[发明专利]多取代3,3’-联吡咯及其衍生物与其制备方法有效

专利信息
申请号: 201310064357.1 申请日: 2013-02-28
公开(公告)号: CN103288700A 公开(公告)日: 2013-09-11
发明(设计)人: 华瑞茂;尹涛 申请(专利权)人: 清华大学
主分类号: C07D207/323 分类号: C07D207/323;C07D207/33;C07D207/325;A61P35/00;A61P15/14
代理公司: 北京纪凯知识产权代理有限公司 11245 代理人: 关畅
地址: 100084 北京市海淀区1*** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 取代 吡咯 及其 衍生物 与其 制备 方法
【权利要求书】:

1.式I所示化合物,

所述式I中,R为碳原子总数为1-6的烷基或苄基;Ar为取代或未取代的苯基。

2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于:所述式I中,R为丙基或苄基;所述取代的苯基中,取代基选自碳原子总数为1-6的烷基、甲氧基、氟、氯、溴和碘中的至少一种,具体为丙基或氟。

3.根据权利要求1或2所述的化合物,其特征在于:所述式I所示化合物为式Ia至式Ic中的任意一种;

所述式Ia至式Ic中,R1和R2均为给电子基团或吸电子基团,具体选自氢、碳原子总数为1-6的烷基、甲氧基、氟、氯、溴和碘中的至少一种,具体选自碳原子总数为1-6的烷基中的至少一种,更具体选自丙基、戊基和己基中的至少一种;R3均选自碳原子总数为1-6的烷基中的至少一种,具体选自乙基和丙基中的至少一种。

4.一种制备权利要求1-3任一所述式I所示化合物的方法,包括如下步骤:将无水三卤化铁的溶液与式II所示吡咯化合物的溶液混合进行反应,反应完毕得到所述式I所示化合物;

所述式II中,R为碳原子总数为1-6的烷基或苄基;Ar为取代或未取代的苯基。

5.根据权利要求4所述的方法,其特征在于:所述式II中,R为丙基或苄基;所述取代的苯基中,取代基选自碳原子总数为1-6的烷基、甲氧基、氟、氯、溴和碘中的至少一种,具体为丙基或氟。

6.根据权利要求4或5所述的方法,其特征在于:所述式II所示吡咯化合物为式IIa至式IIc中的任意一种;

所述式IIa至式IIc中,R1和R2均为给电子基团或吸电子基团,具体选自氢、碳原子总数为1-6的烷基、甲氧基、氟、氯、溴和碘中的至少一种,具体选自碳原子总数为1-6的烷基中的至少一种,更具体选自丙基、戊基和己基中的至少一种;R3均选自碳原子总数为1-6的烷基中的至少一种,具体选自乙基和丙基中的至少一种。

7.根据权利要求4-6任一所述的方法,其特征在于:所述无水三卤化铁选自无水三氯化铁和无水三溴化铁中的至少一种,具体为无水三氯化铁;或,

所述无水三卤化铁的溶液中,溶剂为硝基甲烷;或,

所述式II所示吡咯化合物的溶液中,溶剂为二氯甲烷。

8.根据权利要求4-7任一所述的方法,其特征在于:所述无水三卤化铁的投料摩尔用量为所述式II所示吡咯化合物的2.0~4.0倍,具体为2.0~2.1倍。

9.根据权利要求4-8任一所述的方法,其特征在于:所述反应步骤中,温度为10~25℃,时间为2~4小时,具体为3小时;或,

所述反应在惰性气氛中进行;或,

所述惰性气氛具体为氮气气氛;或,

所述反应步骤中,反应装置为附加漏斗的反应容器或玻璃封管,具体为附加漏斗的反应容器。

10.权利要求1-3任一所述式I所示化合物在制备抑制肿瘤细胞产品中的应用;或,

权利要求1-3任一所述式I所示化合物在制备抑制乳腺癌细胞产品中的应用;或,

所述乳腺癌细胞具体为MCF7乳腺癌细胞。

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