[发明专利]电子传输型化合物及其制备方法和应用无效

专利信息
申请号: 201210444210.0 申请日: 2012-11-08
公开(公告)号: CN103804285A 公开(公告)日: 2014-05-21
发明(设计)人: 周明杰;王平;张振华;钟铁涛 申请(专利权)人: 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司;深圳市海洋王照明工程有限公司
主分类号: C07D213/34 分类号: C07D213/34;H01L51/54
代理公司: 广州华进联合专利商标代理有限公司 44224 代理人: 何平
地址: 518100 广东省深*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 电子 传输 化合物 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

技术领域

发明涉及有机半导体材料,尤其涉及一种电子传输型化合物及其制备方法和应用。

背景技术

有机电致发光器件有轻、薄、自发光、低消耗功率、不需要光源、无视角限制、高反应速率及可制作在软性基板等优良特性,已被视为平面显示器和软性显示器的明日之星。传统的电子传输材料的载流子迁移率是空穴传输材料的千分之一,且热稳定性不佳,因此,常导致发光效率不佳或是元件寿命不长等问题,根据相关文献表示,电子传输材料所占电荷消耗比率达35.9%,是仅次于发光层的消耗(39.8%),因此现今开发高载流子的电子传输材料是现今OLED才材料开发的重点。

Alq3(8-羟基喹啉铝)因具有好的成膜性,因此,是目前常用的电子传输材料的主发光体,不过陆续有一些载流子迁移率和Tg高于Alq3的材料出现,如金属(Be,Al,Zn)络合物、1,2,4-三唑(TAZ)的衍生物、含氟化合物和含硅化合物等,然而,这些已知的材料载流子迁移率仍不佳从而导致发光效率低,且有着热稳定性不佳或运用在器件上产生电流密度低等问题,因此,开发新的电子传输材料是一个很重要的课题。

发明内容

基于上述问题,本发明所要解决的问题在于提供一种发光效率高的电子传输型化合物。

本发明的技术方案如下:

一种具有下述结构式的电子传输型化合物I:

上述电子传输型化合物的制备方法,包括如下步骤:

在在无氧环境下,将结构式为的化合物A溶解有机溶剂中,然后再加入结构式为的化合B、无机碱以及催化剂,得到混合液,接着将混合液在70~120℃下取代反应6~15小时,停止反应并冷却到室温,经分离纯化处理,得到结构式为的化合物C;其中,所述化合物A和化合物B的摩尔比为1:2~1:2.4;

0℃下,将化合物C溶解在二氯甲烷中,再滴入间-氯苯甲酸的二氯甲烷溶液中,滴加完毕后在室温下氧化反应12~18小时,分离纯化得到结构式为的电子传输型化合物I。

电子传输型化合物的制备方法,其中,所述有机溶剂为四氢呋喃、乙腈、甲苯及N,N-二甲基甲酰胺中的至少一种。

电子传输型化合物的制备方法,其中,所述无机碱选自碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯及磷酸钾中的至少一种;所述无机碱与化合物A的摩尔比为2:1~2.5:1。

电子传输型化合物的制备方法,其中,所述催化剂为铜粉、碘化亚铜或氧化亚铜;所述催化剂所述化合物A的摩尔比为1:10~1:5。

电子传输型化合物的制备方法,其中,化合物C的分离纯化处理包括步骤:

将取代反应结束后得到的反应液过滤,并用水洗得到灰白色固体,粗产物采用正己烷为淋洗液经硅胶层析柱分离后,得到纯化的所述化合物C。

电子传输型化合物的制备方法,其中,化合物I的分离纯化处理包括步骤:

氧化反应结束后,往反应液中加入饱和NaHCO3并搅拌30~60分钟,分离有机层,无水硫酸镁干燥,粗产物采用甲苯和乙醇混合溶液为溶剂重结晶,得到化合物I。

上述电子传输型化合物可以用在有机电致发光器件中作为电子传输层材料。

本发明提供的电子传输型化合物,具有较高的三线态能级,能有效的防止发光过程中能量回传给主体材料,有利于载流子传输平衡,大大提高发光效率;同时,电子传输型化合物的热稳定性较好。

本发明提供的电子传输型化合物的制备工艺,采用了较简单的合成路线,合成方法简单,从而减少工艺流程,原材料价廉易得,使得制造成本降低,适合于广泛应用。

附图说明

图1为本发明的电子传输型化合物的热失重分析图;

图2为实施例6的有机电致发光器件的结构示意图。

具体实施方式

本发明提供的具有下述结构式的电子传输型化合物I,其结构如式所示:

即2,6-二(4-(苯基磺酰基)苯基)吡啶(SOPy)。

本发明提供的电子传输型化合物,具有较高的三线态能级,能有效的防止发光过程中能量回传给主体材料,有利于载流子传输平衡,大大提高发光效率;同时,电子传输型化合物的热稳定性较好。

图1为本发明的电子传输型化合物的热失重分析图;热失重分析是由Perkin-Elmer Series7热分析系统测量完成的,所有测量均在室温大气中完成。

由图1可知,5%的热失重温度(Td)是396℃。

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