[发明专利]一种(Z)-2-溴-1-氟芳香族烯烃类化合物及其合成方法和用途有效
申请号: | 201310719547.2 | 申请日: | 2013-12-23 |
公开(公告)号: | CN103739440A | 公开(公告)日: | 2014-04-23 |
发明(设计)人: | 赵晓明;明玲 | 申请(专利权)人: | 同济大学 |
主分类号: | C07C17/35 | 分类号: | C07C17/35;C07C25/13;C07C22/08;C07C43/225;C07C41/22 |
代理公司: | 上海科盛知识产权代理有限公司 31225 | 代理人: | 叶敏华 |
地址: | 200092 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 芳香族 烯烃 化合物 及其 合成 方法 用途 | ||
1.一种(Z)-2-溴-1-氟芳香族烯烃类化合物,其特征在于,具有以下结构式:
其中,R为吸电子基团或供电子基团,所述的吸电子基团包括氟、氯或溴,所述的供电子基团包括烷基或烷氧基。
2.一种如权利要求1所述的(Z)-2-溴-1-氟芳香族烯烃类化合物的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)在干燥的容器中依次加入有机溶剂、1,1-二溴代-1-烯烃芳基化合物和四丁基氟化铵的三水合物;
(2)在一定温度下,搅拌反应;待反应结束后,加入饱和食盐水,再用有机溶剂萃取,收集有机相,分离得到目标产物(Z)-2-溴-1-氟芳香族烯烃类化合物。
3.根据权利要求2所述的一种(Z)-2-溴-1-氟芳香族烯烃类化合物的合成方法,其特征在于,所述的有机溶剂选自甲苯、N,N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜。
4.根据权利要求3所述的一种(Z)-2-溴-1-氟芳香族烯烃类化合物的合成方法,其特征在于,所述的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺。
5.根据权利要求2所述的一种(Z)-2-溴-1-氟芳香族烯烃类化合物的合成方法,其特征在于,所述的1,1-二溴代-1-烯烃芳基化合物的结构式如下:
其中,R为吸电子基团或供电子基团,所述的吸电子基团包括氟、氯或溴,所述的供电子基团包括烷基或烷氧基。
6.根据权利要求2所述的一种(Z)-2-溴-1-氟芳香族烯烃类化合物的合成方法,其特征在于,所述的1,1-二溴代-1-烯烃芳基化合物和四丁基氟化铵的三水合物的摩尔比为1∶5~1∶20,所述的1,1-二溴代-1-烯烃芳基化合物在有机溶剂中的浓度为0.001~0.1摩尔每毫升。
7.根据权利要求2所述的一种(Z)-2-溴-1-氟芳香族烯烃类化合物的合成方法,其特征在于,步骤(2)中反应的温度为30~170℃,反应的时间为1~12小时。
8.根据权利要求2所述的一种(Z)-2-溴-1-氟芳香族烯烃类化合物的合成方法,其特征在于,步骤(2)中反应的温度为150℃。
9.根据权利要求2所述的一种(Z)-2-溴-1-氟芳香族烯烃类化合物的合成方法,其特征在于,步骤(2)所述的分离包括重结晶、薄层层析、柱层析或减压蒸馏;
重结晶时的溶剂为正己烷或乙酸乙酯-正己烷混合溶剂;
薄层层析或柱层析的展开剂为非极性溶剂与极性溶剂的混合溶剂,其中,非极性溶剂与极性溶剂的体积比为100∶1~20∶1,其中非极性溶剂选自正己烷,极性溶剂选自乙酸乙酯。
10.一种如权利要求1所述的(Z)-2-溴-1-氟芳香族烯烃类化合物的应用,其特征在于,所述的(Z)-2-溴-1-氟芳香族烯烃类化合物用于合成医药中间体或材料中间体。
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