利]一种异橙酮类化合物及其制备方法与应用

说明书

技术领域

本发明属于植物有效成分提取技术领域，具体涉及一种异橙酮类化合物及其制备方法与应用。

背景技术

　植物病毒病有“植物癌症”之称, 是农业生产上重要病害之一。由于植物病毒属绝对内寄生生物, 自身无能量代谢系统, 对寄主植物细胞具有高度依赖性, 因而植物病毒病的防治一直是植物病害防治中的一大难题。据估计，我国每年仅烟草花叶病毒一项就造成约5亿多元的经济损失! 因此，寻找安全有效的抗植物病毒药物受到了各国生物科学家的重视。以天然植物活性物质为有效成分的植物源抗病毒剂具有环境兼容性好、安全、开发成本低等优点,符合未来农药发展的趋势与要求, 有较好的开发和应用前景。近年来, 植物源抗病毒剂的研究已日益受到人们重视。为此, 本实验以烟草花叶病毒( tobacco mosaic virus, T MV ) 为对象, 对铁刀木的抗病毒活性进行了研究, 以期为我国传统药用植物资源的充分利用和新型植物源生物农药的研究与开发积累数据。

铁刀木是一种常绿落叶乔木，高约10米，高可达20米；树皮深灰色，稍纵裂，近平滑；嫩枝披短柔毛；小枝粗壮，疏披短柔毛，具棱条。除云南有野生外，南方各省区均有栽培。印度、缅甸、泰国有分布。 

铁刀木的木质坚硬，边材黄白色至白色，心材暗褐色至紫黑色，因心材耐腐、耐湿、不受白蚁及虫蛀危害，可供作建材、家具、雕刻或乐器。铁刀木亦因生长迅速，萌芽力强，而木材易燃、热量高、火力强，且燃烧时没有火花，西双版纳傣族的族民大量栽种作薪材之用。其叶可入药作缓泻剂；根则可用于制造驱虫药；树皮、叶及果实含单宁，可提炼栲胶；枝干上可放养紫胶虫，供作生产紫胶。本种亦因常绿、花期长、病虫害少、生长迅速及维护容易等优点，而成为行道树及防护林树种之一。

本发明从铁刀木中分离得到一个新的异橙酮化合物，该化合物具有显著的抗烟草花叶病毒活性。

发明内容

本发明的第一目的是提供一种异橙酮类化合物；第二目的在于提供所述异橙酮类化合物的制备方法；第三目的在于提供所述异橙酮类化合物在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用。

本发明的第一目的是这样实现的，所述异橙酮类化合物是从苏木科决明属乔木中分离得到，命名为siamaurone B，其分子式为C₁₅H₁₀O₅，具有下述结构：

本发明的第二目的是这样实现的，所述的异橙酮类化合物制备方法，以苏木科决明属乔木为原料，经浸膏提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离步骤，具体包括：

A、浸膏提取：将决明属乔木样品粉碎到20~40目，以有机溶剂超声提取2~4次，每次30~60min，提取液合并，过滤，减压浓缩提取液至 1/4 ~ 1/2 体积时，静置后滤除沉淀物，然后浓缩成浸膏；

B、硅胶柱一次层析：浸膏用重量比6~8倍量的160 - 200目硅胶装柱进行硅胶柱层析；以体积配比为1:0~0:1的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，收集各部分洗脱液并浓缩，合并相同的部分；

C、硅胶柱二次层析：步骤B洗脱液的7:3部分进一步用重量比6~8倍量的160 ~200目硅胶装柱进行硅胶柱层析；以体积配比为1:0~0:1的氯仿-甲醇溶液进行梯度洗脱，收集各部分洗脱液并浓缩，合并相同的部分；

D、高压液相色谱分离：C步骤洗脱液进一步用高压液相色谱分离纯化即得所述的异橙酮类化合物。

以上述方法制备的异橙酮类化合物的结构是通过以下方法测定出来的：

本发明化合物为黄色固体；紫外光谱 (溶剂为甲醇)，λ_max (log ε): 210 (4.31), 260 (3.90), 385 (3.68) nm；红外光谱 (溴化钾压片)ν_max 3434, 2915, 2862, 1668, 1624, 1462, 1375, 1126, 943, 835 cm^-1；HRESIMS显示本发明化合物准分子离子峰m/z 269.0443 [M-H]^- (计算值为269.0450)，结合¹³C 和¹H NMR谱(图-1和图-2,数据归属见表-1) 给出其分子式C₁₅H₁₀O₅，不饱和度为11。