[发明专利]3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明属于化学合成领域，具体涉及3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑及其制备方法和应用。

背景技术

1,3,4-噻二唑是一类重要的杂环化合物，在许多领域都有重要的应用。例如，在工业方面，它可用作矿石的浮选剂，也可用作润滑油脂抗磨挤压剂；在农业方面，1,3,4-噻二唑类化合物可以用于杀菌，抑菌以及作为除草剂和植物生长调节剂等。在医药方面，1,3,4-噻二唑类化合物具有较高的生物活性，常作为医药中间体来制备抗癌，抗菌及抗焦虑的药物。

Schiff碱，又称西佛碱、席夫碱或希夫碱，主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团（－RC=N－）的一类有机化合物，通常Schiff碱是由胺和活性羰基缩合而成。Schiff碱类化合物及其配合物在药学、催化、分析化学、腐蚀以及光致变色等领域都有重要的应用。近年来，Schiff碱类化合物的药理学和生理学活性日益受到科研工作者的关注，经研究发现，Schiff碱类化合物及其配合物具有抗菌、抗结核、抗癌、抗肿瘤及抗病毒等药理作用，因此，新型Schiff碱类药物的开发成为医药人员的研究热点。

发明内容

本发明提供了抑制细菌生长的3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑及其制备方法和应用，本发明的制备方法操作简单，后处理方便，产率高，不会产生二次污染，符合工业生产的需要。

为了达到上述目的，本发明的3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑的结构式如下：

该3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑的制备方法包括以下步骤：

1）向反应器中加入A mol的N-甲酰吩噻嗪缩氨基硫脲Schiff碱（申请号：201310080213.5，发明名称：含吩噻嗪基的Schiff碱类化合物及其制备方法和应用）、B mol的乙酸以及C mol的二氧化锰，然后在90～110℃下搅拌反应,直至TLC检测出N-甲酰吩噻嗪缩氨基硫脲Schiff碱的原料点消失，结束反应；其中，A:B=1:(2～3)；25C=A；

2）待反应所得的混合液冷却至室温，然后过滤出二氧化锰，得到的滤液浓缩至干，即得3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑。

所述的步骤1）中TLC的展开剂是由乙酸乙酯和石油醚混合而成的，且乙酸乙酯和石油醚的体积比为1:4。

所述的步骤1）在90～110℃下搅拌反应至TLC检测出N-甲酰吩噻嗪缩氨基硫脲Schiff碱的原料点消失所需的时间为20～50min。

该3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑作为抗革兰氏菌药物的应用。

所述的革兰氏菌为绿脓杆菌或金黄色葡萄球菌。

该3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑在制备抗革兰氏菌药物中的应用。

所述的革兰氏菌为绿脓杆菌或金黄色葡萄球菌。

进一步，所述的革兰氏菌为革兰氏阳性菌或革兰氏阴性菌，更进一步，所述的革兰氏阳性菌为金黄色葡萄球菌，革兰氏阴性菌为绿脓杆菌。

优选的，所述的步骤1）中反应器是经过干燥处理的。

优选的，所述的步骤1）中A=0.005，B=0.01，C=0.0002。

本发明3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑是以N-甲酰吩噻嗪缩氨基硫脲Schiff碱和乙酸为原料，二氧化锰为催化剂制备出的，其制备过程实际上是将具有生理活性的吩噻嗪基团引入到Schiff碱化合物中，合成出一种未见报道的含有吩噻嗪基团的Schiff碱3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑。该制备方法操作步骤简单，后处理只需去除反应混合物中的二氧化锰，然后将滤液浓缩至干即可，因此后处理简单方便，且不会产生二次污染，产率高，符合工业生产的需要。对3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑进行抗菌性研究，发现该化合物可以抑制革兰氏菌的生长，具有一定的生理活性，能够作为抗革兰氏菌药物或在制备抗革兰氏菌药物中的应用，有望应用于医药、农药等领域。

进一步，本发明反应只需20～50min，因此反应时间短。

附图说明

图1为本发明的反应方程式。

具体实施方式