[发明专利]一种喹噁啉-2-羧酸的合成方法无效

专利信息
申请号: 201310226391.4 申请日: 2013-06-07
公开(公告)号: CN103420927A 公开(公告)日: 2013-12-04
发明(设计)人: 袁宗辉;潘源虎;张西亚;周波;陶燕飞;陈冬梅;谢书宇;王旭;黄玲利 申请(专利权)人: 华中农业大学
主分类号: C07D241/44 分类号: C07D241/44
代理公司: 武汉宇晨专利事务所 42001 代理人: 张红兵
地址: 430070 湖*** 国省代码: 湖北;42
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摘要:
搜索关键词: 一种 喹噁啉 羧酸 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种喹噁啉-2-羧酸的合成方法,其特征在于以下步骤:采用邻苯二胺与丙酮醛进行缩合反应后即得中间产物2-甲基喹噁啉,将生成的中间体2-甲基喹噁啉与二氧化硒进行氧化反应,即得喹噁啉-2-甲醛,最后将喹噁啉-2-甲醛在酸性条件下用高锰酸钾进行氧化,即得目标产物喹噁啉-2-羧酸;

合成步骤如下:

(1)取邻苯二胺,用甲醇或乙醇使之溶解,然后按物质的量比1∶1的量取40%的丙酮醛,缓慢滴入到反应液中,回流反应16~20h后,停止反应,反应液减压蒸干即得淡黄色油状物质的中间体2-甲基喹噁啉;

(2)将上步反应产物溶于溶剂乙腈,乙酸乙酯,二氯甲烷或二氧六环,按物质的量1.2倍称取二氧化硒加入反应液中,回流反应4~6h后,停止反应,将反应液蒸去大部分溶剂后,于4℃静置,析出土黄色结晶即喹噁啉-2-甲醛;

(3)按物质的量比为3∶1的量取喹噁啉-2-甲醛和氧化剂高锰酸钾的溶于吡啶中,以稀硫酸或稀盐酸调溶液至酸性,在室温下反应16~20h后,过滤,滤液蒸去大部分吡啶后用氢氧化钠溶液调pH至8~9,用乙酸乙酯萃取三次,弃去有机相,取水相以稀盐酸调至pH2~3,析出沉淀,过滤即得产物喹噁啉-2-羧酸。

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