[发明专利]多取代3,3’-联吡咯及其衍生物与其制备方法有效
申请号: | 201310064357.1 | 申请日: | 2013-02-28 |
公开(公告)号: | CN103288700A | 公开(公告)日: | 2013-09-11 |
发明(设计)人: | 华瑞茂;尹涛 | 申请(专利权)人: | 清华大学 |
主分类号: | C07D207/323 | 分类号: | C07D207/323;C07D207/33;C07D207/325;A61P35/00;A61P15/14 |
代理公司: | 北京纪凯知识产权代理有限公司 11245 | 代理人: | 关畅 |
地址: | 100084 北京市海淀区1*** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 取代 吡咯 及其 衍生物 与其 制备 方法 | ||
1.式I所示化合物,
所述式I中,R为碳原子总数为1-6的烷基或苄基;Ar为取代或未取代的苯基。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于:所述式I中,R为丙基或苄基;所述取代的苯基中,取代基选自碳原子总数为1-6的烷基、甲氧基、氟、氯、溴和碘中的至少一种,具体为丙基或氟。
3.根据权利要求1或2所述的化合物,其特征在于:所述式I所示化合物为式Ia至式Ic中的任意一种;
所述式Ia至式Ic中,R1和R2均为给电子基团或吸电子基团,具体选自氢、碳原子总数为1-6的烷基、甲氧基、氟、氯、溴和碘中的至少一种,具体选自碳原子总数为1-6的烷基中的至少一种,更具体选自丙基、戊基和己基中的至少一种;R3均选自碳原子总数为1-6的烷基中的至少一种,具体选自乙基和丙基中的至少一种。
4.一种制备权利要求1-3任一所述式I所示化合物的方法,包括如下步骤:将无水三卤化铁的溶液与式II所示吡咯化合物的溶液混合进行反应,反应完毕得到所述式I所示化合物;
所述式II中,R为碳原子总数为1-6的烷基或苄基;Ar为取代或未取代的苯基。
5.根据权利要求4所述的方法,其特征在于:所述式II中,R为丙基或苄基;所述取代的苯基中,取代基选自碳原子总数为1-6的烷基、甲氧基、氟、氯、溴和碘中的至少一种,具体为丙基或氟。
6.根据权利要求4或5所述的方法,其特征在于:所述式II所示吡咯化合物为式IIa至式IIc中的任意一种;
所述式IIa至式IIc中,R1和R2均为给电子基团或吸电子基团,具体选自氢、碳原子总数为1-6的烷基、甲氧基、氟、氯、溴和碘中的至少一种,具体选自碳原子总数为1-6的烷基中的至少一种,更具体选自丙基、戊基和己基中的至少一种;R3均选自碳原子总数为1-6的烷基中的至少一种,具体选自乙基和丙基中的至少一种。
7.根据权利要求4-6任一所述的方法,其特征在于:所述无水三卤化铁选自无水三氯化铁和无水三溴化铁中的至少一种,具体为无水三氯化铁;或,
所述无水三卤化铁的溶液中,溶剂为硝基甲烷;或,
所述式II所示吡咯化合物的溶液中,溶剂为二氯甲烷。
8.根据权利要求4-7任一所述的方法,其特征在于:所述无水三卤化铁的投料摩尔用量为所述式II所示吡咯化合物的2.0~4.0倍,具体为2.0~2.1倍。
9.根据权利要求4-8任一所述的方法,其特征在于:所述反应步骤中,温度为10~25℃,时间为2~4小时,具体为3小时;或,
所述反应在惰性气氛中进行;或,
所述惰性气氛具体为氮气气氛;或,
所述反应步骤中,反应装置为附加漏斗的反应容器或玻璃封管,具体为附加漏斗的反应容器。
10.权利要求1-3任一所述式I所示化合物在制备抑制肿瘤细胞产品中的应用;或,
权利要求1-3任一所述式I所示化合物在制备抑制乳腺癌细胞产品中的应用;或,
所述乳腺癌细胞具体为MCF7乳腺癌细胞。
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