[发明专利]基于二联杂环并吡咯基团的近红外氟硼二吡咯化合物及其制法和用途

权利要求书

1.一类基于二联杂环并吡咯基团的近红外氟硼二吡咯化合物，其特征是：它有如下结构：

其中取代基M、N、P、E、F、M’、N’、P’、E’、F’取自下列五组定义中任一组：

1.M=T=P=E=F=M’=T’=P’=E’=F’=H；

2.M=M’=Br；T=P=E=F=T’=P’=E’=F’=H；

3.M=M’=E=Br；T=P=F=T’=P’=E’=F’=H；

4.M=M’=F=F’=Br；T=P=E=T’=P’=E’=H；

5.M=T=P=E=M’=T’=P’=E’=Br；F=F’=H。

2.一种制备权利要求1所述的氟硼二吡咯化合物（BODIPY）的方法，其特征是它包括下列步骤：

在反应容器中加入2-（2-噻吩基）-噻吩并[3,2-b]吡咯，芳香醛R-CHO和无水二氯甲烷，2-（2-噻吩基）-噻吩并[3,2-b]吡咯与芳香醛摩尔比为2:1，在无水无氧避光条件下放入磁子室温搅拌，然后用微量注射器逐滴加入催化量的三氟乙酸（TFA），室温下反应12小时后，将与芳香醛R-CHO同摩尔数的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）加入到反应溶液中，反应1小时，之后加入过量的三乙胺（TEA）和BF₃·Et₂O，再反应一个小时，然后用水淬灭反应，用NaHCO₃、水和饱和食盐水依次洗涤，无水Na₂SO₄干燥，减压蒸去溶剂得黑色粉未，用100-140目硅胶装柱、乙酸乙酯-石油醚作为洗脱剂进行层析分离，蒸干溶剂后得到目标化合物：

其中：M=T=P=F=E=M’=T’=P’=F’=E’=H；

经氯仿和正己烷混合溶剂重结晶后得氟硼二吡咯化合物A1的晶体。

3.一种制备权利要求1所述的多溴取代的基于二联噻吩并吡咯基团的近红外氟硼二吡咯化合物的方法，其特征是它包括如下步骤：

在反应容器中加入权利要求2所述制得的二联噻吩并吡咯BODIPY和N-溴代琥珀酰亚胺或者Br₂和四氢呋喃，室温下搅拌，反应完后用硫代硫酸钠溶液淬灭，之后水，饱和食盐水依次洗涤，无水Na₂SO₄干燥，减压蒸去溶剂得金色粉未，用300-400目硅胶装柱、乙酸乙酯-石油醚作为洗脱剂进行层析分离，蒸干溶剂后得到各个多溴取代的二联噻吩并吡咯BODIPY，经氯仿和正己烷重结晶后得到各个多溴取代的二联噻吩并吡咯BODIPY晶体。

4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征是：N-溴代琥珀酰亚胺或者Br₂与BODIPY的用量比例和反应时间不同，得到不同的溴取代的二联噻吩并吡咯BODIPY。

5.权利要求1所述的基于二联杂环并吡咯基团的近红外氟硼二吡咯化合物在制备生物成像和光动力治疗药物中的应用。