[发明专利]一种2-取代-1,3-二噻烷衍生物的制备方法有效

专利信息
申请号: 201410206794.7 申请日: 2014-05-16
公开(公告)号: CN105085471B 公开(公告)日: 2019-06-11
发明(设计)人: 唐寿初;赖俊汕;杜文斌;田丽霞 申请(专利权)人: 兰州大学
主分类号: C07D339/08 分类号: C07D339/08
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 730000 *** 国省代码: 甘肃;62
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摘要:
搜索关键词: 一种 取代 二噻烷 衍生物 制备 方法
【权利要求书】:

1.一种2-取代-1,3-二噻烷衍生物的制备方法,主要包括以下步骤:

a)将1,3-二噻烷和1,2-二氯乙烷(DCE)加入反应瓶中,冰浴下加入N-氯代琥珀酰亚胺(NCS),搅拌0.5~1h后制得2-氯1,3-二噻烷溶液;在上述体系中加入醛类化合物和路易斯酸催化剂,搅拌,反应后制备得到相应的2-取代-1,3-二噻烷化合物:

其中,所述醛类化合物为不同取代基的芳香醛和不同碳链的脂肪醛,所述芳香环上的取代基分别为甲氧基,甲基,乙基,氟,氯,溴,碘,乙酰基,苯基,氢,氰基,硝基中的一种或多种,所述脂肪醛为不同碳链的饱和醛,不饱和醛;

b)将1,3-二噻烷和DCE加入反应瓶中,加入NCS,制得2-氯1,3-二噻烷溶液;在上述体系中加入酮类化合物和路易斯酸催化剂,搅拌,反应后制备得到相应的2-取代-1,3-二噻烷衍生物:

其中,R1,R2分别为取代苯基,取代苄基,取代萘基,脂肪烷基中的一种或多种,所述取代苯基,取代苄基,取代萘基上的取代基,分别为甲氧基,甲基,乙基,氟,氯,溴,碘,乙酰基,苯基,氢,氰基,硝基中的一种或多种;所述脂肪烷酮为不同碳链的饱和酮,不饱和酮。

2.根据权利要求1所述的2-取代-1,3-二噻烷衍生物制备方法,其特征在于:路易斯酸催化剂为三氟化硼乙醚,三氯化铁,三氯化铝,二氯化铁,氯化镍中的一种。

3.根据权利要求1所述的2-取代-1,3-二噻烷衍生物制备方法,其特征在于:所述步骤a)中所用的试剂摩尔比例为1,3-二噻烷:NCS:醛=1:1.1:0.8。

4.根据权利要求1所述的2-取代-1,3-二噻烷衍生物制备方法,其特征在于:所述步骤b)中所用的试剂摩尔比例为1,3-二噻烷:NCS:酮=1:1.1:0.8。

5.根据权利要求1所述的2-取代-1,3-二噻烷衍生物制备方法,其特征在于:所述步骤a)中醛与2-氯-1,3-二噻烷的反应温度为0~100℃。

6.根据权利要求1所述的2-取代-1,3-二噻烷衍生物制备方法,其特征在于:所述步骤b)中酮与2-氯-1,3-二噻烷的反应温度为0~100℃。

7.根据权利要求1所述2-取代-1,3-二噻烷衍生物制备方法,其特征在于:所述步骤a)和步骤b)中反应时间为0.5小时至18小时。

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