[发明专利]一种光活性三氟甲基胺类化合物及其制备方法

权利要求书

1.式V所示三氟甲基醛亚胺，

式V中，R选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、甲基环己基、CH₃XCH₂CH₂CH₂、R₁CH＝CHCH₂CH₂、R₁C≡CCH₂CH₂和ArCH₂CH₂中任一种，其中，X选自氧原子、硫原子和氮原子中任一种，R₁选自氢原子、甲基、乙基、苯基和苄基中任一种；Ar选自噻吩、萘基和取代苯基中任一种，所述取代苯基为邻位、对位或间位由甲基、甲氧基、硝基、氰基、苄氧基、氟原子、氯原子和溴原子中任一种取代的苯基。

2.式V所示三氟甲基醛亚胺的制备方法，包括如下步骤：

(1)2-氯-4-氰基苄胺和式II所示三氟甲基酮在酸性催化剂的催化下进行反应得到式III所示三氟甲基酮亚胺；

式II和式III中，R选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、甲基环己基、CH₃XCH₂CH₂CH₂、R₁CH＝CHCH₂CH₂、R₁C≡CCH₂CH₂和ArCH₂CH₂中任一种，其中，X选自氧原子、硫原子和氮原子中任一种，R₁选自氢原子、甲基、乙基、苯基和苄基中任一种；Ar选自噻吩、萘基和取代苯基中任一种，所述取代苯基为邻位、对位或间位由甲基、甲氧基、硝基、氰基、苄氧基、氟原子、氯原子和溴原子中任一种取代的苯基；

(2)式III所示三氟甲基酮亚胺在式IV所示金鸡纳碱衍生的手性碱催化剂的催化下进行转氨化反应得到式V所示三氟甲基醛亚胺；

式IV中，R₃选自氢原子、甲基、乙基、正丙基、烯丙基、正丁基、苯甲酰基、乙酰基和苯基中任一种；R₄选自乙基和乙烯基中任一种；Ar’为苯基或取代苯基。

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述反应的溶剂为苯、甲苯、二甲苯、三甲苯、溴苯氯仿和乙腈中任一种；所述反应的温度为50～130℃，时间为3～24小时。

4.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，2-氯-4-氰基苄胺与式II所示三氟甲基酮的摩尔份数比为(1～3)∶1。

5.根据权利要求2-4中任一项所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，所述转氨化反应的溶剂为苯、甲苯、二甲苯、三甲苯、溴苯、乙酸乙酯、四氢呋喃或乙腈；所述转氨化反应的温度为0～50℃，时间为24～108h。

6.根据权利要求2-5中任一项所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，式IV所示金鸡纳碱衍生的手性碱催化剂与式III所示三氟甲基酮亚胺的摩尔份数比为(1～3)∶10。

7.式I所示三氟甲基胺，

式I中，R选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、甲基环己基、CH₃XCH₂CH₂CH₂、R₁CH＝CHCH₂CH₂、R₁C≡CCH₂CH₂和ArCH₂CH₂中任一种，其中，X选自氧原子、硫原子和氮原子中任一种，R₁选自氢原子、甲基、乙基、苯基和苄基中任一种；Ar选自噻吩、萘基和取代苯基中任一种，所述取代苯基为邻位、对位或间位由甲基、甲氧基、硝基、氰基、苄氧基、氟原子、氯原子和溴原子中任一种取代的苯基。

8.式I所示三氟甲基胺的制备方法，包括如下步骤：

式V所示三氟甲基醛亚胺在酸性条件下经水解反应即得式I所示三氟甲基胺。