[发明专利]具有抗炎活性的三萜皂苷类化合物、制备方法及其应用有效

专利信息
申请号: 201310254317.3 申请日: 2013-06-24
公开(公告)号: CN103304618A 公开(公告)日: 2013-09-18
发明(设计)人: 史海明;杨飞;牛宇戈 申请(专利权)人: 上海交通大学
主分类号: C07J17/00 分类号: C07J17/00;A61K31/704;A61K31/7048;A61P29/00
代理公司: 上海新天专利代理有限公司 31213 代理人: 张泽纯
地址: 200240 *** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 具有 活性 皂苷 化合物 制备 方法 及其 应用
【权利要求书】:

1.具有抗炎活性的三萜皂苷类化合物,其特征在于化学结构式分别为:

其中,

2.根据权利要求1所述的三萜皂苷类化合物的制备方法,包括:

(1)将四倍体绞股蓝地上部分用溶剂提取,浓缩提取液得浸膏;

(2)将浸膏加水溶解得分散液,依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取,萃取后分别得到石油醚、乙酸乙酯、正丁醇和水提取部位;取正丁醇萃取液,减压回收溶剂,得正丁醇部位浸膏;

(3)将正丁醇部位浸膏与硅胶拌样,上样于硅胶柱上,先以二氯甲烷-甲醇溶液为洗脱剂进行梯度洗脱,减压回收溶剂后再次进行硅胶柱色谱层析,用乙酸乙酯-甲醇溶液进行梯度洗脱,收集洗脱液,减压回收溶剂后进行ODS填料中压柱色谱,以甲醇-水溶液系统进行梯度洗脱,收集含所述化合物的流份,其中一个流份直接以半制备型反相高效液相色谱进行分离纯化,得到所述化合物1和2;另一个流份先经过硅胶色谱柱层析,用三氯甲烷-甲醇溶液系统梯度洗脱,减压回收溶剂后,再通过半制备型反相高效液相色谱进行分离纯化,得到所述化合物3、4、5和6。

3.根据权利要求2所述的三萜皂苷类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)为将四倍体绞股蓝的地上部分用溶剂提取2~5次,每次1~3小时,浓缩提取液得浸膏;所述溶剂选自甲醇、乙醇、丙酮或水中的一种或多种的混合物。

4.根据权利要求2所述的三萜皂苷类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤(2)中的浸膏与水的质量比为1:2~1:15。

5.根据权利要求2所述的三萜皂苷类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤(2)中石油醚的加入量与分散液的体积比为1:2~5:1。

6.根据权利要求2所述的三萜皂苷类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤(2)中乙酸乙酯的加入量与分散液的体积比为1:2~5:1。

7.根据权利要求2所述的三萜皂苷类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤(2)中正丁醇的加入量与分散液的体积比为1:2~5:1。

8.根据权利要求2所述的三萜皂苷类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤(3)中,二氯甲烷-甲醇溶液以体积比100:1~1:2进行梯度洗脱;乙酸乙酯-甲醇系统以体积比10:1~1:2进行梯度洗脱;再通过ODS填料中压柱色谱进行分离,以5vol%甲醇-水~100vol%甲醇溶剂依次洗脱,收集含所述化合物的流份;一个流份通过半制备型反相高效液相色谱以30%乙腈-15%甲醇-55%水(vol)的溶剂系统进行分离纯化,得到化合物1和化合物2。另一个流份进行硅胶色谱柱层析,用三氯甲烷-甲醇系统以体积比5:1~1:1进行梯度洗脱,再通过半制备型反相高效液相色谱以40vol%乙腈-水的溶剂系统进行分离纯化,得到化合物3和化合物4;再通过半制备型反相高效液相色谱以37.5vol%乙腈-水的溶剂系统进行分离纯化,得到化合物5和化合物6。

9.根据权利要求2或8所述的三萜皂苷类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤(3)中,二氯甲烷-甲醇溶液以体积比100:1、20:1、10:1、5:1、1:1、1:2进行梯度洗脱;乙酸乙酯-甲醇系统以体积比10:1、5:1、2:1、1:1、1:2进行梯度洗脱;再通过ODS填料中压柱色谱进行分离,以5vol%甲醇-水、20vol%甲醇-水、40vol%甲醇-水、60vol%甲醇-水、80vol%甲醇-水、100vol%甲醇溶剂系统依次洗脱,收集含所述化合物的流份。

10.根据权利要求1所述的三萜皂苷类化合物在制备抗炎药物中的应用。

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