[发明专利]野金柴中分离新二氢查耳酮苷类化合物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及从野金柴中分离纯化一种新二氢查耳酮苷类化合物及其制备方法，属于植物化学提取工艺技术领域。

背景技术

二氢查耳酮类化合物是一类具有苯并色原酮母核结构的化合物，为查耳酮类α，β位双键氢化而成，此种类型在植物界分布较少，可在菊科，蔷薇科，百合科等植物中分离得到。

二氢查耳酮类化合物是一类生物活性物质，具有抗氧化，抗肿瘤，抗糖尿病，抗菌及雌激素等作用。

野金柴，主要来源于壳斗科植物Lithocarpus Polystachys(Wall．)Rena的干燥叶，从野金柴中分离得到的化合物，经文献检索，此为新二氢查耳酮苷类化合物，其分离方法也未见文献报道。

发明内容

本发明的目的在于提供野金柴中一种新二氢查耳酮苷类化合物；

本发明的另一个目的在于提供一种新化合物的分离制备方法；

本发明的第三个目的在于提供一种新化合物的鉴定方法。

本发明一种从野金柴中分离纯化的新二氢查耳酮苷类化合物，其特征在于具有以下分子式和结构式：

分子式为：C₂₆H₃₁O₁₄

结构式为：

化学名称为：4′,6′,4-三羟基-二氢查耳酮-2′-β-D-葡萄糖-（6′→1′′）-ɑ-L-阿拉伯糖苷

本发明还可以制备成含有上述结构式的化合物及其盐或衍生物。其中该化合物的盐或衍生物可以是但不限于以下几种：

A．            该化合物黄酮母核上的羟基可分别或同时甲基化，生成甲基衍生物，结构示例为：

Ⅰ

Ⅱ

Ⅲ

Ⅳ

Ⅴ

     B．该化合物黄酮母核上的羟基可分别或同时于Na⁺，K⁺等金属离子反应形成金属盐衍生物，示例衍生物结构为：

Ⅰ

Ⅱ

Ⅲ

     C．该化合物及A，B衍生物黄酮母核上的5-羟基，4-羰基可与Al⁺,Mg⁺等结合形成金属络合物。结构式如下：

     D．该化合物及A,B,C所述衍生物可发生分子内脱水，示例衍生物结构如下：

本发明一种从野金柴中分离纯化的新二氢查耳酮苷类化合物的制备方法，其特征在于具有以下的工艺过程和步骤：

a．野金柴药材粗粉，加10倍体积的70％乙醇回流提取2~4次，合并提取液，减压回收至无醇味，用蒸馏水80℃水浴加热，搅拌至全部溶解后，移置于分液漏斗中。加乙酸乙酯萃取3~5次，水层弃去，乙酸乙酯层收集，经减压旋转蒸发仪浓缩至稠状。

b．将上述乙酸乙酯提取物用50%甲醇溶解，用ODS柱层析，用20%，30%，40%甲醇梯度洗脱；每个梯度洗脱总量为3或4倍柱体积；每一个梯度分为9或12个馏分，总共有27或36个馏分；根据聚酰胺薄层色谱的分析，取第4-7瓶洗脱物或第5-10瓶洗脱物用减压旋转蒸发仪浓缩干，得到甲醇-水提取物。

c.将上述提取物再用甲醇溶解，加入一定量的粒度为100-200目的聚酰胺树脂，搅拌均匀；待甲醇挥发后，上聚酰胺柱；用乙醇-水进行梯度洗脱，乙醇含量分别为20%，30%，40%；每个梯度洗脱总量为3或4倍柱体积；每一个梯度同样分成9或12个馏分，总共有27或36个馏分；根据聚酰胺薄层板和高效液相分析色谱的检验结果，收集第5-7馏分或第7-10馏分注入高效液相制备色谱仪纯化，弃去杂质峰，收集主成分峰。

d．将上述纯化后所得的成分经旋转蒸发仪浓缩，于60℃真空干燥，即得到新二氢查耳酮苷化合物。

上述制备色谱仪的条件如下：色谱柱以十八烷基硅烷键合硅胶为填料，流动相为甲醇：水=40：60，流速为v=15ml/min，柱温为室温，检测波长为280nm。

本发明方法所得的新二氢查耳酮苷化合物其外观为橘黄色胶状物质，溶于水、甲醇。

附图说明

图1是本发明化合物的核磁共振碳谱谱图(¹³C-NMR)

图2是本发明化合物的核磁共振氢谱谱图 （¹H-NMR）

图3是本发明化合物的UV谱图

图4是本发明化合物的IR谱图

图5是本发明化合物的HSQC谱图