[发明专利]四氮杂芘化合物及其作为N-型半导体的用途

说明书

本发明涉及四氮杂芘化合物及其作为n-型半导体的用途。

在有机基发光二极管（OLED）、光电池（OPV）和场效应晶体管（OFET）方面的近期发展已经开启了在有机电子产品领域中的许多机会。在此领域中的一个挑战是开发薄膜设备，其含有环境稳定性的具备高迁移率的电子传递（n-型）有机半导体。有机n-型材料的性能和稳定性已经显著落后于它们的p-型对应物。对于改进有机n-型材料的一些挑战包括它们对环境条件（例如空气）的不稳定性和溶液加工性。例如，希望这些材料能溶于常规溶剂中，从而它们可以配制成用于便宜印刷工艺的油墨。

最常规的对空气稳定的n-型有机半导体包括全氟化铜酞菁(CuF₁₆Pc),氟酰基低聚噻吩(例如DFCO-4TCO),N,N′-氟碳取代的萘二酰亚胺(例如NDI-F,NDI-XF),氰基取代的苝二酰亚胺(例如PDI-FCN₂)，以及氰基取代的萘二酰亚胺(例如NDI-8CN₂)。参见例如Bao等(1998),J.Am.Chem.Soc.,120:207-208;de Oteyza等(2005),Appl.Phys.Lett.,87:183504;等(2000),Adv Mater.12:1539-1542;Ye等(2005),Appl.Phys.Lett.,86:253505;Yoon等(2006),J.Am.Chem.Soc.,128:12851-12869;Tong等(2006),J.Phys.Chem.B.,110:17406-17413;Yuan等(2004),Thin Solid Films,450:316-319;Yoon等(2005),J.Am.Chem.Soc.,127:1348-1349;Katz等(2000),J.Am.Chem.Soc.,122:7787-7792;Katz等(2000),Nature(London),404:478-481;Katz等(2001),Chem.Phys.Chem.,3:167-172;Jung等(2006),Appl.Phys.Lett.,88:183102;Yoo等(2006),IEEE Electron Device Lett.,27:737-739;Jones等(2004),Angew.Chem.,Int.Ed.Engl.,43:6363-6366;和Jones等(2007),J.Am.Chem.Soc.,129:15259-15278。

因此，在可以通过高产量的卷到卷工艺生产便宜和大面积的有机电子器件方面的潜在应用中，本领域需要新的有机n-型半导体化合物，尤其是具有所需性能的那些，例如空气稳定性、高的电荷传递效率以及在常规溶剂中的优良溶解性。

考虑到上述方面，本发明的目的是提供能用作有机半导体的化合物和相关的材料、组合物、复合材料和/或装置，其能解决现有技术的各种缺陷和缺点，包括上述那些缺点。

此目的通过式I的四氮杂芘化合物实现：

其中

R¹、R²、R³、R⁴在每种情况下独立地选自H、C_1-30烷基、C_1-30烷氧基、C_1-30烷硫基、C_6-14芳基、C_6-14芳氧基、C_6-14芳硫基、C_7-20芳基烷基、Cl和Br，

R⁵、R⁶在每种情况下独立地选自H、C_1-30烷基、C_1-30卤代烷基、C_6-14芳基和C_7-20芳基烷基，其中芳基和芳基烷基可以任选地被一个或多个卤素、C_1-4卤代烷基、-CN、-NO₂、-CHO、-COOH、-CONH₂、-CO(C_1-14烷基)、-COO(C_1-14烷基)、-CONHC(C_1-14烷基)和-CON(C_1-14烷基)₂取代，前提是R¹、R²、R³和R⁴中的至少一个是C_6-14芳氧基、C_6-14芳硫基、Cl或Br。