[发明专利]一种喹噁啉-2-羧酸的合成方法无效
申请号: | 201310226391.4 | 申请日: | 2013-06-07 |
公开(公告)号: | CN103420927A | 公开(公告)日: | 2013-12-04 |
发明(设计)人: | 袁宗辉;潘源虎;张西亚;周波;陶燕飞;陈冬梅;谢书宇;王旭;黄玲利 | 申请(专利权)人: | 华中农业大学 |
主分类号: | C07D241/44 | 分类号: | C07D241/44 |
代理公司: | 武汉宇晨专利事务所 42001 | 代理人: | 张红兵 |
地址: | 430070 湖*** | 国省代码: | 湖北;42 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 喹噁啉 羧酸 合成 方法 | ||
1.一种喹噁啉-2-羧酸的合成方法,其特征在于以下步骤:采用邻苯二胺与丙酮醛进行缩合反应后即得中间产物2-甲基喹噁啉,将生成的中间体2-甲基喹噁啉与二氧化硒进行氧化反应,即得喹噁啉-2-甲醛,最后将喹噁啉-2-甲醛在酸性条件下用高锰酸钾进行氧化,即得目标产物喹噁啉-2-羧酸;
合成步骤如下:
(1)取邻苯二胺,用甲醇或乙醇使之溶解,然后按物质的量比1∶1的量取40%的丙酮醛,缓慢滴入到反应液中,回流反应16~20h后,停止反应,反应液减压蒸干即得淡黄色油状物质的中间体2-甲基喹噁啉;
(2)将上步反应产物溶于溶剂乙腈,乙酸乙酯,二氯甲烷或二氧六环,按物质的量1.2倍称取二氧化硒加入反应液中,回流反应4~6h后,停止反应,将反应液蒸去大部分溶剂后,于4℃静置,析出土黄色结晶即喹噁啉-2-甲醛;
(3)按物质的量比为3∶1的量取喹噁啉-2-甲醛和氧化剂高锰酸钾的溶于吡啶中,以稀硫酸或稀盐酸调溶液至酸性,在室温下反应16~20h后,过滤,滤液蒸去大部分吡啶后用氢氧化钠溶液调pH至8~9,用乙酸乙酯萃取三次,弃去有机相,取水相以稀盐酸调至pH2~3,析出沉淀,过滤即得产物喹噁啉-2-羧酸。
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