[发明专利]一种两亲性富勒烯衍生物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种两亲性富勒烯衍生物的制备方法，特指一种以溴代富勒烯、有机醇类和碱溶液为原料，反应生成带烷氧基的富勒醇的方法。该富勒烯衍生物可用于生物医学领域。本发明还涉及提高富勒烯C₆₀水溶性的技术领域。 

背景技术

富勒烯C₆₀是由1985年Kroto等人用激光轰击汽化的石墨首次得到。富勒烯是继石墨和金刚石之后碳的第三种同素异形体。1990年Huffman等人合成了克量级的富勒烯，使得宏观量地研究C₆₀成为可能。C₆₀是由12个五边形和20个六边形构成的笼状32面体，分子直径约为0.71nm，是具有高度对称性的中空球体。C₆₀的结构决定了它独特的物理化学性质。C₆₀分子的体积与HIV病毒活性中心的空穴大小相匹配，可以坐落在病毒活性中心内腔，切断病毒的来源，抑制病毒的活性。C₆₀具有30个双键，具有丰富的化学反应活性，可以根据需要对其进行改性，被喻为药物设计的“化学针插”。C₆₀能够可逆地吸收或放出电子，吸收大量的自由基，在光诱导条件下产生大量的单态氧。C₆₀的这些性质使得它在生物医学领域具有良好的应用前景。在生物医学方面，生物体的生命活动大部分处于水的环境中。C₆₀在水中的溶解性很差，这就严重限制了它在生物医学领域的应用。因此，在不破坏C₆₀本身结构的基础上，如何提高它与生物体的相容性称为亟待解决的难题。 

两亲性是指分子结构中同时含有疏水基团和亲水基团。对于两亲性富勒烯衍生物来讲：一方面本身可以作为药物，两亲性使它能够顺利通过细胞膜的亲水和亲油区域，与生物体的相容性好；另一方面可以作为药物载体，增大油溶性药物在生物体内的溶解度，有效提高药物的作用；除此之外还能以两亲性富勒烯衍生物为基体，接枝上不同的基团，设计合成所需要的物质。 

发明内容

本发明的目的之一，是提供一种既能溶于水，又能溶于各种有机溶剂的两亲性的富勒烯C₆₀衍生物。 

本发明富勒烯衍生物中既含有羟基，又含有烷氧基。 

本发明的目的之二，是提供上述物质的制备方法。 

本发明的具体步骤包括： 

1)用培养皿盛溴代富勒烯粉末置于真空烘箱中，干燥备用。 

2)在磁力搅拌下使溴代富勒烯均匀分散在有机醇类中，然后加入碱溶液，水浴中恒温搅拌反应。 

3)用盐酸中和步骤2)所得的混合溶液，使pH≤7。溶液分为固液两相，取液相旋蒸，然后依次用丙酮、二氯甲烷和苯分别萃取和旋蒸，得到带烷氧基的富勒醇粗产品。 

4)用洗脱剂进行硅胶柱层析分离纯化，真空干燥，即得产物。 

所述步骤1)中溴代富勒烯为C₆₀Br₆、C₆₀Br₈、C₆₀Br₂₄，真空干燥的相对真空度为-0.095～-0.1MPa，温度为60℃，时间为2～24h。 

所述步骤2)中有机醇类为甲醇、乙醇、异丙醇、异丁醇、异戊醇、聚乙二醇等所有以羟基为主要官能团的有机溶剂。碱溶液为氢氧化钠或氢氧化钾的水溶液，浓度为6～25wt％。溴代富勒烯中溴原子与有机醇类中羟基的摩尔比为1:50～200。水浴温度为20～30℃，反应时间为6～48h。 

所述步骤3)中盐酸的浓度为任意浓度。 

所述步骤4)中硅胶的目数为200～400目，所述淋洗剂为体积比为1:0～4的二氯甲烷和甲醇组成的混合溶剂。 

所述步骤4)中真空干燥的相对真空度为-0.095～-0.1MPa，温度为30～60℃，优选40℃，时间为48h。 

本发明富勒烯C₆₀衍生物及其制备方法的优点在于： 

1)C₆₀本身几乎不溶于水中，仅微溶于苯、甲苯等有机溶剂。本发明既提高了C₆₀在各种有机溶剂中的溶解度，又增大了它在水中的溶解度，是一种两亲性的富勒烯C₆₀衍生物。 

2)本发明两亲性富勒烯C₆₀衍生物具有抗氧化和抗癌功能。 

3)反应条件容易，操作简单。 

4)反应时间短。 

附图说明