[发明专利]含三苯乙烯或四苯乙烯结构的具有聚集诱导发光性能的苯并噻唑衍生物及其制备方法和应用有效
申请号: | 201410051825.6 | 申请日: | 2014-02-14 |
公开(公告)号: | CN103804318A | 公开(公告)日: | 2014-05-21 |
发明(设计)人: | 马春平;池振国;周勰;张艺;刘四委;许家瑞 | 申请(专利权)人: | 中山大学 |
主分类号: | C07D277/66 | 分类号: | C07D277/66;C09K11/06;H01L51/54;G01N21/64 |
代理公司: | 广州新诺专利商标事务所有限公司 44100 | 代理人: | 周端仪 |
地址: | 510275 *** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 苯乙烯 结构 具有 聚集 诱导 发光 性能 噻唑 衍生物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种含三苯乙烯或四苯乙烯结构的具有聚集诱导发光性能的苯并噻唑衍生物,其特征在于结构如通式(1)所示:
其中:R1选自H、碱金属离子、C1~8烷基、酰基、磺酰基或苯基;R2为直接单键或芳香基,R3为H或苯环,R4、R5分别选自H、C1~8烷基、C1~4烷氧基或芳香基。
2.根据权利要求1所述的含三苯乙烯或四苯乙烯结构的具有聚集诱导发光性能的苯并噻唑衍生物,其特征在于:所述的R2为直接单键或选自以下基团:
3.根据权利要求1所述的含三苯乙烯或四苯乙烯结构的具有聚集诱导发光性能的苯并噻唑衍生物,其特征在于:所述的R4、R5分别选自H、C1~8烷基、C1~4烷氧基或芳香基,其中芳香基团选自:
4.权利要求1所述的含三苯乙烯或四苯乙烯结构的具有聚集诱导发光性能的苯并噻唑衍生物的制备方法,其特征在于包括以下步骤中的①②③或①②③④或①②③④⑤:
①2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑开环生成2-氨基-5-甲氧基苯硫酚;
②含有三苯乙烯或四苯乙烯的芳香醛基的合成;
③步骤②所得的芳香醛基与步骤①所得的苯硫酚关环生成有甲氧基的苯并噻唑衍生物;
④脱甲基生成羟基,得含有羟基的苯并噻唑衍生物;
⑤酚羟基取代反应。
5.根据权利要求4所述的含三苯乙烯或四苯乙烯结构的具有聚集诱导发光性能的苯并噻唑衍生物的制备方法,其特征是:所述步骤②中,合成的中间体芳香醛结构如通式(4)所示:
其中R2为直接单键或芳香基;R3为H或苯环,R4、R5分别选自H、C1~8烷基、C1~4烷氧基、芳香基。
6.根据权利要求4所述的含三苯乙烯或四苯乙烯结构的具有聚集诱导发光性能的苯并噻唑衍生物的制备方法,其特征是:所述步骤②中,合成的中间体芳香醛结构的结构如下:
7.根据权利要求4所述的含三苯乙烯或四苯乙烯结构的具有聚集诱导发光性能的苯并噻唑衍生物的制备方法,其特征是:所述步骤⑤酚羟基取代反应,是将步骤④所得的含有羟基的苯并噻唑衍生物与R1X进行取代反应,其中R1为可以与酚羟基发生取代反应所生成的基团或碱金属离子,X为卤素或OH根。
8.权利要求1、2或3所述的含三苯乙烯或四苯乙烯结构的具有聚集诱导发光性能的苯并噻唑衍生物应用于制备发光器件、荧光探针、荧光开关或生物体成像剂材料。
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