[发明专利]具有杀菌活性的4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-酰氨基噻唑及制备方法有效
申请号: | 201210528020.7 | 申请日: | 2012-12-10 |
公开(公告)号: | CN102977088A | 公开(公告)日: | 2013-03-20 |
发明(设计)人: | 叶姣;孙晓潇;胡艾希;邱慎意;欧晓明 | 申请(专利权)人: | 湖南大学 |
主分类号: | C07D417/04 | 分类号: | C07D417/04;A01P3/00 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 410082 湖*** | 国省代码: | 湖南;43 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 具有 杀菌 活性 丁基 氨基 噻唑 制备 方法 | ||
1.化学结构式Ⅰ所示的4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-酰氨基噻唑化合物或其盐:
Z选自:C1~C2烷基、C3~C4直链或支链烷基、含氯C1~C2的烷基、含氯C3~C4的直链或支链烷基,或式Ⅱ所示的芳基:
式Ⅱ中R1、R5选自:H、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、硝基或三氟甲基;R2、R4选自:H、甲基、乙基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、硝基、三氟甲基或乙酰氨基;R3选自:H、甲基、乙基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、硝基、三氟甲基或乙酰氨基;盐选自:盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、磷酸盐或硝酸盐。
2.根据权利要求1所述4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-酰氨基噻唑化合物或其盐,所述化合物是4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-(3,5-二(三氟甲基)苯甲酰氨基)噻唑。
3.根据权利要求1所述4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-酰氨基噻唑化合物或其盐,所述化合物是4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丙酰氨基噻唑、4-(叔丁基)-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-(2-氯乙酰氨基)噻唑或4-(叔丁基)-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-(2-氯丙酰氨基)噻唑。
4.根据权利要求1所述4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-酰氨基噻唑化合物或其盐,所述化合物是4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-(2-三氟甲基苯甲酰氨基)噻唑。
5.根据权利要求1所述4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-酰氨基噻唑化合物或其盐,所述化合物是4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-(2-甲基-3-硝基苯甲酰氨基)噻唑或4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-(4-硝基苯甲酰氨基)噻唑。
6.根据权利要求1所述4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-酰氨基噻唑化合物或其盐,所述化合物是4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苯甲酰氨基噻唑。
7.根据权利要求1所述4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-酰氨基噻唑化合物或其盐,所述化合物是4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-(3,5-二硝基苯甲酰氨基)噻唑。
8.根据权利要求1所述4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-酰氨基噻唑化合物或其盐,所述化合物是4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-(2-甲氧基苯甲酰氨基)噻唑。
9.根据权利要求1所述4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-酰氨基噻唑化合物或其盐的制备方法:其特征在于它的具体制备按(1)、(2)或(3)操作方法进行:
(1)4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑与酰氯在四氢呋喃中,以吡啶为敷酸剂,反应10~16 h,得到4-(叔丁基)-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-酰氨基噻唑;制备反应如下:
(2)4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑与苯甲酸或取代苯甲酸在二氯甲烷中,以4-二甲氨基吡啶为催化剂,N,N′-二环己基碳二亚胺为脱水剂,常温反应4.5~8 h,得到4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-酰氨基噻唑;制备反应如下:
(3)4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-氨基噻唑与酸酐反应0.5~1.5 h,得到4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-酰氨基噻唑;制备反应如下:
式中Z的定义如权利要求1所述。
10.权利要求1~8中任一项所述4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-酰氨基噻唑化合物或其盐在制备杀菌剂中的应用。
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