[发明专利]含杂环的1,4-戊二烯-3-酮肟醚类化合物及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种含杂环的1,4-戊二烯-3-酮肟醚类化合物，其特征为具有通式(1)的化合物：

式中，作为苯环上的取代基，R₁O可在邻位或对位；R₁为苄基或含一个或多个卤原子、腈基、硝基基团取代的苄基；

R₂为苯基，含一个或多个卤原子、腈基、硝基、羟基基团取代的苯基；吡啶环，含一个或多个卤原子、腈基、硝基基团取代；

X为氮、氧、硫杂原子；

通式为（1）的化合物对小菜蛾、蚜虫具有一定的杀虫活性，同时具有较好的抗TMV活性。

2.根据权利要求1所述的化合物，其中所述杂环基团为噻吩环、呋喃环、吡咯环；所述卤原子氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。

3.根据权利要求1所述的化合物，其特征为选自下列的具体化合物：

化合物A：2-氯-苄基-1-[2-(3-氟苄氧基)苯基]-5-(2-噻吩)-1,4-戊二烯-3-酮肟醚；

化合物B：2-氯-苄基-1-[2-(苄氧基)苯基]-5-(2-噻吩)-1,4-戊二烯-3-酮肟醚；

化合物C：2,4-二氯-苄基-1-[2-(3-氟苄氧基)苯基]-5-(2-噻吩)-1,4-戊二烯-3-酮肟醚；

化合物D：4-硝基-苄基-1-[2-(苄氧基)苯基]-5-(2-噻吩)-1,4-戊二烯-3-酮肟醚；

化合物E： 2,4-二氯-苄基-1-[2-(苄氧基)苯基]-5-(2-噻吩)-1,4-戊二烯-3-酮肟醚；

化合物F： 4-甲氧基-苄基-1-[2-(3-氟苄氧基)苯基]-5-(2-噻吩)-1,4-戊二烯-3-酮肟醚；

化合物G：2-氯-5-甲基吡啶-1-[2-(3-氟苄氧基)苯基]-5-(2-噻吩)-1,4-戊二烯-3-酮肟醚；

化合物H：苄基-1-[2-(3-氟苄氧基)苯基]-5-(2-噻吩)-1,4-戊二烯-3-酮肟醚；；

化合物I：4-硝基-苄基-1-[4-(苄氧基)苯基]-5-(2-呋喃)-1,4-戊二烯-3-酮肟醚；

化合物J：2-氯-5-甲基吡啶-1-[4-(苄氧基)苯基]-5-(2-呋喃)-1,4-戊二烯-3-酮肟醚；

化合物K：2-氯-5-甲基吡啶-1-[4-(3-氟苄氧基)苯基]-5-(2-噻吩)-1,4-戊二烯-3-酮肟醚；

化合物L：4-硝基-苄基-1-[4-(3-氟苄氧基)苯基]-5-(2-噻吩)-1,4-戊二烯-3-酮肟醚；

化合物M：苄基-1-[4-(3-氟苄氧基)苯基]-5-(2-噻吩)-1,4-戊二烯-3-酮肟醚；

化合物N：2,4-二氯-苄基-1-[2-(苄氧基)苯基]-5-(2-呋喃)-1,4-戊二烯-3-酮肟醚；

化合物O： 3-氟-苄基-1-[2-(苄氧基)苯基]-5-(2-呋喃)-1,4-戊二烯-3-酮肟醚。

4.如权利要求1-3之一所述化合物（1）的制备方法，其特征是以单羟基取代的苯甲醛和丙酮为初始原料，合成羟基苯基丁烯酮；与含杂环取代的甲醛反应，合成1-芳环-5-杂环取代-1,4-戊二烯-3-酮类化合物；对其1-芳环酚羟基进行醚化；然后肟化，再次醚化，合成含杂环的1,4-戊二烯-3-酮肟醚类化合物(1)，合成路线如下：

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