[发明专利]2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺、其制备方法和用途有效
申请号: | 201280064040.1 | 申请日: | 2012-11-14 |
公开(公告)号: | CN104011040A | 公开(公告)日: | 2014-08-27 |
发明(设计)人: | H·沃尔福勒;B·沃尔瑟;M·科勒;S·普茨恩 | 申请(专利权)人: | 建筑研究和技术有限公司 |
主分类号: | C07D317/38 | 分类号: | C07D317/38;C08K5/20 |
代理公司: | 北京北翔知识产权代理有限公司 11285 | 代理人: | 苏萌;钟守期 |
地址: | 德国特洛*** | 国省代码: | 德国;DE |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 二氧 甲酰胺 制备 方法 用途 | ||
本发明涉及式(I)的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺,
其中,R2可尤其为n价基团(n>1),其被n-1个另外的通式(II)的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺基团所取代,
涉及这些2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺的制备方法,涉及式(III)的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧酸的制备方法,所述羧酸是用于上述方法的合适起始物质,
并且涉及所述2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺用于制备(聚)羟基氨基甲酸酯、(聚)羟基碳酸酯和(聚)羟基硫烷基甲酸酯的用途,以及其作为端基用于封端胺类的用途。
现有技术中结构类似的化合物是已知的。例如,WO 2004/003001 A1记载了通式(VI)的化合物
其中,R1和R2可以是彼此独立的基团,R1+R2=O或CR1+R2可以是3-6元环烷基。R4可以是氢、直链或支链C1-8烷基、C5-12环烷基或C6-15芳基。R3可以是直链或支链C1-8烷基或C6-15芳基。总的来说,WO2004/003001 A1记载了类型(VI)对映体的酶促外消旋体分离,但未说明这些化合物的合成方法。
EP 1941946 A1记载了碳氮化物催化剂尤其用于制备某些二取代有机碳酸酯的用途。这些二取代有机碳酸酯也可以是通式(VII)的化合物,
其中R10和R11彼此独立地选自任选取代基。所述取代基的可能含义为烷基、芳基、杂芳基和酯基CO2A,其中A转而可为烷基或芳基,例如直链或支链C1-6烷基、优选C1-3烷基且特别优选甲基或乙基。然而,未说明2-氧代-1,3-二氧戊环体系的合成方法。
JP 2006-003433 A公开了用于液晶显示元件的密封组合物,其包含通式(VIII)的化合物,
其中R为氢,羟基,氰基,羧酸基团,任选取代的芳环,直链、支链或环状烷基,酰基或酯基。还提及了2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧酸(R=COOH)。
EP 0001088 A1特别描述了通式(IX)的2-氧代-1,3-二氧戊环类,其中R可以为氢或CH3。
EP 2397474 A1描述了式(X)的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧酸酯
其中R1可优选甲基或乙基或n价基团,所述n价基团最多可被n-1个另外的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧基取代,描述了通过相应的环氧化合物的羧化反应制备所述化合物的方法,所述化合物的酯交换的方法,以及所述化合物用于制备羟基氨基甲酸酯的用途和其作为端基用于封端胺类的用途。
US 2010/0317838 A1描述了式(XI)的化合物
其中,Z=O且n=0,基团W1或W1a中的至少一个包含经保护的糖苷,且各基团W1和W1a还可彼此独立地特别地为酰胺基。与本发明的区别在于,根据本发明未提供经保护的糖苷基。
基于多异氰酸酯的聚氨酯属于现有技术。这些聚氨酯例如用作粘合剂、密封剂、铸件组合物,用作防腐和用于涂料。以这种方式得到的固化组合物对酸、碱和化学品的高耐受性是有利的。然而,单体低分子量(多)异氰酸酯化合物是毒理学上不可接受的,特别是如果其为易挥发或易迁移。
聚氨酯体系还可由毒理学上可接受的环状碳酸酯化合物出发而获得。因此,例如,羟甲基二氧杂戊环酮(4-(羟甲基)-2-氧代-1,3-二氧戊环)常用在化妆品中。
环状碳酸酯化合物尤其通过开环反应与胺类进行反应以获得羟基氨基甲酸酯(参照下列方案):
基于羟甲基二氧杂戊环酮的体系的缺点是:区域选择性低,这会导致反应路径有A、B和C;体系在室温下的反应性相对较低;和以下事实:提高开环反应速率的催化剂也明显促进了逆反应,这可使已经形成的产物部分分解。
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