[发明专利]一种噻二唑硫脲衍生物及其制备和作为植物生长调节剂的应用

权利要求书

1.一种如式I所示的N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基基硫脲衍生物：

        I

式I中，R为氯、氟、硝基、甲基等。

2.如权利要求1所述的如式I所示的N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基硫脲衍生物的制备方法，其特征在于所述的方法为：

式II所示的酰氯化合物溶于有机溶剂A中得到溶液A， NH₄NCS溶于二氯甲烷和聚乙二醇PEG600中得到溶液B，其中聚乙二醇PEG600的用量是二氯甲烷质量的3~5%，溶液B加入溶液A中，加热搅拌回流反应15~100min，然后静置冷却，抽滤，滤液中加入溶液C，所述的溶液C为式IV所示的5-取代-1，3，4-噻二唑-2-胺类化合物溶于有机溶剂C中得到，室温搅拌反应7~10小时，反应结束后反应液分离处理得到N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基硫脲衍生物产物；所述有机溶剂A为乙腈，四氢呋喃或二氯甲烷；所述有机溶剂C为乙腈、四氢呋喃或二氯甲烷；所述式II所示的酰氯化合物、NH₄NCS、式IV所示的取代苯胺类化合物的物质的量之比为1：1：1；

式IV中，R为氯，氟，硝基，甲基。

3.如权利要求2所述的方法，其特征在于所述反应液分离处理方法为：反应结束后，反应液静置5~15小时，抽滤后取滤饼，用DMF和水以任意体积比混合的混合溶剂重结晶得到N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯胺基硫脲衍生物产物。

4.如权利要求2所述的方法，其特征在于所述方法为：

式II所示的酰氯化合物溶于有机溶剂A中得到溶液A， NH₄NCS溶于二氯甲烷和聚乙二醇PEG600中得到溶液B，其中聚乙二醇PEG600的用量是二氯甲烷质量的3~5%，溶液B加入溶液A中，加热搅拌回流反应15~100min，然后静置冷却，抽滤，滤液中加入式IV所示的取代苯胺类化合物溶于有机溶剂C中得到的溶液C，室温搅拌反应7~10小时，反应结束后，反应液静置5~15小时，抽滤后取滤饼，用DMF和水以任意体积比混合的混合溶剂重结晶得到N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基硫脲衍生物产物；所述有机溶剂A为乙腈，四氢呋喃或二氯甲烷；所述有机溶剂C为乙腈、四氢呋喃或二氯甲烷；所述式II所示的取代酰氯化合物、NH₄NCS、式IV所示的取代苯胺类化合物的物质的量之比为1：1：1。

5.如权利要求1所述的如式I所示的N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯胺基硫脲衍生物作为植物生长调节剂的应用。

6.如权利要求5所述的应用，其特征在于N-(5-(2,5-二氯苯基)-N’-(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-硫脲、N-(5-(4-氟苯基)-N’-(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-硫脲、N-(5-(3-硝基苯基))-N’-(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-硫脲、N-(5-(4-甲基苯基))-N’-(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-硫脲、N-(5-(4-硝基苯基))-N’-(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-硫脲作为植物生长调节剂的应用。