[发明专利]N，N-对苯羧基羟苯基甲基季铵盐及其制备方法

权利要求书

1.一种N,N-对苯羧基羟苯基甲基季铵盐，其特征在于：该衍生物具有下式所示结构，

                                                               

一种如权利1所述N,N-对苯羧基羟苯基甲基季铵盐的制备方法，其特征在于：所述的制备步骤如下：

⑴ 将称量的对氨基苯甲酸溶于50-65℃蒸馏水中，热抽滤；滤液冷却到室温，在室温下抽滤；取滤饼，真空干燥，得到纯净的对氨基苯甲酸；

⑵ 将称量的对羟基苯甲醛溶于50-65℃蒸馏水中，热抽滤；滤液冷却到室温，在室温下抽滤；取滤饼，真空干燥，得到纯净的对羟基苯甲醛；

⑶ 精确称取一定量已提纯的对氨基苯甲酸和对羟基苯甲醛放入至250ml三口烧瓶中，以混合物每克20ml比例加入一定体积的无水乙醇，混合物完全溶解，用冰醋酸调节溶液pH至4.5-5.0，水浴温度设定为40-60℃，搅拌回流反应3h，得到黄色溶液；

⑷ 将步骤⑶中溶液置于0℃过夜，析出晶体，抽滤，无水乙醇洗涤，得到淡黄色固体，真空干燥得席夫碱中间体；

⑸ 取一定量步骤⑷中产物放入至250ml圆底烧瓶中，以每克30ml比例加入一定体积乙醇溶解，逐滴加入1.5倍席夫碱摩尔量的硼氢化钠-乙醇溶液（硼氢化钠与乙醇质量比为1:20），调节水浴温度为40-60℃，匀速搅拌3h，将反应液转移至旋转蒸发仪中，蒸掉溶剂，旋蒸后液体加入至二氯甲烷中萃取3-5次，合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩得到产物；

⑹ 用无水乙醇溶解步骤⑸浓缩后的产物，向溶液中逐滴加入稀氢氧化钠溶液调节pH为8-9，控制水浴温度为40-60℃搅拌回流1.5h，加入2.4倍对氨基苯甲酸摩尔量的碘甲烷，同时加入0.5倍碘甲烷摩尔量的碘化钠，搅拌回流反应3-4h；

⑺ 将步骤⑹中产物移至旋转蒸发仪中，蒸干溶剂，得到黄色固体产物，以每克50ml比例加入丙酮洗涤，抽滤，固体样品用乙醇索氏提取，抽滤，得到淡黄色产物，真空干燥得到产物N,N-对羧基羟苯基甲基季铵盐。

2.根据权利要求2所述N,N-对羧基羟苯基甲基季铵盐的制备方法，其特征在于：所述

步骤⑴和⑵中抽滤的工艺条件是：用滤瓶和布氏漏斗在50-65℃烘箱中烘1-3h，在50-65℃下抽滤溶液，抽滤结束后，迅速把滤液倒入到干净的烧杯中；

所述步骤⑷和⑺中抽滤的工艺条件都是：用滤瓶和布氏漏斗在50-65℃烘箱中烘1-3h，于室温条件下抽滤反应液，抽滤结束后，洗涤并收集布氏漏斗中所得固体。

3.根据权利要求2所述N,N-对羧基羟苯基甲基季铵盐的制备方法，其特征在于：所述步骤⑸中旋蒸后液体和二氯甲烷的体积比为1：（10-20）。

4.根据权利要求2所述N,N-对羧基羟苯基甲基季铵盐的制备方法，其特征在于：所述对氨基苯甲酸：对氨基苯甲醛：硼氢化钠：碘甲烷的投料的物质的量比为1：1：（1.5-2）：（2-3）。

5.根据权利要求2所述N,N-对羧基羟苯基甲基季铵盐的制备方法，其特征在于：所述步骤⑹中浓缩产物和无水乙醇重量比为1：（20-30）。

6.根据权利要求2所述步骤⑸和⑺中旋蒸温度为80-90℃，真空度为0.06Mpa。

7.根据权利要求2所述N,N-对羧基羟苯基甲基季铵盐的制备方法，其特征在于：所述步骤⑺的索氏提取的工艺条件为：65-75℃水浴加热，提取24-30h。

8.根据权利要求2所述N,N-对羧基羟苯基甲基季铵盐的制备方法，其特征在于：所述步骤⑴、⑵和⑺中真空干燥的工艺条件为：30-50℃下，真空度为0.08Mpa。

9.根据权利要求1所述N,N-对羧基羟苯基甲基季铵盐作为医药制品抗菌添加剂的应用。