[发明专利]含手性酯臂的顺式烯啶虫胺类似物及其制备方法和应用

权利要求书

1.一类含手性酯臂的顺式烯定虫胺类似物，其特征在于：其结构式如通式（I）所示：

通式（I）中R=Me,Et,ⁿPr,ⁱPr;R¹=H,Me;Z=OH,4-OH Ph.。

2.根据权利要求1所述的一类含手性酯臂的顺式烯定虫胺类似物，其特征在于：通式（I）化合物选自：

S-(+)-2-[(4Z)-4-[[(6-氯-3-吡啶基)甲基]乙胺基]-3-甲基-5-硝基-1，2，3，6-四氢嘧啶-1-基]-3-羟基丙酸甲酯(Ⅰa)；

S-(+)-2-[(4Z)-4-[[(6-氯-3-吡啶基)甲基]乙胺基]-3-甲基-5-硝基-1，2，3，6-四氢嘧啶-1-基]-3-羟基丙酸乙酯(Ⅰb)；

S-(+)-2-[(4Z)-4-[[(6-氯-3-吡啶基)甲基]乙胺基]-3-甲基-5-硝基-1，2，3，6-四氢嘧啶-1-基]-3-羟基丙酸丙酯(Ⅰc)；

S-(+)-2-[(4Z)-4-[[(6-氯-3-吡啶基)甲基]乙胺基]-3-甲基-5-硝基-1，2，3，6-四氢嘧啶-1-基]-3-羟基丙酸(1-甲基)乙酯(Ⅰd)；

S-(+)-2-[(4Z)-4-[[(6-氯-3-吡啶基)甲基]乙胺基]-3-甲基-5-硝基-1，2，3，6-四氢嘧啶-1-基]-3-羟基丁酸甲酯(Ⅰe)；

S-(+)-2-[(4Z)-4-[[(6-氯-3-吡啶基)甲基]乙胺基]-3-甲基-5-硝基-1，2，3，6-四氢嘧啶-1-基]-3-羟基丁酸乙酯(Ⅰf)；

S-(+)-2-[(4Z)-4-[[(6-氯-3-吡啶基)甲基]乙胺基]-3-甲基-5-硝基-1，2，3，6-四氢嘧啶-1-基]-3-羟基丁酸丙酯(Ⅰg)；

S-(+)-2-[(4Z)-4-[[(6-氯-3-吡啶基)甲基]乙胺基]-3-甲基-5-硝基-1，2，3，6-四氢嘧啶-1-基]-3-羟基丁酸(1-甲基)乙酯(Ⅰh)；

S-(+)-2-[(4Z)-4-[[(6-氯-3-吡啶基)甲基]乙胺基]-3-甲基-5-硝基-1，2，3，6-四氢嘧啶-1-基]-3-(4-羟基苯基)丙酸甲酯(Ⅰi)；

S-(+)-2-[(4Z)-4-[[(6-氯-3-吡啶基)甲基]乙胺基]-3-甲基-5-硝基-1，2，3，6-四氢嘧啶-1-基]-3-(4-羟基苯基)丙酸乙酯(Ⅰj)；

S-(+)-2-[(4Z)-4-[[(6-氯-3-吡啶基)甲基]乙胺基]-3-甲基-5-硝基-1，2，3，6-四氢嘧啶-1-基]-3-(4-羟基苯基)丙酸丙酯(Ⅰk)；

S-(+)-2-[(4Z)-4-[[(6-氯-3-吡啶基)甲基]乙胺基]-3-甲基-5-硝基-1，2，3，6-四氢嘧啶-1-基]-3-(4-羟基苯基)丙酸(1-甲基)乙酯(Ⅰl)。

3.根据权利要求1所述一类含手性酯臂的顺式烯定虫胺类似物的制备方法，其特征在于：其步骤如下：

(1)制备通式（Ⅱ）所示手性氨基酸酯盐酸盐：

式（Ⅱ）中R=Me,Et,ⁿPr,ⁱPr;R¹=H,Me;Z=OH,4-OH Ph；

将按化学当量计的二氯亚砜、手性氨基酸和C₁-C₃脂肪醇溶液加热回流60-90分钟，减压脱溶、干燥后得通式（Ⅱ）所示手性氨基酸酯盐酸盐；

（2）将通式（Ⅱ）化合物与烯啶虫胺、37%甲醛的溶液,在微波反应器中，60-65℃反应10-20min，其中烯啶虫胺与通式（Ⅱ）化合物的投料摩尔比为1:1.2～1:1.5，烯啶虫胺与甲醛的投料摩尔比为1：2.0～2.5，得到通式（I）所示的一类含手性酯臂的顺式烯定虫胺类似物。

4.根据权利要求3所述的一类含手性酯臂的顺式烯定虫胺类似物的制备方法，其特征在于：烯啶虫胺与通式（Ⅱ）化合物的投料摩尔比为1:1.25。

5.根据权利要求3所述的一类含手性酯臂的顺式烯定虫胺类似物的制备方法，其特征在于：烯啶虫胺与甲醛的投料摩尔比为为1：2.2。

6.权利要求1所述的一类含手性酯臂的顺式烯定虫胺类似物作为农药杀虫剂的应用或作为农药杀虫剂有效成分之一的应用。