[发明专利]一种均三嗪衍生物及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明涉及一种均三嗪衍生物，特别涉及均三嗪衍生物及其制备方法和应用，属于化合物合成和荧光传感材料技术领域。

背景技术

硝基芳烃类化合物（NACs），如2,4,6-三硝基甲苯（TNT）、2,4-二硝基甲苯（DNT）等，是各种爆炸物的主要成份。实现对硝基芳烃的快速、灵敏检测对公共场所的安全检查、工业过程控制、环境监测等等，都具有重要的意义。目前，在火车站和机场多数采用X射线衍射仪、离子迁移谱等。然而，这些检测器价格昂贵且比较笨重，不便于制备成便携式检测器用于现场实时检测。

近年来，荧光传感器在检测微痕量爆炸物方面显示出了灵敏度高、操作简单、成本低廉等优越性，引起了人们的研究兴趣。常用的传感材料是各种共轭化合物，如多环芳烃、共轭聚合物等。人们一般将传感材料溶液或其与某种聚合物基质的掺杂物通过旋涂的方法来制备成薄膜传感器。然而，旋涂膜有以下几方面的缺点限制了它的应用：1）共轭化合物在膜中容易形成π-π堆积，导致荧光自猝灭现象；2)由于旋涂膜具有一定的厚度，这就意味着硝基芳烃需要的一定的时间在膜内扩散，才能使内部传感分子荧光猝灭，因此响应速度慢、荧光猝灭率低；3)由于传感材料与基片表面没有化学键连接，容易导致传感材料的流失，降低了薄膜传感器的使用寿命。为了克服旋涂膜传感器的缺点，人们开始将荧光传感分子通过某一官能团反应而接枝于固体基质表面，形成梳状结构的单分子膜荧光传感器[Liping Ding,Jianping Kang,Fengting Lü,Lining Gao,Xiong Yin,Yu Fang,Thin Solid Films515(2007)3112–3119]。然而，这种梳状的单分子层中，荧光基团均位于柔性接枝链的末端，荧光团之间很容易相互靠近从侧面π-π堆积，产生荧光自猝灭而使荧光强度降低。因此，开发出响应灵敏的荧光传感分子及新的接枝反应方式，对于获得光学性能及传感性能优良的单分子膜荧光传感器具有重要意义。

发明内容

本发明的目的是克服上述不足，提供一种均三嗪衍生物及其制备方法。

本发明的另一目的是提供该种均三嗪衍生物在传感器中的应用。

本发明采取的技术方案为：

一种均三嗪衍生物（化合物II），结构式如下：

所述的均三嗪衍生物的制备方法，包括步骤如下：

（1）4-(N-乙基-N-羟乙基)氨基苯甲醛（I）的合成：

按质量比1：1.0～3.0：0.001～0.1：5～20称取对氟苯甲醛、2-（乙胺基）乙醇、十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）、K₂CO₃，然后溶解在DMSO中，于80～120℃油浴中磁力搅拌15～30h，然后将混合液倒入蒸馏水中，再用二氯甲烷萃取1～3次，合并有机层并用无水硫酸镁干燥后，用旋转蒸发仪除去溶剂，将所得残余物用硅胶柱色谱纯化（乙酸乙酯：石油醚=1：5～10），得到黄色油状化合物I；

（2）2,4,6-三[4-（N-乙基-N-2-羟乙基）苯乙烯基]均三嗪(II)的合成

将2,4,6-三甲基均三嗪和KOH加入到乙醇溶剂中，在60～110℃下搅拌30min后，再慢慢滴加化合物I的乙醇溶液，加完后于60～110℃下继续反应15～30小时，用旋转蒸发仪除去溶剂，将所得残余物用硅胶柱色谱纯化（乙酸乙酯：石油醚=1：5～10），得到化合物II；2,4,6-三甲基均三嗪、KOH与化合物I的质量比为1：1.0～3.0：2.0～10.0。

上述制备方法中步骤（1）所述的DMSO用量为每克K₂CO₃用10毫升，DMSO与蒸馏水、二氯甲烷的体积比为1：1～5：1～5。

上述步骤（2）所述的乙醇溶剂用量为每克2,4,6-三甲基均三嗪加50～150毫升。化合物I的乙醇溶液浓度为0.05g/ml。

所述的均三嗪衍生物接枝于玻璃表面在单分子膜荧光传感器中的应用。