[发明专利]双亲柱[5]芳烃自组装形成囊泡及其解聚的可逆性、可控性的控制方法

权利要求书

1.一种低聚乙二醇功能化的双亲柱[5]芳烃化合物（AP5-glycol）的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：

AP5-glycol 的合成过程是先由对苯二酚合成A，由A合成B，由B合成C，最后由C合成AP5-glycol，具体步骤如下：

1）化合物A的合成：

将44.0 g, 400 mmol的对苯二酚及60.5 g，400 mmol的溴代戊烷溶解在500 mL的干燥的乙腈中，在搅拌的条件下向混合溶液中加入55.2 g, 400 mmol的无水K₂CO₃ ；得到的混合溶液在氮气保护下于80℃反应24 h；然后，再将43.2 g，400 mmol的氯乙酸甲酯和另一份55.2 g，400 mmol的无水K₂CO₃加入到混合体系中继续反应24 h；最后，去除无机盐后蒸发掉溶剂后，剩余物用硅胶柱层析法将石油醚/乙酸乙酯=10/1，V/V提纯后，可以获得47.0 g, 45%的白色固体A；

2）化合物B的合成：

称取2.20 g, 15.8 mmol的化合物A，1.50 g, 48.4 mmol的多聚甲醛及0.400 g, 2.47 mmol的低聚乙二醇BF₃·Et₂O ，将三者溶解于二氯甲烷溶剂中后，混合体系在室温下搅拌一夜；然后，混合溶液用旋转蒸发仪将溶剂蒸发掉后，剩余物用硅胶柱层析法将石油醚/乙酸乙酯=10/1，V/V提纯后，可以获得0.5g，1%的白色固体B；

3）化合物C的合成：

称取1.43 g, 5.00 mmol的化合物B及100 mmol的NaOH溶解于25 mL 的CH₃CH₂OH中，置于100 ml圆底烧瓶中，然后在80℃反应24 h；反应结束冷却后，加HCl调节其pH值为4，去除溶剂后，剩余物用2 * 50 mL水洗涤后获得化合物C，0.5g, 78%的化合物C为白色固体；

4）化合物AP5-glycol的合成： 

   称取0.100 g, 0.100 mmol的化合物C，1.03 g, 0.200 mmol的三甘醇单甲醚，1.77 g, 0.800 mmol的1-(3’-(二甲胺基)丙基)-3-碳化二亚胺盐酸盐(EDC,) 及4-二甲氨基吡啶(DMAP, 催化剂量) 溶解于50 mL的二氯甲烷中后，在室温下搅拌一夜；混合溶液用旋转蒸发仪蒸发后，剩余物用硅胶柱层析法将二氯甲烷/甲醇=1/1，V/V提纯后，可以获得0.13 g, 76%的白色油状物AP5-glycol。

2.一种AP5-glycol的水溶液形成的囊泡，其特征在于：AP5-glycol水溶液自发地形成可逆囊泡，AP5-glycol溶液配制过程为：称0.0148 g AP5-glycol，用3 ml 浓度为2 M的HCl的酸化，得到完全透明凝胶状物质，再定容至100 ml，得到600 μM 的AP5-glycol澄清溶液，将600 μM 的AP5-glycol稀释至200 μM的澄清溶液；静置7-14天后，可见原本澄清的体系逐渐有白色泡状不溶物质析出，白色泡状不溶物质即为囊泡。

3.一种囊泡形成与解聚的可逆性、可控性的控制方法，其特征在于： 

A. 囊泡的热力学可逆性、可控性：1.00 *10^-5 M的AP5-glycol 的水溶液中形成囊泡，将其从室温加热到80℃的过程中，囊泡逐渐变小或消失，溶液冷却到室温，囊泡再次形成； 

B. 囊泡的动力学可逆性、可控性：1.00* 10^-5 M的AP5-glycol 的水溶液中形成囊泡，将其超声5 min后，囊泡变小或消失，当样品液静置10 min后囊泡再次形成；AP5-glycol水溶液形成囊泡，剧烈搅拌溶液10 min后，囊泡变小或消失，当样品液静置10 min后囊泡再次形成；

C. 囊泡的分子开关可控性：1.00 *10^-5 M的AP5-glycol 的水溶液中形成囊泡，加入克当量的KPF₆到上述体系直到囊泡解聚，再加入适当过量的benzo-18-crown-6 (B18C6)提取溶液中的K⁺后，溶液中再次形成囊泡。