[发明专利]一叶萩碱类天然产物flueggine A、norsecurinine、virosaine B及allonorsecurinine的合成方法有效
| 申请号： | 201210468565.3 | 申请日： | 2012-11-19 |
| 公开（公告）号： | CN103059034A | 公开（公告）日： | 2013-04-24 |
| 发明（设计）人： | 李闯创;杨震;魏颢 | 申请（专利权）人： | 北京大学深圳研究生院 |
| 主分类号： | C07D491/20 | 分类号： | C07D491/20;C07D498/22 |
| 代理公司： | 广州华进联合专利商标代理有限公司 44224 | 代理人： | 何平 |
| 地址： | 518057 广东省*** | 国省代码： | 广东;44 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 一叶萩碱类 天然 产物 flueggine norsecurinine virosaine | ||
1.一种天然产物norsecurinine的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
0℃下，将化合物L与碘化镁格氏试剂在四氢呋喃溶剂中反应生成化合物K，其中化合物L、碘化镁格氏试剂及化合物K的结构式如下：
化合物L：
碘化镁格氏试剂：
化合物K：
-78℃下，将所述化合物K与三甲基硅乙炔锂、氯化铈在四氢呋喃溶剂中反应生成化合物J，所述化合物J的结构式如下：
化合物J：
冰浴条件下，将所述化合物J与四丁基氟化铵在四氢呋喃溶剂中反应生成化合物I，所述化合物I的结构式如下：
化合物I：
-78℃下，将所述化合物I与乙基格氏试剂、酰氯化合物在四氢呋喃中反应生成化合物H，所述酰氯化合物及化合物H的结构式如下：
酰氯化合物：
化合物H：
将所述化合物H在甲苯溶剂中钌催化剂存在条件下回流反应，生成化合物F，所述钌催化剂及化合物F的结构式如下：
钌催化剂：
化合物F：
将所述化合物F在N-溴代琥珀酰亚胺及偶氮二异丁腈存在的条件下进行溴代回流反应，生成化合物E，所述化合物E的结构式如下：
化合物E：
将所述化合物E在AgSbF6存在的条件下一步脱除Boc保护基并关环得到天然产物norsecurinine，所述天然产物norsecurinine的结构式如下：
天然产物norsecurinine：
2.一种天然产物flueggine A的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
0℃下，将化合物L与碘化镁格氏试剂在四氢呋喃溶剂中反应生成化合物K，其中化合物L、碘化镁格氏试剂及化合物K的结构式如下：
化合物L：
碘化镁格氏试剂：
化合物K：
-78℃下，将所述化合物K与三甲基硅乙炔锂、氯化铈在四氢呋喃溶剂中反应生成化合物J，所述化合物J的结构式如下：
化合物J：
冰浴条件下，将所述化合物J与四丁基氟化铵在四氢呋喃溶剂中反应生成化合物I，所述化合物I的结构式如下：
化合物I：
-78℃下，将所述化合物I与乙基格氏试剂、酰氯化合物在四氢呋喃中反应生成化合物H，所述酰氯化合物及化合物H的结构式如下：
酰氯化合物：
化合物H：
将所述化合物H在甲苯溶剂中钌催化剂存在条件下回流反应，生成化合物F，所述钌催化剂及化合物F的结构式如下：
钌催化剂：
化合物F：
将所述化合物F在N-溴代琥珀酰亚胺及偶氮二异丁腈存在的条件下进行溴代回流反应，生成化合物E，所述化合物E的结构式如下：
化合物E：
将所述化合物E在AgSbF6存在的条件下一步脱除Boc保护基并关环得到天然产物norsecurinine，所述天然产物norsecurinine的结构式如下：
天然产物norsecurinine：
室温下，将所述天然产物norsecurinine与间氯过氧苯甲酸在甲醇溶剂中氧
化生成化合物D，所述化合物D的结构式如下：
化合物D：
将所述化合物D在二甲苯溶剂中加热至回流，通过加热重排反应得到化合物C，所述化合物C的结构式如下：
化合物C：
0℃下，将所述化合物C在间氯过氧苯甲酸的二氯甲烷溶液中氧化反应生成化合物A，所述化合物A的结构式如下：
化合物A：
将所述化合物A与天然产物norsecurinine在甲苯溶剂中回流反应生成具有如下结构式的所述天然产物flueggine A：
天然产物flueggineA：
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