[发明专利]1,2,3,5 -四-O-苯甲酰基-2-C-甲基-β-D-呋喃核糖的合成方法无效
申请号: | 201310504508.0 | 申请日: | 2013-10-23 |
公开(公告)号: | CN103539826A | 公开(公告)日: | 2014-01-29 |
发明(设计)人: | 杜杨;陈丽花;沙雪飞 | 申请(专利权)人: | 南京理工大学 |
主分类号: | C07H13/08 | 分类号: | C07H13/08;C07H1/00 |
代理公司: | 南京理工大学专利中心 32203 | 代理人: | 朱显国 |
地址: | 210094 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 苯甲酰基 甲基 呋喃 核糖 合成 方法 | ||
1.一种1,2,3,5-四-O-苯甲酰基-2-C-甲基-β-D-呋喃核糖的合成方法,其特征在于包括以下步骤:
步骤1、N2保护下,将D-果糖溶于水中,缓慢加入CaO,在常温下反应24h,通入CO2气体至溶液为中性,在滤液中加入草酸,在25~65℃下搅拌过夜生成2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯;
步骤2、2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯与苯甲酰氯发生酰化反应生成2,3,5-三苯甲酰氧基-2-C-甲基-D-核糖酸1,4-内酯;
步骤3、2,3,5-三苯甲酰氧基-2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯在还原剂红铝存在下将C1位的羰基还原为羟基,生成2,3,5-三苯甲酰氧基-2-C-甲基-β-D-呋喃核糖;
步骤4、2,3,5-三苯甲酰氧基-2-C-甲基-β-D-呋喃核糖再一次与苯甲酰氯发生酰化反应生成1,2,3,5-四-O-苯甲酰基-2-C-甲基-β-D-呋喃核糖。
2.根据权利要求1所述的1,2,3,5-四-O-苯甲酰基-2-C-甲基-β-D-呋喃核糖的合成方法,其特征在于步骤1中所述的D-果糖与CaO的摩尔比1:1.5~1:2。
3.根据权利要求1所述的1,2,3,5-四-O-苯甲酰基-2-C-甲基-β-D-呋喃核糖的合成方法,其特征在于步骤2中所述的反应温度为25℃,2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯与苯甲酰氯的摩尔比为1:3~1:6,所述的缚酸剂为三乙胺、吡啶或碳酸钾。
4.根据权利要求1所述的1,2,3,5-四-O-苯甲酰基-2-C-甲基-β-D-呋喃核糖的合成方法,其特征在于步骤3中所述2,3,5-三苯甲酰氧基-2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯与红铝摩尔比为1:1,滴加还原剂的温度为0℃~-15℃。
5.根据权利要求1所述的1,2,3,5-四-O-苯甲酰基-2-C-甲基-β-D-呋喃核糖的合成方法,其特征在于步骤4中所述的反应温度为5℃~15℃,在N2保护下搅拌8~10h,2,3,5-三苯甲酰氧基-2-C-甲基-β-D-呋喃核糖与苯甲酰氯的摩尔比为1:3~1:6。
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