[发明专利]还元型辅酶Q10衍生物及其制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种可以用于健康食品和保健功能食品(特定保健用食品、营养功能食品)等食品及饮品、或医药品、医药部外用品、化妆品等的对分子氧稳定，且口服吸收性优异的新的还原型辅酶Q₁₀衍生物及其制造方法。

背景技术

还原型辅酶Q₁₀与氧化型辅酶Q₁₀相比，不仅显示较高的口服吸收性，而且是作为抗氧化物质非常有用的化合物，例如，可以通过对氧化型辅酶Q₁₀进行还原而得到，所述氧化型辅酶Q₁₀通过合成、发酵及自天然物的萃取等现有公知的方法得到。然而，还原型辅酶Q₁₀容易被分子氧氧化成氧化型辅酶Q₁₀，在将还原型辅酶Q₁₀加工成食品、营养功能食品、特定保健用食品、营养补充剂、营养剂、兽药、饮料、饲料、化妆品、医药品、治疗药、预防药等的材料或组合物时、和/或在加工后进行保存时，能够使还原型辅酶Q₁₀保持稳定地是重要的课题。

至今，探讨了各种用于提高还原型辅酶Q₁₀的稳定性及吸收性的方法。

例如，已知有如下方法：利用酰基或醚基保护还原型辅酶Q₁₀的羟基，由此，提高氧化稳定性(专利文献1)。

另一方面，作为提高吸收性的方法，目前，由于还原型辅酶Q₁₀的吸收性高于氧化型辅酶Q₁₀等，因此，认为亲水性的提高与吸收性的提高有关，公开了导入有PEG(聚乙二醇)等亲水性基团的衍生物(专利文献2)、导入有甘氨酸类的衍生物(专利文献3)及导入有琥珀酸的衍生物(非专利文献1)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：WO98/04512

专利文献2：日本特表平10-509732

专利文献3：日本特开2003-104945

非专利文献

非专利文献1：Journal of Nutrition(1999),129(12),2113-2118

发明内容

发明所要解决的课题

鉴于所述内容，本发明的目的在于提供一种新的还原型辅酶Q₁₀衍生物，该新的还原型辅酶Q₁₀衍生物的氧化稳定性高，且口服吸收性优异，也容易应用于食品、健康食品、营养功能食品、特定保健用食品、补充剂、营养辅助剂、营养剂、兽药、饮料、饲料、宠物食品、化妆品、医药品、治疗药、预防药等。

用于解决课题的技术方案

本发明人经过潜心研究，结果，令人吃惊的是，发现导入有特定烷氧基羰基的还原型辅酶Q₁₀衍生物不仅相对于氧化稳定，而且尽管因该取代基的导入使水溶性降低，但口服吸收性也优异，从而完成了本发明。

即，本发明涉及一种新的还原型辅酶Q₁₀衍生物，其由下述式(1)表示。

(所述式(1)中，R¹、R²分别独立地为H或下述式(2)所示的烷氧基羰基，至少一者为所述式(2)所示的烷氧基羰基。

在所述式(2)中，R³为碳原子数1～20且任选被取代的直链、支链或者环状烷基、碳原子数6～20且任选被取代的芳基或碳原子数4～20且任选被取代的杂芳基。其中，在R³为被聚乙二醇取代的基团的情况下，聚乙二醇的分子量为300以下。

另外，本发明还涉及一种所述式(1)所示的新型还原型辅酶Q₁₀衍生物的结晶。

进而，本发明还涉及一种所述式(1)所示的还原型辅酶Q₁₀衍生物的制造方法，其特征在于，在碱存在下，使还原型辅酶Q₁₀与烷氧基羰基化剂反应。

发明的效果

根据本发明，可以提供一种新型还原型辅酶Q₁₀衍生物，其可以作为氧化型辅酶Q₁₀的前药或者稳定化的还原型辅酶Q₁₀的等效物用于医药品、健康食品等，且吸收性及氧稳定性优异。

具体实施方式

下面，对本发明进行详细说明。