[发明专利]一种植物来源含天然虾青素的类胡萝卜素化合物及其制备方法和组合物有效
申请号: | 201310440119.6 | 申请日: | 2013-09-24 |
公开(公告)号: | CN104447464B | 公开(公告)日: | 2016-11-23 |
发明(设计)人: | 许新德;邵斌;彭永健;王胜南 | 申请(专利权)人: | 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 |
主分类号: | C07C403/24 | 分类号: | C07C403/24;A23L33/105;A23K20/10 |
代理公司: | 北京乾诚五洲知识产权代理有限责任公司 11042 | 代理人: | 付晓青;李广文 |
地址: | 312500 浙*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 植物 来源 天然 虾青素 类胡萝卜素 化合物 及其 制备 方法 组合 | ||
技术领域
本发明涉及一种来源于植物提取物,杂质含量较少,含生物活性高的天然虾青素的类胡萝卜素化合物,及其提取制备方法和组合物,属于生物化学领域。
背景技术
虾青素分子式为C40H52O4,全称3,3’-二羟基-4,4'-二酮基-β,β’-胡萝卜素,广泛存在于生物界中,是类胡萝卜素中一种重要的物质,但比其它类类胡萝素具有更强的生理活性。其分子结构式如下:
虾青素作为一种天然制剂,在医药、养殖、食品、化工等行业有十分广阔的应用和发展前景。
虾青素在体内发挥作用时无需转变为维生素A,其作为一种非维生素A源类胡萝卜素具有诸如保护视网膜和中枢神经系统、防紫外线辐射、预防心血管疾病、增强机体免疫力等优异的生物学功能。
首先,虾青素有“超级VE”之称,被认为是目前为止发现的抗氧化能力最强的物质,是天然VE的1000倍。其分子结构中有很长的共轭双键,再加上在碳链末端还有由不饱和的酮基和羟基构成的α-酮羟基,具有活泼的电子效应,从而使虾青素极易与自由基反应并将其清除,具有极强的抗氧化性能。随机、双盲人体试验证明服用虾青素有助于改善红细胞抗氧化性能,降低磷脂氢过氧化物水平。
同时免疫学研究表明,虾青素具有比β-胡萝卜素更强的抑制癌变的能力,能直接作用于免疫系统,缩小肿瘤。虾青素具有提高抗肿瘤免疫应答的功能,可以在一定程度上减少小鼠的胃癌、结肠癌、口腔癌和膀胱癌等的发生,降低黄曲霉素的致癌性,并可以作为光保护剂,防止由光辐射引起的皮肤衰老和皮肤癌。
而且,虾青素具有很高的免疫调节活性,可以促进人体免疫球蛋白的产生。与其抗氧化功能结合,可以有效的防止疾病的发生与传播。喂食虾青素能够同时增强抗体反应和体液免疫,减缓免疫能力的下降,增强体内T细胞的功能,增加嗜中性白细胞的数目,参与机体细胞免疫。试验表明喂食虾青素可以增强抗体反应和体液免疫,提高动物的免疫力;增强狗的细胞免疫和体液免疫反应,减轻DNA的损伤及炎症。
另外,虾青素本身是艳丽的红色,生物体内是类胡萝卜素合成的终点,具有极强的色素沉着能力。虾青素进入动物体内后不经修饰或生化转化就可以直接贮存、沉积在组织中,可以作为功能性色素应用于各个工业领域中。大量动物试验表明,在饵料中添加适量的虾青素可改善皮肤和肌肉的颜色,从而提高水产动物的观赏性和商品价值。以南极磷虾和糠虾作为虾青素来源喂食红海鲤的试验发现鱼体皮肤着色效果明显并得以保持。
此外虾青素还能够提高鱼虾存活率,减少传染病,促进胚胎早期发育等;应用于食品工业上可以起到保鲜,防止变色、变味、变质的作用;因其抗氧化、抗皱、防紫外线辐射的作用,在化妆品领域也得以应用;值得一提的是虾青素是迄今为止发现的唯一可以有效阻止糖尿病肾损伤的物质,多项研究发现虾青素还可以预防动脉硬化、白内障、心血管等疾病的发生,还可以起到营养增补剂的作用。
虾青素分子结构式中存在多个双键,对应存在着顺反异构体,一般来说,相对于顺式异构体,全反式虾青素活性最高,由于空间结构的影响,虾青素一般存在9-顺和13-顺两种异构体。
除此之外,由于其分子结构式中还存在四个手性中心,虾青素还有旋光异构体,其主要旋光异构体形式为(3R,3’R)-,(3R,3’S,meso)-及(3S,3’S)-三种形式,这三种异构体分子结构见下图。不同来源虾青素其旋光异构体组成不一样,而且不同构型拥有不同的生理活性,一般来说,动物体内对(3S,3’S)-的生物利用率相对较高,其比(3R,3’R)-构型生物活性要高出15wt%左右,实际上,鲑鱼等动物体内虾青素分子结构式为(3S,3’S)-型式。
目前虾青素的生产主要有化学合成和天然提取两种方式。化学合成的虾青素价格昂贵,并且在分子结构、生物学功能、应用效果及生物安全性能方面和天然虾青素存在显著差异。人工合成的虾青素是3种不同构型的混合物,其中以(3R,3’S)为主,这也决定了其稳定性和抗氧化活性明显低于天然虾青素,生物吸收效果及着色性也差于天然虾青素,在动物体内无法转化为天然虾青素;另一方面人工合成过程中不可避免会产生污染,导致一定安全隐患的产生,安全性能降低。
天然虾青素在生物体内往往与蛋白质结合存在,呈现青、棕等不同颜色;加热使蛋白质变性后,释放出的虾青素是鲜艳的红色;其分子结构式中具有羟基,易与羧基结合生成稳定的虾青素酯,因此大多数天然虾青素是以虾青素酯的状态存在,有的是一元酯,有的则是二元酯。
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