[发明专利]一种新型烟用保润剂3-O-羟乙基-D-葡萄糖及其制备方法

说明书

技术领域

本发明属于保润剂技术领域，具体涉及一种新型烟用保润剂3-O-羟乙基-D-葡萄糖及其制备方法。 

背景技术

保润剂是在烟卷制造过程中，为了增强烟草的耐加工性，减少加工时的糙碎、损耗，同时保持韧性和水分，而加入的一种添加剂。传统保润剂的主要成分通常为甘油和丙二醇等多羟基物质，此类保润剂的主要目的在于维持加工过程中烟丝的含水率，提高烟丝的耐加工性，主要是依据其中的极性基团与水分子的亲和力来达到烟丝保湿的目的，然而，这种保润剂结合能力较弱，并不能发挥良好的保润作用，并且对成品卷烟含水率的维持、吸食舒适度的改善效果也不太理想；另外，这些保润剂主要依靠其吸湿性对烟草产生保润作用，却无防潮效果；此外，甘油价格不仅相对较高，更主要的是其使用量不能过大，否则会严重影响吸食的口感。效果较差的木糖醇、山梨醇类的保润剂长时间存放时会有沉淀、温度较低易凝固，因此不便于生产使用。 

发明内容

本发明的目的在于提供一种新型烟用保润剂3-O-羟乙基-D-葡萄糖，本发明的另一目的在于提供该新型保润剂的制备方法。 

为实现上述目的，本发明采用如下技术方案： 

一种新型烟用保润剂3-O-羟乙基-D-葡萄糖，其结构式为：

。

所述新型烟用保润剂3-O-羟乙基-D-葡萄糖的制备方法，包括以下步骤： 

（1）1,2:5,6-二-O-异丙叉基-α-D-呋喃葡萄糖（Ⅱ）的制备

将无水D-葡萄糖与丙酮混合后，在0-10℃条件下，加入浓硫酸（浓硫酸中H₂SO₄的质量分数为98%），然后升温至15－35℃反应6－10h，反应结束后用碱液调至反应液呈弱碱性（即pH在7－8之间），减压浓缩除去剩余的丙酮，浓缩液用二氯甲烷萃取并收集有机相，有机相经洗涤、干燥、减压浓缩后用石油醚和乙酸乙酯混合液（V石油醚:V乙酸乙酯=2:1）结晶，重结晶后得到白色针状晶体，产品熔程为109-111℃（温度计未校正）得到产物（Ⅱ）；其中，投料比按照每1克无水D-葡萄糖添加20－30mL丙酮和0.5－1mL浓硫酸计；

（2）3-O-羧甲基-1,2:5,6-二-O-异丙叉基-α-D-呋喃葡萄糖叔丁酯(Ⅲ)的制备

在气体保护条件下，将产物（Ⅱ）用THF搅拌溶解，然后加入NaH搅拌40－80min，然后反应液用冰水浴冷却，滴加溴乙酸叔丁酯，滴加过程中控制温度在10℃以下（以在0－10℃之间为宜），滴加完毕后，升温至5-25℃继续反应2－3h，反应结束后反应液用二氯甲烷萃取并收集有机相，有机相用冰水洗至中性，再经干燥、减压浓缩和柱层析分离得到产物(Ⅲ)；其中，投料比按照每1克产物（Ⅱ）添加10－20mL THF、0.0077－0.0.0154mol NaH和1.0－2mL溴乙酸叔丁酯计。

（3）3-O-羟乙基-1,2:5,6-二-O-异丙叉基-α-D-呋喃葡萄糖（Ⅳ）的制备 

在气体保护条件下，将3-O-羧甲基-1,2:5,6-二-O-异丙叉基-α-D-呋喃葡萄糖叔丁酯（Ⅲ）溶于THF中，然后进行降温，在0-10℃下缓慢加入LiAlH₄，然后10-25℃下反应3—5h，接着缓慢加入体积百分比为30-70%的乙酸乙酯水溶液结束反应，过滤沉淀、减压浓缩得到中间产物(Ⅳ)；其中，投料比按照每1克原料（Ⅲ）添加8—13mL的THF、0.004-0.005mol的LiAlH₄、3—5mL的乙酸乙酯水溶液计；反应过程中可采用薄层色谱法（TLC）进行监控，展开剂为由石油醚和乙酸乙酯组成的混合溶剂（V_石油醚: V_乙酸乙酯=3: 2）。

（4）3-O-羟乙基-D-葡萄糖（Ⅴ）的制备 

将中间产物（Ⅳ）、强酸性阳离子交换树脂和水混合后，在40－70℃条件下反应7－12h，反应结束后经过滤、浓缩得到目标产物（Ⅴ）；其中，投料比按照每1克中间产物（Ⅳ）添加5－9g强酸性阳离子交换树脂和5－9g水计。反应过程中可采用薄层色谱法（TLC）进行监控，展开剂为由正丁醇、冰乙酸和水组成的混合溶剂（V_正丁醇: V_冰乙酸: V_水=4:1:1）。

步骤（3）中，所用乙酸乙酯水溶液的体积百分比为50%。较好的，加入LiAlH₄时的温度通过冰水浴进行控制。 

上述方法中，较好的，所用气体为氮气。 

本发明设计的合成路线如下：