[发明专利]羰基化合物的制备方法无效
申请号: | 201380051768.5 | 申请日: | 2013-10-02 |
公开(公告)号: | CN104684881A | 公开(公告)日: | 2015-06-03 |
发明(设计)人: | 菅野久;山崎徹 | 申请(专利权)人: | 株式会社吴羽 |
主分类号: | C07C45/65 | 分类号: | C07C45/65;C07C49/753;C07D319/08;C07B61/00 |
代理公司: | 北京泛华伟业知识产权代理有限公司 11280 | 代理人: | 徐舒 |
地址: | 日本*** | 国省代码: | 日本;JP |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 羰基 化合物 制备 方法 | ||
技术领域
本发明涉及一种羰基化合物的制备方法,具体而言,是一种通过使β-酮酸酯化合物脱烷氧羰基化而实现的羰基化合物的制备方法。
背景技术
作为可用作农业园艺用药剂及工业用材料保护剂等之有效成分的化合物,专利文献1中记载了一种2-(卤化烃取代)-5-苄基-1-唑基甲基环戊醇衍生物。该文献中,作为该衍生物制备方法中的部分工序,记载了用β-酮酸酯化合物即1-苄基-2-氧代环戊烷羧酸烷基酯衍生物制备羟基得到保护的2-苄基-5,5-双(羟甲基)-环戊酮衍生物的方法。
现有技术文献
专利文献
【专利文献1】国际公开第WO2011/070771号(2011年6月16日公开)
发明概要
发明拟解决的问题
为了更加便宜且大量地制备作为农业园艺用药剂等物质之有效成分而被使用的2-(卤化烃取代)-5-苄基-1-唑基甲基环戊醇衍生物,需要提高羟基得到保护的2-苄基-5,5-双(羟甲基)-环戊酮衍生物的收率。
在此,本发明的目的在于鉴于上述问题点,提供一种能够用β-酮酸酯化合物高收率制备羰基化合物的全新的制备方法。
发明内容
本发明所涉及的羰基化合物的制备方法,为了解决上述课题,是用下述一般式(II)所表示的化合物制备下述一般式(I)所表示的羰基化合物的方法,且具有以下结构:在叔胺的卤化氢盐的存在下,进行下述一般式(II)所表示的化合物的脱烷氧羰基化。
化学式1
一般式(II)中、Z1表示取代或非取代的烷基、环烷基、芳基或杂环基,Z3及Z2独立表示氢原子、或者取代或非取代的烷基、环烷基、芳基或杂环基,R表示碳原子数1~4的烷基。Z1及Z2可相互键合。
化学式2
一般式(I)中,Z1、Z2及Z3分别同上述一般式(II)的Z1、Z2及Z3相同
发明效果
通过本发明所涉及的羰基化合物的制备方法,可以较好的收率用β-酮酸酯化合物制备羰基化合物。
具体实施方式
本发明者们经锐意研究的结果发现:在从羟基得到保护的1-苄基-3,3-双(羟甲基)-2-氧代环戊烷羧酸烷基酯衍生物中获得羟基得到保护的5-苄基-2,2-双(羟甲基)环戊酮衍生物的制备工序中,通过利用叔胺的卤化氢盐进行反应,羟基得到保护的5-苄基-2,2-双(羟甲基)环戊酮衍生物的收率提高,且即便在利用其他的β-酮酸酯化合物的反应中,通过利用叔胺的卤化氢盐,也能够高收率制备羰基化合物,从而完成了本发明。
以下,说明本发明所涉及的羰基化合物的制备方法的一实施方式。
本发明所涉及的羰基化合物的制备方法,是用下述一般式(II)所表示的β-酮酸酯化合物,以下称为化合物(II),制备下述一般式(I)所表示的羰基化合物的方法,通过在叔胺的卤化氢盐的存在下,进行化合物(II)的脱烷氧羰基化,获得一般式(I)所表示的羰基化合物的方法。
化学式3
在此,Z1表示烷基、环烷基、芳基或杂环基,该烷基、环烷基、芳基及杂环基可具有取代基。
对Z1中的烷基的碳原子数并无特别限制,作为该烷基,例如可列举碳原子数1~8的烷基。作为碳原子数1~8的烷基,例如可列举乙基、甲基、1-甲基乙基、正丙基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基及正辛基等。
对Z1中的构成环烷基的环的碳原子数并无特别限制,作为该环烷基,例如可列举碳原子数3~6的环烷基。作为碳原子数3~6的环烷基,例如可列举环丙基、环丁基、环戊基及环己基等。
作为Z1中的芳基,例如可列举苯基、萘基、茚基、薁基(azulene)及二苯基等。
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