[发明专利]一种制备2-(羰基-N-吩噻嗪基)-苯甲酸的方法

说明书

技术领域

本发明属于化学合成领域，特别涉及一种制备2-(羰基-N-吩噻嗪基)-苯甲酸的方法。

背景技术

吩噻嗪是一种含氮、硫的杂环化合物，又称硫氮杂蒽或硫化二苯胺，该类化合物从合成之初就被发现具有一系列的药理活性。近年来,吩噻嗪类化合物被广泛用于阻聚剂、润滑剂中的抗氧剂、生物医药以及染料等工业上,除此之外，还可用于合成果树杀虫剂、有机电致发光材料等方面。随着科研工作者的不断探索发现，吩噻嗪类药物适用于治疗急、慢性精神分裂症、躁狂症及其他重症精神病。因此，对于吩噻嗪类化合物的研究十分有意义。

Philip S.Winnek等在美国专利US 2461460中提到：将吩噻嗪与琥珀酸酐混合，于150℃下油浴回流16h，所得产物在搅拌下加入氢氧化铵，过滤后，滤液用10%盐酸酸化，固体用75%乙醇重结晶。并称上述方法也同样适用于以戊二酸酐、庚二酸酐、癸二酸酐、丁基-丙二酸酐、异丁二酸酐以及邻苯二甲酸酐作为酰化剂来合成不同的酰化产物。该方法反应温度高且时间较长，后处理也相对麻烦。

发明内容

本发明的目的在于提供一种反应条件温和、操作简便、反应时间短、后处理简单且产率高的制备2-(羰基-N-吩噻嗪基)-苯甲酸的方法。

为了实现上述目的，本发明的技术方案包括以下步骤：

第一步，向反应容器中加入A mol吩噻嗪和B mol邻苯二甲酸酐，再加入乙腈；搅拌下向反应容器中滴加浓盐酸，得反应液，将反应液从室温升温至45～85℃并搅拌反应1～3h，得混合液，其中A:B=2.5:(2.5～3.3)；

第二步，将混合液减压蒸出乙腈，得浓缩液，其中浓缩液中乙腈的体积为混合液中乙腈体积的10～15%；待浓缩液冷却至室温后向其中加入水，搅拌均匀后抽滤，将滤饼水洗、干燥，得到2-(羰基-N-吩噻嗪基)-苯甲酸。

所述的乙腈的用量为C mL，C=(2000～6000)A。

所述的浓盐酸的质量浓度为36～38%，用量为D mL，D=(40～80)A。

所述第一步中的搅拌速率为2000～3000r/min。

所述第一步中的升温速度为4～5℃/min。

所述第二步中待浓缩液冷却至室温后向其中加入X mL水，X=(6000～10000)A。

所述第二步中搅拌均匀所需的时间为5～10min。

所述第二步中的干燥为室温晾干。

所述的A:B=2.5:(2.75～3.25)，反应温度为55～75℃。

所述的A:B=2.5:3.0，反应温度为65℃，反应时间为1.5h。

与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：

本发明提供了一种2-(羰基-N-吩噻嗪基)-苯甲酸的制备方法，该方法以吩噻嗪和顺丁烯二酸酐为原料，乙腈为溶剂，浓盐酸为催化剂，于45～85℃反应即制备出2-(羰基-N-吩噻嗪基)-苯甲酸。本发明使用的浓盐酸廉价易得且催化效果好，本发明的原料易得，操作简便，反应易于控制，反应条件温和且反应时间较短，设备要求低，后处理简单且产率高，是一种简单、经济的制备2-(羰基-N-吩噻嗪基)-苯甲酸的方法。

具体实施方式

本发明以乙腈作为溶剂，浓盐酸为催化剂，将反应液在45～85℃下反应生成2-(羰基-N-吩噻嗪基)-苯甲酸，其反应式如式（1）所示：

下面结合本发明较佳的具体实施例对本发明作进一步详细说明。

实施例1

第一步，向干燥的三口烧瓶中加入0.0025mol吩噻嗪和0.0025mol邻苯二甲酸酐，再加入5mL乙腈，在2200r/min的搅拌速度下向反应容器中缓缓滴加0.15mL质量浓度为36～38%的浓盐酸，得反应液，将反应液从室温以4℃/min的速度升温至45℃，并以2200r/min的速度搅拌反应3h，得混合液；

第二步，将混合液减压蒸出乙腈，得浓缩液，浓缩液中乙腈的体积为混合液中乙腈体积的12%，待浓缩液冷却至室温后向其中加入15mL水，搅拌5min后抽滤，将滤饼水洗、室温晾干，得的白色粉末即为2-(羰基-N-吩噻嗪基)-苯甲酸；产率为88%。

¹H-NMR(DMSO，400MHZ)δppm：7.49～7.76(m,8H,ArH),7.66～8.32(m,4H,ArH),12.05(s,1H,COOH)。

实施例2