[发明专利]一种黄酮类化合物及其制备方法与应用

说明书

技术领域

本发明属于植物化学技术领域，具体涉及一种来源于植物的，尤其来源于烟草的黄酮类化合物及其制备方法与应用。

背景技术

烟草是人类所认识的各种植物中含化学物质最多的一种，经过几十年的研究，人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种，而且还有许多成分尚未鉴定出来。烟草除主要用于生产卷烟供吸食外，还可从中提取多种有利用价值的化学成分，从中发现有开发利用价值的先导性化合物。因此，除作为卷烟消费外，加强烟草其它用途的研究也具有重要意义。

香料烟又称土耳其烟、东方型烟，原产于地中海沿岸国家，是红花烟草（Nicotiana tobacum）的一种特殊烟草类型。由于香料烟具有浓郁芳香和纯净吃味的品质特点，是生产混合型、外香型和东方型卷烟及斗烟丝的重要原料之一。在我国，目前香料烟在云南保山有大面积种植。

黄酮是一类自然界中广泛存在的生物活性物质。由于植物黄酮成分结构类型多，立体化学复杂，具有多种生物活性，国内外对该领域的研究十分活跃；无论是天然存在的，还是人工合成得到的黄酮类化合物，都引起了化学家的广泛关注。

发明内容

本发明的第一目的在于提供一种黄酮类化合物；第二目的在于提供所述黄酮类化合物的制备方法；第三目的在于提供所述黄酮类化合物在制备对PC3肿瘤细胞株和A549肿瘤细胞株的抗肿瘤药物中的应用。

本发明的第一目的是这样实现的，所述黄酮类化合物从烟草中分离得到，具有下述结构：

其中，R代表甲基、氢。

本发明第二目的是这样实现的，包括提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离步骤，具体包括：

A、提取：将植物样品粉碎到20~40目，以50~90%的甲醇超声提取3~5次，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏；

B、硅胶柱层析：浸膏用重量比5~10倍量的200~300目硅胶装柱进行硅胶柱层析，以质量配比为20:1~1:1的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，合并相同的部分，收集各部分洗脱液并浓缩；

C、高压液相色谱分离：B步骤的8:2部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所述的黄酮类化合物。

以上述方法制备的黄酮类化合物的结构是通过以下方法测定出来的：

本发明化合物1为黄色胶状物末；紫外光谱 (溶剂为甲醇)，λ_max (logε) 210 (4.51), 258 (4.08), 288 (3.75), 365 (3.92) nm；红外光谱（溴化钾压片）ν_max 3467, 1686, 1667, 1628, 1525, 1486, 1463, 1122, 1095, 854, 769 cm^-1；高分辨质谱（HRESIMS）给出准分子离子峰m/z 349.0681 [M+Na]⁺ (计算值349.0688)。结合 ¹H 和¹³C NMR谱给出一个分子式C₁₈H₁₄O₆，不饱和度为12。从 ¹H和 ¹³CNMR谱(图-1和图-2，数据归属见表-1) 信号可以看出化合物中除黄酮母体外，还有1个醛基信号，2个甲氧基信号，1个酚羟基信号。从HMBC相关可推测醛基取代在黄酮环的C-8位，甲氧基取代在黄酮环的C-6、C-7位，酚羟基取代在黄酮的C-4’位，至此化合物1的结构得到确认。该化合物1被命名为6,7-二甲氧基-4’-羟基-8-甲酰基黄酮，分子是为C₁₈H₁₄O₆，其结构为：