[发明专利]含硅的有机发光材料及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201210457333.8 申请日: 2012-11-14
公开(公告)号: CN103102877A 公开(公告)日: 2013-05-15
发明(设计)人: 马晓宇;李文军 申请(专利权)人: 吉林奥来德光电材料股份有限公司
主分类号: C09K11/06 分类号: C09K11/06;C07F7/08;C07F7/10;H01L51/54
代理公司: 长春菁华专利商标代理事务所 22210 代理人: 南小平
地址: 130012 吉林*** 国省代码: 吉林;22
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摘要:
搜索关键词: 有机 发光 材料 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

技术领域

发明属于有机光电材料领域,特别涉及一种含硅的有机发光材料及其制备方法和应用。 

背景技术

有机电致发光器件(OLED)作为一种平板显示技术,具有诸如自发光、高亮度、宽视角、超薄、低能耗、响应速度快、可卷曲、可实现全色发光等众多优点。因此,在最近二十年,该器件取得了突飞猛进的发展,其产业化的进程也在不断往前推进。但整体看来,仍有很多关键性的技术难题没有解决。单从材料的角度来看,性能优良的红、绿、蓝光材料是实现全色显示的首要条件。但就目前的有机电致发光材料的研究来看,除了绿光材料的性能较好以外,红光和蓝光材料的性能目前仍不能满足商业化要求,特别是蓝光材料的发光效率较低,成膜性能不好的问题,使目前的蓝光材料也仅能满足部分领域的应用。目前蓝光材料主要包括含碳和氢的芳香型蓝光材料、芳胺类蓝光材料、有机硼类蓝光材料,有机硅类蓝光材料等。其中,有机硅蓝光材料在电致发光器件中得到很大的发展。但在OLED的发展过程中,有机硅蓝光材料由于发光效率低,使其在电致发光器件中的应用又受到一定的限制。并且,有机硅蓝光材料的制备方法复杂,成本高,产率及纯度也不高。因此,现有的有机硅蓝光材料还无法满足产业化的需求。 

发明内容

本发明为解决现有技术蓝光材料无法满足产业化的需求的问题,而提供了一种具有较高发光效率、低成本、产率及纯度高的含硅的有机发光材料及其制备方法和应用。 

含硅的有机发光材料,该有机发光材料的结构通式如式(1)所示: 

式(1) 

其中,A为C9-C18的稠环芳基、C8-C18的芳族杂环基或三芳胺基。 

优选本发明的含硅的有机发光材料,其中A为2-萘基、9,9-二甲基-2-芴基、5-苯并呋喃基、3-苝基、N-苯基-3-咔唑基、2-茚基或2-芘基。 

含硅的有机发光材料,其为如下化学结构式中的任意一个: 

以上一些就是具体的结构形式,但是这系列化合物不局限与所列的这些化学结构。凡是以式(1)为基础,A基团为之前定义的所有范围内基团的简单变换的化合物都应该包含在内。 

含硅的有机发光材料的制备方法,该制备方法的具体步骤和条件如下: 

按摩尔比为1:0.7~1.5称取双(4-溴苯基)二苯基硅烷与含A取代基的蒽 类硼酸; 

加入四(三苯基磷)钯、碳酸钠和溶剂,四(三苯基磷)钯与双(4-溴苯基)二苯基硅烷的摩尔比为1:20~1000,碳酸钠与双(4-溴苯基)二苯基硅烷的摩尔比为1~4:1; 

对反应体系脱气; 

将反应体系的温度升至70~100℃,回流反应24~30小时; 

冷却,抽滤、洗涤、干燥后,得到所述的含硅的有机发光材料。 

在上述制备方法中,加入的溶剂为四氢呋喃。 

在上述制备方法中,脱气后将反应体系的温度升至80 ~90℃。 

在上述制备方法中,回流反应时间为26~28小时。 

本发明的有益效果是: 

1、本发明的含硅的有机发光材料是,在四芳基硅上通过蒽连上了不同的取代基团,这些取代基团的引入能够改变该类化合物的最低空轨道(LUMO)和最高占有轨道(HOMO)能级,即改变电子跃迁能级。所以该类化合物的发射光谱具有可调节性,通过调节发射光谱可以使该材料能够发射蓝色的光,发光效率也明显提高。并且,因为我们是以四芳基硅为基础,该材料还具有较好成膜性能;因此,本发明的有机发光材料是一类新型的高性能的电致发光材料。 

特别是当取代基团为3-萘基、9,9-二甲基-2-芴基、5-苯并呋喃基、三芳胺基、3-苝基、N-苯基-3-咔唑基、2-茚基或2-芘基时,制备得到的该类有机发光材料在稀溶液中的发光效率可达到96.7%,在薄膜中的发光效率可达到58.1%。 

2、本发明提供的含硅的有机发光材料的制备方法,是通过严格控制反应温度,反应时间等条件来制备具有较高发光效率的有机发光材料的;该制备方法具有产率高(产率可以达到90%),纯度高(HPLC纯度大于98%),合成步骤 简单,成本较低,能够适应大规模产业化需要的优点。 

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