[发明专利]莱菔硫烷衍生的化合物、其制备方法及其医疗、食品和化妆品用途

权利要求书

1.通式(I)的化合物：

其中:

R选自饱和的直链烷基链和支链烷基链；

X和Y以如下方式选自氧原子和电子对，使得如果X是氧原子，则Y是电子对，或反之亦然；

X₁选自氧、硫、NR³和⁺NR⁴R⁵，其中R³、R⁴和R⁵独立地选自H；

n和m等于1；

p是1、2或3；且

Z是硫或硒。

2.根据权利要求1所述的化合物，其中R是饱和的由1-15个碳原子形成的直链烷基链。

3.根据权利要求1所述的化合物，其中当Y是电子对时X是氧原子，所述化合物具有通式(Ia)：

其中R、Z、X₁、m、n和p如权利要求1中所定义。

4.根据权利要求1所述的化合物，其中当Y是氧原子时X是电子对，其具有通式(Ib)：

其中R、Z、X₁、m、n和p如权利要求1中所定义。

5.根据权利要求1-4中任一项所述的化合物，其中X₁是氧且Z是硫。

6.根据权利要求1-4中任一项所述的化合物，其中R是甲基。

7.根据权利要求5所述的化合物，其中R是甲基。

8.获得如前述权利要求中任一项中所述的式(I)的化合物的方法，其特征在于所述方法包括以下步骤：

(1)由式(II)的化合物起始:

通过将羟基转化成良好离去基团Y₁，其中Y₁表示卤素原子或磺酸酯基；以及这些离去基团Y₁之一与叠氮化钠在有机溶剂中的反应，使叠氮化物官能掺入式(V)的化合物中，来获得结构(V)的化合物:

(2)使在前一步骤中获得的式(V)的化合物与硫代乙酸钾在有机溶剂中反应得到通式(VI)的化合物：

(3)使在步骤(2)中获得的化合物与磺酰氯和与乙酸酐在有机溶剂中在低温下反应得到结构VII的亚磺酰氯：

(4)使在步骤(3)中获得的化合物与衍生于碳水化合物R’OH的手性仲醇在有机溶剂中在低温下、且在空间位阻碱的存在或在非空间位阻的碱的存在下反应，以分别产生结构(VIII)或结构(VIIIa)的化合物：

(5)使在前一步骤(4)中获得的化合物(VIII)或化合物(VIIIa)与选自由式R⁶M的有机金属化合物和格氏试剂R⁶MgX²组成的组的化合物在有机溶剂中在低温下反应以分别获得式(IX)或式(IXa)的产物，其中R⁶选自饱和的直链烷基链和支链烷基链；X²是卤素原子且M是金属原子：

以及

(6)以下述的方式将来自前一步骤的式(IX)或(IXa)的化合物的叠氮基转化成基团ZCN：

(6’)在当在通式(I)中Z是硫的情况下,所述转化包括使在步骤(5)中获得的化合物IX或化合物IXa与三芳基膦在有机溶剂中反应，加热，并在第二步骤中与二硫化碳反应，以分别获得式(X)或(Xa)的产物：

或

(6”)在当在通式I中Z是硒的情况下,所述转化包括

(6”a)使化合物(IX)或(IXa)的叠氮化物与还原剂反应，以分别获得式(XI)或式(XIa)的产物：

(6”b)使在步骤(6”a)中获得的式XI或XIa的化合物与甲酰基转移剂反应，以分别得到式XII或XIIa的化合物：

以及

(6”c)在碱的存在下和在有机溶剂中利用硫光气和硒将在步骤(6”b)中获得的式XII或XIIa的甲酰胺转化成式XIII或XIIIa的异硒氰酸酯：

9.根据权利要求8所述的方法，其中所述三芳基膦是三苯基膦。