[发明专利]一种含硼吲哚[3,2-b]咔唑衍生物及其制备方法和应用

说明书

一、技术领域

本发明涉及含碳、氢、氮、硼的杂环化合物，具体属于一种含硼吲哚[3,2-b]咔唑衍生物及其制备方法，该衍生物可用作蓝色有机电致发光材料。

二、背景技术

进入21世纪以后，信息技术的持续快速发展对信息显示系统的性能提出了高的要求，为了满足信息时代对更轻、更薄、视角更广的高性能平板显示器件的迫切需要，有机电致发光器件(OLED)作为新一代的平板显示技术应运而生并逐渐进入人们的视野，其广泛的应用前景和近年在技术上的突飞猛进使得OLED成为信息显示领域最热门的话题之一。

有机材料具有较高的荧光量子效率，可以通过对有机分子的“组装”和“裁剪”，设计出能够提供各种发光颜色的有机分子。这些优点及其所预示的强大潜力极大地激发了人们致力于有机电致发光材料的开发及应用研究。

吲哚[3,2-b]咔唑是一种具有大的π-电子共轭体系的梯子型平面化合物，有优良的热稳定性。这种化合物5，11、2,8或者3,9位上的氢容易被许多功能基团取代形成衍生物。吲哚[3,2-b]咔唑衍生物具有优良的热稳定性和光电性质，在有机光致发光、电致发光、非线性光学材料等方面具有广阔的应用前景。

三芳基硼烷是一类重要的有机化合物，它们在溶液和固态中都具有高的发光效率，使得这些化合物在有机发光二极管(OLEDs)等光电领域有着广泛的应用。

三、发明内容

本发明的目的在于提供一种含硼吲哚[3,2-b]咔唑衍生物，提供该衍生物的制备方法，并提供该衍生物作为蓝色有机电致发光材料的电致发光器件。

本发明提供的一种含硼吲哚[3,2-b]咔唑衍生物，是2，8-二（三甲苯基硼）-5,11-二烷基吲哚[3,2-b]咔唑，其分子结构为：

R是CH₂CH₃,C₃H₇,C₄H₉,C₅H₁₁,C₆H₁₃,C₈H₁₇或C₆H₅。

本发明提供的一种含硼吲哚[3,2-b]咔唑衍生物的制备方法，反应式如下：

制备步骤包括：

（1）按摩尔比1:2取1,4-环己二酮和4-溴苯肼盐酸盐；将溶于无水乙醇的1,4-环己二酮逐滴加入到溶于无水乙醇的4-溴苯肼盐酸盐中；在60°C时，反应2小时；经抽滤，洗涤后，得到环己胺-1,4-二酮-二（4-溴苯）腙；

（2）将环己胺-1，4-二酮-二（4-溴苯）腙固体，在冰浴条件下缓慢加入到冰醋酸与浓硫酸体积比为4:1的混合液中；随后升温，在80°C时反应10小时；将反应液倒入冰水中，立即有大量固体析出，充分搅拌后抽滤，得到粗产品；经水洗和乙醇洗后，得到黄绿色固体，即为2,8-二溴吲哚[3,2-b]咔唑；

(3)按摩尔比1:3:3取2,8-二溴吲哚[3,2-b]咔唑、NaH和溴代烷；将2,8-二溴吲哚[3,2-b]咔唑溶解在四氢呋喃溶剂中，在0°C时，加入NaH；反应1小时，然后升高温度；在60°C时，反应10小时；然后冷却至室温，加入溴代烷；在室温下，反应24小时；除去溶剂，用水洗涤，得到2,8-二溴-5,11-二烷基吲哚[3,2-b]咔唑；

(4）按摩尔比1:2.3-2.5:2.5-3.0取2,8-二溴-5,11-二烷基吲哚[3,2-b]咔唑、正丁基锂和二(三甲苯基)氟化硼；将2,8-二溴-5,11-二烷基吲哚[3,2-b]咔唑溶解在无水四氢呋喃溶剂中，在-78°C时，加入正丁基锂，在此温度下搅拌20min后恢复室温，然后再次降至-78°C后将溶有二(三甲苯基)氟化硼的无水四氢呋喃溶液滴入其中，恢复室温后搅拌过夜，之后旋转蒸发除去溶剂，所得固体用乙醚和水洗涤，干燥后得2,8-二（三甲苯基硼）-5,11-二烷基吲哚[3,2-b]咔唑。

所述的2,8-二溴-5,11-二烷基吲哚[3,2-b]咔唑、正丁基锂和二(三甲苯基)氟化硼的摩尔比为1.0:2.5:3.0。

本发明另提供了一种电致发光器件，包括发光层，所述的发光层含有所述的含硼吲哚[3,2-b]咔唑衍生物。

本发明提供的一种电致发光器件，包括发光层，所述的发光层是含硼吲哚[3,2-b]咔唑衍生物的镀层。