[发明专利]含有不饱和羧酸酰胺化合物的晶体及其制造方法

说明书

本发明提供一种作为医药、农药、高分子材料、功能材料或它们的中间体等精密化学品有用的、高纯度的不饱和羧酸酰胺化合物的晶体。本发明的晶体的特征在于，含有95面积％以上的下述式(1)所示的不饱和羧酸酰胺化合物，在X射线衍射中，在2θ为选自6.0～8.0、12.0～13.5及16.5～17.5中的至少1个范围及29.0～30.0的范围内具有峰值、且在2θ为14.0～15.0的范围内没有峰值。

技术领域

本发明涉及一种作为医药、农药、高分子材料、功能材料或它们的中间体等精密化学品有用的含有不饱和羧酸酰胺化合物的晶体及其制造方法。

背景技术

作为不饱和羧酸酰胺化合物的制造方法，已知有使不饱和羧酸和胺进行脱水缩合的方法。在专利文献1中记载有如下方法：使用碳化二亚胺作为脱水缩合剂、使2-羟基肉桂酸和胺类进行脱水缩合而得到2-羟基肉桂酸酰胺。另外，在非专利文献1中记载有如下方法：使用N,N-羰基二咪唑作为脱水缩合剂、使4-甲氧基肉桂酸和胺类进行脱水缩合而得到4-甲氧基肉桂酸酰胺。但是，上述方法中使用的脱水缩合剂为高价，另外有时引起强的变态反应。另外，也已知有通过不饱和羧酸腈的水和而得到不饱和羧酸酰胺化合物的方法，但存在的问题在于，反应的选择性因不饱和羧酸的种类而降低。因此，采用这些方法作为工业上制造不饱和羧酸酰胺化合物的方法是困难的。

因此，作为不饱和羧酸酰胺化合物的合成方法，使不饱和羧酸和亚硫酰氯反应而得到不饱和羧酸酰氯、使得到的不饱和羧酸酰氯和胺反应的方法为最一般的。而且，在非专利文献2中记载有：将相对于不饱和羧酸和上述不饱和羧酸为8.6摩尔倍的亚硫酰氯在冷却下进行混合、反应开始后设为加热回流状态而得到不饱和羧酸酰氯的方法。但是，在通过上述方法得到的不饱和羧酸酰胺化合物中较多地含有来自亚硫酰氯的有机氯化合物。

而且，在高功能材料、例如电气、电子部件的制造中所利用的感光性高功能材料(抗蚀剂材料)、尤其是要求高可靠性的半导体密封材料、半导体或MEMS(Micro ElectroMechanical Systems)等包装材料及半导体、液晶显示器或MEMS用感光性材料等中，要求其构成材料的高纯度化。其中，已知有含氯化合物对电气、电子部件的性能给予大的影响。在专利文献2中公开有“副产物中所含的卤原子在曝光时成为卤阴离子，使酸发生剂的效果降低，使灵敏度降低。另外，在专利文献3中公开有：在电气、电子部件的制造中使用含有通过吸湿将氯离子游离的水解性氯等多种有机氯化合物作为杂质的化合物时，容易引起配线的腐蚀或断线、绝缘性的降低，成为使电气、电子部件的可靠性降低的原因。

因此，一直在谋求制造有机氯化合物等杂质的含量非常低、含有高纯度的不饱和羧酸酰胺化合物的晶体的方法。进而，甲苯等芳香族烃类溶剂有可能对环境给予不良影响，因此，一直在谋求不使用它们的方法。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2009/123122号

专利文献2：日本特开2002-187868号公报

专利文献3：日本特开2009-263543号公报

非专利文献

非专利文献1：Journal of Organic Chemistry(ジャーナルオブオーガニックケミストリー)69卷4216页(2004年)

非专利文献2：Journal of the American Chemical Society(ジャーナルオブアメリカンケミカルソサイエティー)72卷3885页(1950年)

非专利文献3：Synthesis(シンセシス)598页(1989年)

发明内容

发明要解决的问题