[发明专利]一种Kinsenoside及GoodyerosideA类似物的制备与用途有效
申请号: | 201310174583.5 | 申请日: | 2013-05-13 |
公开(公告)号: | CN104151379A | 公开(公告)日: | 2014-11-19 |
发明(设计)人: | 刘珍伶;田静;刘青 | 申请(专利权)人: | 兰州大学 |
主分类号: | C07H17/04 | 分类号: | C07H17/04;C07H1/00;A61K31/7048;A61P3/10;A61P9/12;A61P39/06 |
代理公司: | 兰州振华专利代理有限责任公司 62102 | 代理人: | 张晋 |
地址: | 730000 *** | 国省代码: | 甘肃;62 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 kinsenoside goodyerosidea 类似物 制备 用途 | ||
1.一种如式Ⅰ示的化合物,
其构型为3-S或3-R。
2.一种如式Ⅱ示的化合物,
其构型为3-S或3-R。
3.权利要求1或2所述的化合物的制备方法,其特征在于合成路线如式Ⅲ示,
即:
(1)D-半乳糖或D-木糖,在吡啶的催化下,和乙酸酐在室温下反应得到乙酰基保护的D-吡喃糖1,
(2)1,2,3,4,6-五-氧-乙酰基-D-半乳糖或1,2,3,4-四-氧-乙酰基-D-木糖,在三氟化硼乙醚的催化下,与对甲苯硫酚反应,得到对甲苯基-氧-乙酰基-1-硫代-D-吡喃糖苷2。
(3)对甲苯基-氧-乙酰基-1-硫代-D-吡喃糖苷2在甲醇钠的作用下,脱去乙酰基,得到对甲苯基-1-硫代-D-吡喃糖苷3。
(4)对甲苯基-1-硫代-D-吡喃糖苷3在氢化纳的催化下,与溴化苄反应,得到苄基保护的对甲苯基-氧-苄基-1-硫代-D-吡喃糖苷4。
(5)对甲苯基-氧-苄基-1-硫代-D-吡喃糖苷4在N-碘代丁二酰亚胺和H2SO4-silica的作用下,脱去1位硫苷部分,得到氧-苄基-D-吡喃糖5。
(6)氧-苄基-D-吡喃糖与(S)-β-羟基-γ-丁内酯或(R)-β-羟基-γ-丁内酯,在三甲硅烷基三氟甲磺酸酯的催化下,-10℃反应2个小时得到4S/R-4-氧-(2, 3, 4, 6-四-氧-苄基-α/β-D-吡喃糖)-2(5H)-呋喃酮6。
(7)4S/R-4-氧-(2, 3, 4, 6-四-氧-苄基-α/β-D-吡喃糖)-2(5H)-呋喃酮在10%Pd-C催化氢化下得到目标化合物7。
4.权利要求1或2所述的任一化合物在制备抗氧化应激干扰药物中的应用。
5.权利要求1或2所述的任一化合物在制备治疗糖尿病的药物中的应用。
6.权利要求1或2所述的任一化合物在制备治疗高血压的药物中的应用。
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