[发明专利]一种异橙酮糖苷类化合物及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明属于植物有效成分提取技术领域，具体涉及一种橙酮类化合物及其制备方法和应用。

背景技术

腊肠树（Cassia fistula），又名金急雨、金链花、黄金雨、波斯皂荚、婆罗门皂荚、长果子树、阿勃勒、牛角树等，香港多称猪肠豆，是一种豆科决明属的植物。腊肠树广泛在热带及亚热带地区种植，除了可作景观树或行道树之外，其功能主治为润便、强筋、开通阻滞、泻泄。用于口臭、咽喉疼痛、肠道热性引起的痢疾、关节炎、通经。经现代研究表明，腊肠树的果皮含黄酮（flavonoids）、蒽醌、色酮、生物碱、甾醇、三萜，半干状态的种子中含有丰富的游离脂肪酸、蜡及碳氢化合物，果肉中含不饱和蜡、芦荟大黄素甙、羟甲氧基蒽醌的葡萄糖甙以及11种氨基酸，如精氨酸、亮氨酸、蛋氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、天冬氨酸、谷氨酸等。黄酮是一类自然界中广泛存在的生物活性物质，由于植物中黄酮成分结构类型多，立体化学复杂，具有多种生物活性，国内外对该领域的研究十分活跃；异橙酮属于稀有黄酮，由于异橙酮类化合物具有很好的生物活性，无论是天然存在的，还是人工合成得到的异橙酮糖苷类化合物，都引起了化学家的广泛关注。因此，深入研究腊肠树中黄酮的类型，对提升腊肠树的利用价值更具深远意义。

发明内容

本发明的第一目的在于提供一种异橙酮糖苷类化合物；第二目的在于提供该化合物的制备方法；第三目的在于提供该化合物在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用。

本发明的第一目的是这样实现的，所述的异橙酮糖苷类化合物是从腊肠树中分离得到的，其分子式为 C₂₁H₂₀O₁₀，结构式为：

该化合物命名为：5,6-二羟基异橙酮-4′-O-β-D-葡萄糖苷。

本发明的第二目的是这样实现的，所述的异橙酮糖苷类化合物及其制备方法和应用包括原料处理、超声提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离、凝胶柱层析，具体为：

A、原料处理：取腊肠树全株，粗粉碎20~40目；

B、超声提取：以60~80%的乙醇为溶剂，超声提取2~4次，每次4~8h，将提取液合并、过滤，减压浓缩成浸膏；

C、硅胶柱层析：将浸膏用重量比1.5~3倍量的纯甲醇溶解，用浸膏重量1~3倍的80-100目硅胶拌样后上硅胶柱，以体积配比为20:1~10:10的氯仿-甲醇溶液梯度洗涤，分别收集各部分的洗脱液并浓缩，用TLC监测合并相同的部分；

D、高压液相色谱分离：取体积配比7:3部分的洗脱液，以16~20%的甲醇为流动相，以规格为20mm×250mm、5μm的C₁₈制备柱为固定相，流速为18ml/min，紫外检测器检测波长为254nm，每次进样200μL，收集16.4min的色谱峰，多次累加后蒸干，得到本发明化合物的粗品；

E、凝胶柱层析：粗品用重量比1~2倍量的纯甲醇溶解后上Sephadex LH-20凝胶柱，用纯甲醇进行洗脱，分瓶收集，洗脱流出液的0.8-0.9 L部分浓缩即为所述的异橙酮类化合物。

本发明的第三目的是这样实现的，所述的异橙酮糖苷类化合物在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用。

本发明的异橙酮糖苷类化合物是首次从腊肠树中分离出来，采用核磁共振、质谱、红外光谱、紫外光谱等波普数据确认了其分子式和结构。本发明异橙酮糖苷类化合物提取方法简单易行，化合物结构简单，人工合成也易于实现。该化合物通过半叶法试验测试其抗烟草花叶病毒的活性，结果证明本化合物对烟草花叶病毒的相对抑制率为32.2%，高于对照宁南霉素的28.6%，说明该化合物有很好的抗烟草花叶病毒活性，可作为抗烟草花叶病毒活性的先导性化合物。

附图说明

图1为本发明的制备方法工艺流程图；

图2 为本发明化合物的核磁共振氢谱（¹H NMR）图。

图3 为本发明化合物的核磁共振碳谱（¹³C NMR）图。

图4 为本发明化合物的主要HMBC相关图。

具体实施方式

下面结合附图对本发明作进一步的说明，但不以任何方式对本发明加以限制，基于本发明教导所作的任何变换或改进，均落入本发明的保护范围。

本发明所述的异橙酮糖苷类化合物是从腊肠树中分离得到的，其分子式为 C₂₁H₂₀O₁₀，结构式为：