[发明专利]苯氧乙酰胺类化合物及其制备方法与应用有效
申请号: | 201410011176.7 | 申请日: | 2014-01-09 |
公开(公告)号: | CN103694197A | 公开(公告)日: | 2014-04-02 |
发明(设计)人: | 张爱东;陈俊;石金花;涂海洋 | 申请(专利权)人: | 华中师范大学 |
主分类号: | C07D277/82 | 分类号: | C07D277/82;A01N43/78;A01P13/00 |
代理公司: | 武汉科皓知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 42222 | 代理人: | 张火春 |
地址: | 430079 湖*** | 国省代码: | 湖北;42 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 乙酰 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种苯氧乙酰胺类化合物,其特征在于结构如式1所示:
式1
式1中,R1为氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基;R2为氢、氯或甲基;R3为氢、氟或氯。
2.权利要求1所述的苯氧乙酰胺类化合物的制备方法,其特征在于包括如下步骤:
(1)将苯胺溶于有机溶剂,在氧化剂存在下,与硫氰酸铵盐发生关环反应,得到2-氨基苯并噻唑;
(2)2-氨基苯并噻唑在碱和铜盐催化剂存在下,与苄醇类化合物在有机溶剂中发生烷基化反应,得到2-苯甲氨基苯并[d]噻唑类化合物;
(3)2-苯甲氨基苯并[d]噻唑类化合物在有机碱和酰胺偶联试剂存在下,与苯氧乙酸类化合物在有机溶剂中发生酰化反应,得到苯氧乙酰胺类化合物。
3.根据权利要求2所述的苯氧乙酰胺类化合物的制备方法,其特征在于:步骤(1)中所述的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷或乙腈;所述的氧化剂为苄基三甲基三溴化铵或液溴;所述的硫氰酸铵盐为四正丁基硫氰酸铵或硫氰酸铵;所述的关环反应的温度为室温~50℃。
4.根据权利要求2所述的苯氧乙酰胺类化合物的制备方法,其特征在于:步骤(2)中所述的碱是有机碱或无机碱;所述的铜盐催化剂为氯化亚铜或溴化亚铜;所述的苄醇类化合物包括苄醇、对氟苄醇、对氯苄醇、对溴苄醇、对甲基苄醇、对甲氧基苄醇、对三氟甲基苄醇或对三氟甲氧基苄醇;所述的有机溶剂为对二甲苯或N,N-二甲基甲酰胺;所述的烷基化反应的温度为100~140℃。
5.根据权利要求2所述的苯氧乙酰胺类化合物的制备方法,其特征在于:步骤(3)中所述的有机碱为4-二甲氨基吡啶或三乙胺;所述的酰胺偶联试剂为1-羟基苯并三氮唑与1-乙基-3-(二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐;所述的苯氧乙酸类化合物包括苯氧乙酸、对氟苯氧乙酸、对氯苯氧乙酸、2,4-二氯苯氧乙酸或2-甲基-4-氯苯氧乙酸;所述的有机溶剂为二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺或乙腈;所述的酰化反应的温度为0~40℃。
6.权利要求1所述的苯氧乙酰胺类化合物在防治杂草中的应用。
7.根据权利要求6所述的苯氧乙酰胺类化合物在防治杂草中的应用,其特征在于:权利要求1所述的苯氧乙酰胺类化合物作为除草剂单独使用,或者与其它植保上允许的载体或稀释剂混合,配制成包括混剂、颗粒剂或水乳剂来使用,或者与其它农药杀菌剂、杀虫剂、除草剂或植物生长调节剂复配使用或同时并用。
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