[发明专利]一种2-取代-1,3-二噻烷衍生物的制备方法有效
申请号: | 201410206794.7 | 申请日: | 2014-05-16 |
公开(公告)号: | CN105085471B | 公开(公告)日: | 2019-06-11 |
发明(设计)人: | 唐寿初;赖俊汕;杜文斌;田丽霞 | 申请(专利权)人: | 兰州大学 |
主分类号: | C07D339/08 | 分类号: | C07D339/08 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 730000 *** | 国省代码: | 甘肃;62 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 取代 二噻烷 衍生物 制备 方法 | ||
1.一种2-取代-1,3-二噻烷衍生物的制备方法,主要包括以下步骤:
a)将1,3-二噻烷和1,2-二氯乙烷(DCE)加入反应瓶中,冰浴下加入N-氯代琥珀酰亚胺(NCS),搅拌0.5~1h后制得2-氯1,3-二噻烷溶液;在上述体系中加入醛类化合物和路易斯酸催化剂,搅拌,反应后制备得到相应的2-取代-1,3-二噻烷化合物:
其中,所述醛类化合物为不同取代基的芳香醛和不同碳链的脂肪醛,所述芳香环上的取代基分别为甲氧基,甲基,乙基,氟,氯,溴,碘,乙酰基,苯基,氢,氰基,硝基中的一种或多种,所述脂肪醛为不同碳链的饱和醛,不饱和醛;
b)将1,3-二噻烷和DCE加入反应瓶中,加入NCS,制得2-氯1,3-二噻烷溶液;在上述体系中加入酮类化合物和路易斯酸催化剂,搅拌,反应后制备得到相应的2-取代-1,3-二噻烷衍生物:
其中,R1,R2分别为取代苯基,取代苄基,取代萘基,脂肪烷基中的一种或多种,所述取代苯基,取代苄基,取代萘基上的取代基,分别为甲氧基,甲基,乙基,氟,氯,溴,碘,乙酰基,苯基,氢,氰基,硝基中的一种或多种;所述脂肪烷酮为不同碳链的饱和酮,不饱和酮。
2.根据权利要求1所述的2-取代-1,3-二噻烷衍生物制备方法,其特征在于:路易斯酸催化剂为三氟化硼乙醚,三氯化铁,三氯化铝,二氯化铁,氯化镍中的一种。
3.根据权利要求1所述的2-取代-1,3-二噻烷衍生物制备方法,其特征在于:所述步骤a)中所用的试剂摩尔比例为1,3-二噻烷:NCS:醛=1:1.1:0.8。
4.根据权利要求1所述的2-取代-1,3-二噻烷衍生物制备方法,其特征在于:所述步骤b)中所用的试剂摩尔比例为1,3-二噻烷:NCS:酮=1:1.1:0.8。
5.根据权利要求1所述的2-取代-1,3-二噻烷衍生物制备方法,其特征在于:所述步骤a)中醛与2-氯-1,3-二噻烷的反应温度为0~100℃。
6.根据权利要求1所述的2-取代-1,3-二噻烷衍生物制备方法,其特征在于:所述步骤b)中酮与2-氯-1,3-二噻烷的反应温度为0~100℃。
7.根据权利要求1所述2-取代-1,3-二噻烷衍生物制备方法,其特征在于:所述步骤a)和步骤b)中反应时间为0.5小时至18小时。
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