[发明专利]一种(E)-3-(2-环丙基-4-(4-氟苯基))喹啉-2-丙烯醛的合成方法有效
申请号: | 201310075608.6 | 申请日: | 2013-03-11 |
公开(公告)号: | CN103145613A | 公开(公告)日: | 2013-06-12 |
发明(设计)人: | 吴文雷;祝冠彬;白玉爽;徐凤波;刘英贤;胡方中;李庆山;王文虎 | 申请(专利权)人: | 黄河三角洲京博化工研究院有限公司 |
主分类号: | C07D215/14 | 分类号: | C07D215/14 |
代理公司: | 济南舜源专利事务所有限公司 37205 | 代理人: | 苗峻 |
地址: | 256500 *** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 丙基 苯基 喹啉 丙烯醛 合成 方法 | ||
1.一种(E)-3-(2-环丙基-4-(4-氟苯基))喹啉-2-丙烯醛的合成方法,其特征在于:以2-环丙基-(4-氟苯基)喹啉-3-甲醛和甲酰乙酸乙酯钠为原料反应制得。
2.根据权利要求1所述的(E)-3-(2-环丙基-4-(4-氟苯基))喹啉-2-丙烯醛的合成方法,其特征在于:其具体步骤为:
(1)将2-环丙基-(4-氟苯基)喹啉-3-甲醛溶于有机溶剂I中,制得2-环丙基-(4-氟苯基)喹啉-3-甲醛的有机溶液;
(2)将甲酰乙酸乙酯钠溶于有机溶剂II中,制得甲酰乙酸乙酯钠的有机溶液;
(3)室温下,将甲酰乙酸乙酯钠的有机溶液滴加到2-环丙基-(4-氟苯基)喹啉-3-甲醛的有机溶液中,室温下搅拌反应0.5-0.7h,升温至回流,反应2.5-3.5h;
(4)反应完成后,将体系pH值调为5-6,萃取、饱和食盐水水洗至pH值为7,干燥,过滤,将滤液浓缩至体系刚出现浑浊,加入石油醚至白色固体析出完全,过滤,干燥得目标产品。
3.根据权利要求1所述的(E)-3-(2-环丙基-4-(4-氟苯基))喹啉-2-丙烯醛的合成方法,其特征在于:所述的甲酰乙酸乙酯钠的具体制备步骤为:
(1)将氢化钠固体粉末加入乙醚中,降温至-15℃并向其中滴入甲酸乙酯和乙酸乙酯的混合液,滴加完毕,升温至室温,保温反应1h;
(2)反应完成后将体系冷却至-5℃,氮气保护下过滤,乙醚洗涤,干燥,制得甲酰乙酸乙酯钠。
4.根据权利要求1所述的(E)-3-(2-环丙基-4-(4-氟苯基))喹啉-2-丙烯醛的合成方法,其特征在于:以纯物质的摩尔比计,甲酰乙酸乙酯钠:2-环丙基-(4-氟苯基)喹啉-3-甲醛=1.7-2.3:1。
5.根据权利要求2所述的(E)-3-(2-环丙基-4-(4-氟苯基))喹啉-2-丙烯醛的合成方法,其特征在于:所述的有机溶剂I为四氯化碳、苯、甲苯、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺中的一种;所述的有机溶剂II为甲醇、乙醇、异丙醇中的一种。
6.根据权利要求2所述的(E)-3-(2-环丙基-4-(4-氟苯基))喹啉-2-丙烯醛的合成方法,其特征在于:在确保甲酰乙酸乙酯钠和2-环丙基-(4-氟苯基)喹啉-3-甲醛完全溶解的情况下,所述的有机溶剂I与有机溶剂II的体积比为12-13:1。
7.根据权利要求3所述的(E)-3-(2-环丙基-4-(4-氟苯基))喹啉-2-丙烯醛的合成方法,其特征在于:以纯物质的摩尔比计,氢化钠:甲酸乙酯:乙酸乙酯=1:1:1。
8.根据权利要求3所述的(E)-3-(2-环丙基-4-(4-氟苯基))喹啉-2-丙烯醛的合成方法,其特征在于:乙醚与氢化钠的质量比为9.5-10.5:1。
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