[发明专利]一种Kinsenoside及GoodyerosideA类似物的制备与用途有效

专利信息
申请号: 201310174583.5 申请日: 2013-05-13
公开(公告)号: CN104151379A 公开(公告)日: 2014-11-19
发明(设计)人: 刘珍伶;田静;刘青 申请(专利权)人: 兰州大学
主分类号: C07H17/04 分类号: C07H17/04;C07H1/00;A61K31/7048;A61P3/10;A61P9/12;A61P39/06
代理公司: 兰州振华专利代理有限责任公司 62102 代理人: 张晋
地址: 730000 *** 国省代码: 甘肃;62
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摘要:
搜索关键词: 一种 kinsenoside goodyerosidea 类似物 制备 用途
【权利要求书】:

1.一种如式Ⅰ示的化合物,

其构型为3-S或3-R。

2.一种如式Ⅱ示的化合物,

其构型为3-S或3-R。

3.权利要求1或2所述的化合物的制备方法,其特征在于合成路线如式Ⅲ示,

即:

(1)D-半乳糖或D-木糖,在吡啶的催化下,和乙酸酐在室温下反应得到乙酰基保护的D-吡喃糖1,

(2)1,2,3,4,6-五-氧-乙酰基-D-半乳糖或1,2,3,4-四-氧-乙酰基-D-木糖,在三氟化硼乙醚的催化下,与对甲苯硫酚反应,得到对甲苯基-氧-乙酰基-1-硫代-D-吡喃糖苷2。

(3)对甲苯基-氧-乙酰基-1-硫代-D-吡喃糖苷2在甲醇钠的作用下,脱去乙酰基,得到对甲苯基-1-硫代-D-吡喃糖苷3。

(4)对甲苯基-1-硫代-D-吡喃糖苷3在氢化纳的催化下,与溴化苄反应,得到苄基保护的对甲苯基-氧-苄基-1-硫代-D-吡喃糖苷4。

(5)对甲苯基-氧-苄基-1-硫代-D-吡喃糖苷4在N-碘代丁二酰亚胺和H2SO4-silica的作用下,脱去1位硫苷部分,得到氧-苄基-D-吡喃糖5。

(6)氧-苄基-D-吡喃糖与(S)-β-羟基-γ-丁内酯或(R)-β-羟基-γ-丁内酯,在三甲硅烷基三氟甲磺酸酯的催化下,-10℃反应2个小时得到4S/R-4-氧-(2, 3, 4, 6-四-氧-苄基-α/β-D-吡喃糖)-2(5H)-呋喃酮6。

(7)4S/R-4-氧-(2, 3, 4, 6-四-氧-苄基-α/β-D-吡喃糖)-2(5H)-呋喃酮在10%Pd-C催化氢化下得到目标化合物7。

4.权利要求1或2所述的任一化合物在制备抗氧化应激干扰药物中的应用。

5.权利要求1或2所述的任一化合物在制备治疗糖尿病的药物中的应用。

6.权利要求1或2所述的任一化合物在制备治疗高血压的药物中的应用。

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