[发明专利]手性三取代茚满化合物的制备方法有效
申请号: | 201310474706.7 | 申请日: | 2013-10-12 |
公开(公告)号: | CN103508826A | 公开(公告)日: | 2014-01-15 |
发明(设计)人: | 王兴旺;李宁 | 申请(专利权)人: | 苏州大学张家港工业技术研究院 |
主分类号: | C07B37/10 | 分类号: | C07B37/10;C07C201/12;C07C205/45;C07D307/46 |
代理公司: | 苏州创元专利商标事务所有限公司 32103 | 代理人: | 陶海锋 |
地址: | 215600 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 手性 取代 化合物 制备 方法 | ||
1.一种手性三取代茚满化合物的制备方法,其特征在于,所述制备方法具体为:以邻苯双烯酮、硝基甲烷为反应物,以手性多功能硫脲为催化剂,以4?分子筛为添加剂,在苯类溶剂中,40℃下反应得到产物手性三取代茚满化合物;其中,以摩尔量计,所述催化剂的用量为邻苯双烯酮的15~25%,所述硝基甲烷的用量为邻苯双烯酮的4~7倍;以质量计,所述4?分子筛的用量为邻苯双烯酮的0.3~1倍;
所述邻苯双烯酮的化学结构式为 ,其中R1,R2独立地选自:苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-碘苯基、3,4-二氯苯基、4-甲基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-戊基苯基、4-苯基苯基、2-呋喃基中的一种,R3为4,5-二甲氧基;
所述手性三取代茚满化合物的结构式为:
,其中R1,R2独立的选自:苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-碘苯基、3,4-二氯苯基、4-甲基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-戊基苯基、4-苯基苯基、2-呋喃基中的一种,R3为4,5-二甲氧基。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述苯类溶剂为甲苯。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:以摩尔量计,所述催化剂的用量为邻苯双烯酮的20%。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:以摩尔量计,所述硝基甲烷的用量为邻苯双烯酮摩尔量的5倍。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:以质量计,所述4?分子筛的用量为邻苯双烯酮的0.5~0.7倍。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述催化剂为二氢化奎宁丁硫脲。
7.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述反应时间为24~48小时。
8.根据权利要求7所述的制备方法,其特征在于:所述反应时间为36小时。
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