[发明专利]制备芳氧基亚烷基胺化合物的氨乙基化方法

说明书

发明领域

本发明涉及通过促进脲副产物与多亚烷基多胺的原位反应以更高的收率制备芳氧基亚烷基胺化合物的改进的氨乙基化反应方法。

背景

芳氧基亚乙基胺化合物已知为有用的中间体并在药物和杀虫剂以及其它用途中得到应用。例如，美国专利号2,133,779公开了此类化合物可用作硫化橡胶配混物中的抗氧化剂。美国专利号4,792,570；4,536,503和4,792,551公开了具有消炎和止痛活性的某些双苯氧基氨基烷烃、萘氧基烷基胺和9-蒽氧基氨基烷烃；这些化合物典型地经由芳氧基烷基卤中间体制备。美国专利号7,081,465公开了如下制备的用作抗高血糖剂的某些萘氧基氨基烷烃化合物：在碱存在下使萘酚与二卤代烷反应形成萘氧基亚烷基卤化物中间体，使该中间体进一步与胺在酸结合剂存在下反应。

美国专利号5,030,755公开了通过用氢气在Raney-镍催化剂存在下还原取代的苯氧基乙醛肟制备苯氧基乙胺的方法。

德国专利公开DE 19711004 A1公开了使用2-噁唑烷酮由低分子量酚制备苯氧基氨基烷烃；即通过4-苯氧基苯酚与2-噁唑烷酮在惰性气氛下的氨乙基化，接着2-4-(苯氧基苯氧基)乙胺与碳酸酯衍生物的酰胺化以高收率和选择性顺序地制备2-4-(苯氧基苯氧基)乙胺和2-(苯氧基苯氧基)乙基氨基甲酸乙酯。

日本专利公开号JP 2592732 B2公开了通过在碱性条件下使低分子量酚和2-噁唑烷酮反应制备苯氧基乙胺的方法。其提出苯氧基乙胺是用于药物和杀虫剂的重要原材料。

美国专利号6,384,280和6,649,800揭示了在涉及高分子量多烷基苯酚的氨乙基化转化中使用2-噁唑烷酮或其衍生物以提供美国专利号5,669,939和5,851,242中公开的类型的多烷基苯氧基氨基烷烃。将多烷基苯酚原位氨乙基化成多烷基苯氧基氨基烷烃制备所述2-噁唑烷酮的方法公开在美国专利号6,486,352中。它们在燃料添加剂的制备中作为中间体的应用已经描述在美国专利号6,114,542中，公开了由各种芳氧基烯烃胺和多烷基或多烯基琥珀酸酐制备多烷基或多烯基N-羟烷基琥珀酰亚胺，连同它们在燃料组合物中的应用。

上述方法通常具有差的收率和/或在反应混合物中使用要求进一步分离的不希望的反应物或副产物。本发明的改进方法能够实现芳族羟基化合物(起始材料)转化成所需芳氧基亚烷基胺产物的异常高的转化率。这种方法还消除对处理大量不希望的副产物的需要。所述方法可容易地实现制造并相对于以前报道的方法具有最少的成本增加。

概要

因此，本发明一个方面涉及经由氨乙基化反应制备芳氧基亚烷基胺化合物的方法，包括：a)使芳族羟基化合物在碱性催化剂存在下与式II的2-噁唑烷酮化合物反应形成中间反应产物；

其中R₃选自氢或含1-6个碳原子的低级烷基，R₄选自氢、含1-6个碳原子的直链或支链烷基、苯基、烷芳基或芳烷基；和b)使步骤a)的中间产物混合物与多亚烷基多胺反应。在这方面，所述中间产物混合物含有至少一种可以与所述多亚烷基多胺反应的二亚烷基脲化合物。因此，在一个优选的方面中，至少一种二亚烷基脲包含N,N’-双(芳氧基亚烷基)脲。在这方面，所述N,N’-双(芳氧基亚烷基)脲衍生自芳族羟基化合物。在一个方面中，步骤a)的中间产物按10-50摩尔％的量含有二亚烷基脲结构部分，更具体地说，步骤a)的中间产物按10-50摩尔％的量含有N,N’-双(芳氧基亚烷基)脲结构部分。