[发明专利]一种(Z)-2-溴-1-氟芳香族烯烃类化合物及其合成方法和用途

说明书

技术领域

本发明涉及一种芳香族烯烃类化合物，尤其是涉及一种(Z)-2-溴-1-氟芳香族烯烃类化合物及其合成方法和用途，属于有机化学技术领域。

背景技术

含氟乙烯芳香化合物是非常重要的有机合成中间体，由于氟原子独特的性质使得含氟化合物在医药，农药，材料化学等方面有重要应用[a)Müller，K.；Faeh，C.；Diederich，F.Science2007，317，1881-1886；b)Prakash，G.K.S.；Hu，J.Acc.Chem.Res.2007，40，921-930；c)Purser，S.Moore，P.R.Swallow，S.Gouverneur，V.Chem.Soc.Rev.2008，37，320-330；d)Hagmann，W.K.J.Med.Chem.2008，51，4359-4369；e)Ma，J.A.；Cahard，D.Chem.Rev.2008，108，PR1-PR43.]。之前报道过一系列合成卤代烯烃的方法[(a)R.G.Hall and S.Trippett，Tetrahedron Lett.，1982，23，2063；(b)S.Hara，T.Kato，H.Shimizu and A.Suzuki，Tetrahedron Lett.，1985，26，1065；(c)N.Henaff and A.Whiting，J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1，2000，395；(d)C.Chiappe，D.Capraro，V.Conte and D.Pieraccini，Org.Lett.，2001，3，1061；(e)F.Bellina，F.Colzi，L.Mannina，R.Rossi and S.Viel，J.Org.Chem.，2003，68，10175；(f)A.B.Lemay，K.S.Vulic and W.W.Ogilvie，J.Org.Chem.，2006，71，3615；(g)M.L.Ho，A.B.Flynn and W.W.Ogilvie，J.Org.Chem.，2007，72，977；(h)K.Schuh and F.Glorius，Synthesis，2007，2297；(i)M.Ochiai，K.Uemura，K.Oshima，Y.Masaki，M.Kunishima and S.Tani，Tetrahedron Lett.，1991，32，4753.]。而含氟烯烃的合成方法甚少，之前研究表明如果没有官能团和金属催化很难生成含氟烯烃类化合物。最近时间用金属金或者银催化下，寻找合适的氟源能得到高产率的目标产物[(a)J.A.Akana，K.X.Bhattacharyya，P.Muller，J.P.Sadighi，J.Am.Chem.Soc.2007，129，7736.For Au-catalyzed fluorination reactions，see：a)W.Wang，J.Jasinski，G.B.Hammond，B.Xu，Angew.Chem.2010，122，7405；Angew.Chem.Int.Ed.2010，49，7247；b)B，Xu，W.Wang，L.-P.Liu，J.Han，Z.Jin，G.B.Hammond，J.Organomet.Chem，2011，696，269；c)M.Schuler，F.Silva，C.Bobbio，A.Tessier，V.Gouverneur，Angew.Chem.2008，120，8045；Angew.Chem.Int.Ed.2008，47，7927；d)N.P.Mankad，F.D.Toste，Chem.Sci.2012，3，72.]。通过研究我们发现可以不需要金属催化，利用三水合四丁基氟化铵直接进行消除氟化反应，反应体系简单具有一定的研究价值。

发明内容

本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种(Z)-2-溴-1-氟芳香族烯烃类化合物及其合成方法和用途。

本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：

一种(Z)-2-溴-1-氟芳香族烯烃类化合物，具有以下结构式：

其中，R为吸电子基团或供电子基团，所述的吸电子基团包括氟、氯或溴，所述的供电子基团包括烷基或烷氧基。

一种(Z)-2-溴-1-氟芳香族烯烃类化合物的合成方法，包括以下步骤：

(1)在干燥的容器中依次加入有机溶剂、1，1-二溴代-1-烯烃芳基化合物和四丁基氟化铵的三水合物；