[发明专利]四氮杂靴二蒽化合物及其作为n-型半导体的用途

说明书

发明描述

本发明涉及四氮杂靴二蒽化合物及其作为n-型半导体的用途。

近期在基于有机的发光二极管(OLED)、光伏器件(OPV)和场效晶体管(OFET)中的开发已在有机电子领域开拓出许多机会。该领域中的一个挑战为开发具有环境稳定性电子传输(n-型)有机半导体的薄膜器件，这些电子传输有机半导体具有高迁移率。有机n-型材料的性能和稳定性明显落后于其p-型对应物。推进有机n-型材料的技术的一些挑战包括其对环境条件(例如空气)的易损性和溶液加工性。例如，希望这些材料可溶于常用溶剂中以使其可配制于廉价印刷方法用油墨中。

最常用的空气稳定性n-型有机半导体包括全氟化铜酞菁(CuF₁₆Pc)、氟酰基低聚噻吩(例如DFCO-4TCO)、N,N'-氟碳取代的萘二亚胺(例如NDI-F、NDI-XF)、氰基取代的苝二亚胺(例如PDI-FCN₂)和氰基取代的萘二亚胺(例如NDI-8CN₂)。参见例如Bao等，(1998)，J.Am.Chem.Soc，120：207-208；de Oteyza等，(2005)，Appl.Phys.Lett，87：183504；等，(2000)，Adv Mater.12：1539-1542；Ye等，(2005)，Appl.Phys.Lett.，86：253505；Yoon等，(2006)，J.Am.Chem.Soc，128：12851-12869；Tong等，(2006)，J.Phys.Chem.B.，110：17406-17413；Yuan等，(2004)，Thin Solid Films，450：316-319；Yoon等，(2005)，J.Am.Chem.Soc，127：1348-1349；Katz等，(2000)，J.Am.Chem.Soc，122：7787-7792；Katz等，(2000)，Nature(London)，404：478-481；Katz等(2001)，Chem.Phys.Chem.，3：167-172；Jung等，(2006)，Appl.Phys.Lett，88：183102；Yoo等，(2006)，IEEE Electron Device Lett，27：737-739；Jones等，(2004)，Angew.Chem.，Int.Ed.Engl.，43：6363-6366；和Jones等，(2007)，J.Am.Chem.Soc，129：15259-15278。

因此，鉴于该技术在可通过高通量卷盘式(reel to reel)制造生产的廉价和大面积有机电子器件中有潜在应用，该技术需要新型有机n-型半导体化合物，尤其是具有所需特性(例如空气稳定性、高电荷传输效率和在常用溶剂中的良好溶解性)的n-型半导体化合物。

无核心取代的四氮杂靴二蒽描述于a)T.Riehm，Disser-tation，Heidelberg，2008；b)T.Riehm，G.De Paoli，A.E.Konradsson，L.De Cola，H.Wadepohl，L H.Gade，Chem.-Eur.J.2007，13，7317；和c)S.C.Martens，T.Riehm，S.Geib，H.Wadepohl和L.H.Gade，J.Org.Chem.2011，76，609-617。

鉴于上述内容，本发明目的为提供可用作有机半导体的化合物和可解决现有技术的各种缺点和缺陷(包括上文所概述的缺点和缺陷)的相关材料、组合物、复合体和/或器件。

该目的通过式I的四氮杂靴二蒽化合物实现：

其中：

R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸在每次出现时独立地选自H、Cl和Br，条件是R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R⁸中的至少一个为Cl或Br，