[发明专利]含苯并[1,2-b:4,3-b’]二噻吩-噻咯并二(苯并噻二唑)的共聚物及其制备方法和应用无效
申请号: | 201210484345.X | 申请日: | 2012-11-23 |
公开(公告)号: | CN103833970A | 公开(公告)日: | 2014-06-04 |
发明(设计)人: | 周明杰;管榕;黎乃元 | 申请(专利权)人: | 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司;深圳市海洋王照明工程有限公司 |
主分类号: | C08G61/12 | 分类号: | C08G61/12;C07F7/10;H01L51/30;H01L51/46;H01L51/54 |
代理公司: | 广州华进联合专利商标代理有限公司 44224 | 代理人: | 刘诚;何平 |
地址: | 518100 广东省深*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 噻吩 噻二唑 共聚物 及其 制备 方法 应用 | ||
技术领域
本发明涉及光电子材料领域,特别是涉及一种含苯并[1,2-b:4,3-b’]二噻吩-噻咯并二(苯并噻二唑)的共聚物及其制备方法和应用。
背景技术
制备成本低、效能高的太阳能电池一直是光伏领域的研究热点和难点。目前已商业化的硅太阳能电池由于生产工艺复杂、成本高,使其应用受到限制。
为了降低成本,拓展应用范围,长期以来人们一直在寻找新型的太阳能电池材料。聚合物太阳能电池因为原料价格低廉、质量轻、柔性、生产工艺简单、可用涂布、印刷等方式大面积制备等优点而具有优越的市场前景。自1992年N.S.Sariciftci等在SCIENCE(N.S Sariciftci,L.Smilowitz,A.J.Heeger,et al.Science,1992,258,1474)上报道共轭聚合物与C60之间的光诱导电子转移现象后,人们在聚合物太阳能电池方面投入了大量研究,并取得了飞速的发展。目前聚合物太阳能电池的能量转换效率仍然比硅太阳能电池低,原因之一是由于聚合物的载流子迁移率比无机单晶材料的迁移率低了好几个数量级。目前所使用的共轭聚合物光电池材料的吸收光谱与太阳光谱不能很好地匹配,是导致能量转移效率低的另一重要原因。
发明内容
基于此,有必要提供一种能量转换效率较高的含苯并[1,2-b:4,3-b’]二噻吩-噻咯并二(苯并噻二唑)的共聚物及其制备方法和应用。
一种含苯并[1,2-b:4,3-b’]二噻吩-噻咯并二(苯并噻二唑)的共聚物,其特征在于,具有以下结构式:
其中,R1、R2为C1~C20的烷基;R3、R4为C1~C20的烷基或C1~C20的烷氧基;n为1-100之间的整数。
一种含苯并[1,2-b:4,3-b’]二噻吩-噻咯并二(苯并噻二唑)的共聚物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
提供化合物A和化合物B,化合物A的结构式为:
其中,R1、R2为C1~C20的烷基;
化合物B的结构式为:
其中,R3、R4为C1~C20的烷基或C1~C20的烷氧基;
在惰性气体的氛围下,将化合物A、化合物B在催化剂和溶剂存在的条件下进行Stille耦合反应,其中,化合物A与化合物B的摩尔比为1:1.5~1.5:1,反应温度为50°C~120°C,反应时间为6~100小时,分离纯化后得到具有以下结构式的含苯并[1,2-b:4,3-b’]二噻吩-噻咯并二(苯并噻二唑)的共聚物:
其中,n为1~100的整数。
在其中一个实施例中,所述催化剂为Pd2(dba)3、Pd(PPh3)4或Pd(PPh3)2Cl2,催化剂的用量为化合物A的摩尔量的0.05%~20%;所述溶剂为四氢呋喃、乙二醇二甲醚、乙醚、苯或甲苯;
所述分离纯化的步骤为:
往反应体系中加入甲苯及去离子水进行萃取,取有机相,减压蒸馏除去所述有机相的至少部分溶剂,再将所述有机相滴入到无水乙醇中沉析,抽滤、烘干后得到固体粉末,再将所述固体粉末用氯仿溶解,过中性氧化铝层析柱,除去有机溶剂,甲醇沉降,抽滤,所得固体用丙酮索氏提取器提取三天,甲醇沉降,抽滤,真空泵下抽过夜得到提纯后的含苯并[1,2-b:4,3-b’]二噻吩-噻咯并二(苯并噻二唑)的共聚物。
在其中一个实施例中,所述化合物A采用如下方法制备:
提供化合物C和化合物D,
化合物C的结构式为:
化合物D的结构式为:
其中,R1、R2为C1~C20的烷基;
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