[发明专利]1-取代苯基-3-（N-吩噻嗪基）丙-2-烯-1-酮及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明属于化学合成领域，具体涉及1-取代苯基-3-（N-吩噻嗪基）丙-2-烯-1-酮及其制备方法和应用。

背景技术

吩噻嗪又称为夹硫氮(杂)蒽或硫代二苯胺，是一种呈淡黄色至暗绿色的粉末或结晶体，易氧化变色。早年主要用作杀虫剂、阻聚剂及染料等，后来其应用范围日益扩大，尤其在医药领域有重要的用途，适用于治疗精神类的疾病，例如治疗急、慢性精神分裂症、躁狂症、反应性精神病，可以控制兴奋、攻击、幻觉、妄想、思维联想障碍等。因此，吩噻嗪具有一定的药理活性。

查尔酮类化合物是一类重要的α,β-不饱和酮，它的分子结构存在于多种天然化合物中，是自然界大量存在的黄酮类化合物中的一员。查尔酮及其衍生物是一种拥有多个反应活性中心的有机中间体，可应用于光化学反应、聚合反应、Michael加成反应及络合反应等化学反应中。此外，由于它独特的结构性，查尔酮及其衍生物还广泛应用于药物合成反应中，表现出众多优良的生物活性，如具有抗病毒性、抗菌性、消炎、除草等活性，而查尔酮自身也有重要的药理作用，如抗烧虫、抗过敏、抗肿瘤作用等。

发明内容

本发明的目的在于提供1-取代苯基-3-（N-吩噻嗪基）丙-2-烯-1-酮及其制备方法和应用，该方法操作简单，原料相对易得，反应时间短，产率高。

为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：

本发明提供的1-取代苯基-3-（N-吩噻嗪基）丙-2-烯-1-酮，其结构式如式（1）所示：

其中R=4′-F，4′-Cl，4′-Br，4′-CH₃，4′-NO₂，4′-OCH₃或3′-NO₂。

本发明的1-取代苯基-3-（N-吩噻嗪基）丙-2-烯-1-酮的制备方法，包括以下步骤：

1）向反应容器中加入Amol N-甲酰基吩噻嗪和B mol取代苯乙酮，再加入Cmol氢氧化钠或氢氧化钾，得反应物，研磨反应物使其进行反应，用TLC监测反应进程，当发现反应物的原料点消失时，停止研磨，得到产物；其中A:B:C=5:(4-7):(6-9)；

2）向反应容器中加入水洗涤产物，将洗涤后所得的悬浊液抽滤，用水洗涤滤饼至滤液呈中性，再将滤饼真空干燥，即得到1-取代苯基-3-（N-吩噻嗪基）丙-2-烯-1-酮。

所述的取代苯乙酮为对氟苯乙酮，对氯苯乙酮，对溴苯乙酮，对甲基苯乙酮，对硝基苯乙酮，对甲氧基苯乙酮或间硝基苯乙酮。

所述的步骤1）中A:B:C=5:5:7.5。

所述的TLC的展开剂是体积比为1:3的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液；且A>B时用TLC监测取代苯乙酮的原料点，A<B时用TLC监测N-甲酰基吩噻嗪的原料点，A=B时用TLC监测N-甲酰基吩噻嗪的原料点和取代苯乙酮的原料点中的任意一个。

所述的步骤2）中反应容器中加入D ml水洗涤产物，D:A=(10000～20000):1。

所述的1-取代苯基-3-（N-吩噻嗪基）丙-2-烯-1-酮作为抗革兰氏菌药物的应用。

所述的革兰氏菌为金黄色葡萄球菌、大肠杆菌或枯草芽孢杆菌。

所述的1-取代苯基-3-（N-吩噻嗪基）丙-2-烯-1-酮在制备抗革兰氏菌药物中的应用。

所述的革兰氏菌为金黄色葡萄球菌、大肠杆菌或枯草芽孢杆菌。

相对于现有技术，本发明的有益效果为：

本发明提供了1-取代苯基-3-（N-吩噻嗪基）丙-2-烯-1-酮的制备方法，以N-甲酰基吩噻嗪和取代苯乙酮为原料，以氢氧化钠为催化剂，采用研磨法使原料进行反应，将吩噻嗪基引入到查尔酮的分子结构中，合成出了1-取代苯基-3-（N-吩噻嗪基）丙-2-烯-1-酮。本发明提供的制备方法操作步骤简单，反应物相对易得，反应时间短，产率高且产品纯度高，是一种环保、经济的制备1-取代苯基-3-（N-吩噻嗪基）丙-2-烯-1-酮的方法。

本发明提供的1-取代苯基-3-（N-吩噻嗪基）丙-2-烯-1-酮具有一定的抑菌活性，能够作为抗革兰氏菌药物应用或在制备抗革兰氏菌药物中应用，通过进一步的研究，有望应用于生物医药领域，具有一定的研究价值和应用前景。

具体实施方式

本发明的反应方程式如式（2）所示：