[发明专利]一种(Z)-2-溴-1-氟芳香族烯烃类化合物及其合成方法和用途有效

专利信息
申请号: 201310719547.2 申请日: 2013-12-23
公开(公告)号: CN103739440A 公开(公告)日: 2014-04-23
发明(设计)人: 赵晓明;明玲 申请(专利权)人: 同济大学
主分类号: C07C17/35 分类号: C07C17/35;C07C25/13;C07C22/08;C07C43/225;C07C41/22
代理公司: 上海科盛知识产权代理有限公司 31225 代理人: 叶敏华
地址: 200092 *** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 一种 芳香族 烯烃 化合物 及其 合成 方法 用途
【权利要求书】:

1.一种(Z)-2-溴-1-氟芳香族烯烃类化合物,其特征在于,具有以下结构式:

其中,R为吸电子基团或供电子基团,所述的吸电子基团包括氟、氯或溴,所述的供电子基团包括烷基或烷氧基。

2.一种如权利要求1所述的(Z)-2-溴-1-氟芳香族烯烃类化合物的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:

(1)在干燥的容器中依次加入有机溶剂、1,1-二溴代-1-烯烃芳基化合物和四丁基氟化铵的三水合物;

(2)在一定温度下,搅拌反应;待反应结束后,加入饱和食盐水,再用有机溶剂萃取,收集有机相,分离得到目标产物(Z)-2-溴-1-氟芳香族烯烃类化合物。

3.根据权利要求2所述的一种(Z)-2-溴-1-氟芳香族烯烃类化合物的合成方法,其特征在于,所述的有机溶剂选自甲苯、N,N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜。

4.根据权利要求3所述的一种(Z)-2-溴-1-氟芳香族烯烃类化合物的合成方法,其特征在于,所述的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺。

5.根据权利要求2所述的一种(Z)-2-溴-1-氟芳香族烯烃类化合物的合成方法,其特征在于,所述的1,1-二溴代-1-烯烃芳基化合物的结构式如下:

其中,R为吸电子基团或供电子基团,所述的吸电子基团包括氟、氯或溴,所述的供电子基团包括烷基或烷氧基。

6.根据权利要求2所述的一种(Z)-2-溴-1-氟芳香族烯烃类化合物的合成方法,其特征在于,所述的1,1-二溴代-1-烯烃芳基化合物和四丁基氟化铵的三水合物的摩尔比为1∶5~1∶20,所述的1,1-二溴代-1-烯烃芳基化合物在有机溶剂中的浓度为0.001~0.1摩尔每毫升。

7.根据权利要求2所述的一种(Z)-2-溴-1-氟芳香族烯烃类化合物的合成方法,其特征在于,步骤(2)中反应的温度为30~170℃,反应的时间为1~12小时。

8.根据权利要求2所述的一种(Z)-2-溴-1-氟芳香族烯烃类化合物的合成方法,其特征在于,步骤(2)中反应的温度为150℃。

9.根据权利要求2所述的一种(Z)-2-溴-1-氟芳香族烯烃类化合物的合成方法,其特征在于,步骤(2)所述的分离包括重结晶、薄层层析、柱层析或减压蒸馏;

重结晶时的溶剂为正己烷或乙酸乙酯-正己烷混合溶剂;

薄层层析或柱层析的展开剂为非极性溶剂与极性溶剂的混合溶剂,其中,非极性溶剂与极性溶剂的体积比为100∶1~20∶1,其中非极性溶剂选自正己烷,极性溶剂选自乙酸乙酯。

10.一种如权利要求1所述的(Z)-2-溴-1-氟芳香族烯烃类化合物的应用,其特征在于,所述的(Z)-2-溴-1-氟芳香族烯烃类化合物用于合成医药中间体或材料中间体。

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