[发明专利]3-[4-(2-氨基-5-取代-[1,3,4]噻二唑)-苯基]-1-二茂铁基-丙烯酮及其制备方法

权利要求书

1.一种3-[4-(2-氨基-5-取代-[1,3,4]噻二唑)-苯基]-1-二茂铁基-丙烯酮，其特征在于，其结构通式如式(1)所示：

其中R为-H、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、苯氧亚甲基、对氯苯氧亚甲基、邻氯苯氧亚甲基、2,4-二氯苯氧亚甲基、间氯苯氧亚甲基、对氟苯氧亚甲基、对溴苯氧亚甲基、对碘苯氧亚甲基、对甲氧基苯氧亚甲基、2-硝基苯氧亚甲基、苯氧乙基、α-萘氧亚甲基、β-萘氧亚甲基、β-萘氧乙基、苯基、对甲基苯基、邻甲基苯基、间甲基苯基、邻甲氧基苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基、2-氟苯基、对氨基苯基、间氨基苯基、邻氨基苯基、邻氯苯基、2,4-二氯苯基、对硝基苯基、3,5-二硝基苯基、对氯苯基、对氟苯基、对溴苯基、邻溴苯基、间溴苯基或4-吡啶基。

2.一种3-[4-(2-氨基-5-取代-[1,3,4]噻二唑)-苯基]-1-二茂铁基-丙烯酮的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

将A mol乙酰基二茂铁、Bmol4-(2-氨基-5-取代-[1,3,4]噻二唑)-苯甲醛、Cmol催化剂加入到带有回流冷凝管的烧瓶中，再加入无水乙醇，其中A:B:C＝1:(1～1.2):(0.05～0.1)，然后将烧瓶置于微波炉中，在140～150W的功率下进行微波辐射，直至反应完全，反应结束后用丙酮萃取反应产物以提取其中的有机物，再除去丙酮即得目的产物。

3.根据权利要求2所述的3-[4-(2-氨基-5-取代-[1,3,4]噻二唑)-苯基]-1-二茂铁基-丙烯酮的制备方法，其特征在于：所述的4-(2-氨基-5-取代-[1,3,4]噻二唑)-苯甲醛中的取代基为-H、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、苯氧亚甲基、对氯苯氧亚甲基、邻氯苯氧亚甲基、2,4-二氯苯氧亚甲基、间氯苯氧亚甲基、对氟苯氧亚甲基、对溴苯氧亚甲基、对碘苯氧亚甲基、对甲氧基苯氧亚甲基、2-硝基苯氧亚甲基、苯氧乙基、α-萘氧亚甲基、β-萘氧亚甲基、β-萘氧乙基、苯基、对甲基苯基、邻甲基苯基、间甲基苯基、邻甲氧基苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基、2-氟苯基、对氨基苯基、间氨基苯基、邻氨基苯基、邻氯苯基、2,4-二氯苯基、对硝基苯基、3,5-二硝基苯基、对氯苯基、对氟苯基、对溴苯基、邻溴苯基、间溴苯基或4-吡啶基。

4.根据权利要求2或3所述的3-[4-(2-氨基-5-取代-[1,3,4]噻二唑)-苯基]-1-二茂铁基-丙烯酮的制备方法，其特征在于：所述的4-(2-氨基-5-取代-[1,3,4]噻二唑)-苯甲醛的制备方法为：在干燥的烧瓶中加入E mol对氟苯甲醛和F mol2-氨基-5-取代-[1,3,4]-噻二唑及G mL DMF，油浴加热，在85℃下回流，然后滴加三乙胺H mL，反应10h，反应结束后，将反应产物冷却至室温，再将冷却后的反应产物加入到冰水中至析出固体，然后抽滤，滤饼用冰水洗涤，洗涤后的滤饼放入真空干燥器中干燥，得到4-(2-氨基-5-取代-[1,3,4]噻二唑)-苯甲醛；其中E:F:G:H＝(1.1～1.2):1:(1～2):0.1。

5.根据权利要求2或3所述的3-[4-(2-氨基-5-取代-[1,3,4]噻二唑)-苯基]-1-二茂铁基-丙烯酮的制备方法，其特征在于：所述的催化剂为氢氧化钠或KF/Al₂O₃。

6.根据权利要求2或3所述的3-[4-(2-氨基-5-取代-[1,3,4]噻二唑)-苯基]-1-二茂铁基-丙烯酮的制备方法，其特征在于：所述的无水乙醇的用量为D mL，A:D＝1：(1000～3000)。

7.根据权利要求2或3所述的3-[4-(2-氨基-5-取代-[1,3,4]噻二唑)-苯基]-1-二茂铁基-丙烯酮的制备方法，其特征在于：将烧瓶置于微波炉中进行多次微波辐射，每次辐射1～2min，两次辐射的间隔时间为15～30s。

8.根据权利要求2或3所述的3-[4-(2-氨基-5-取代-[1,3,4]噻二唑)-苯基]-1-二茂铁基-丙烯酮的制备方法，其特征在于：反应过程用TLC进行监测，当发现乙酰基二茂铁的原料点消失时表示反应完全，其中TLC所用的展开剂是体积比为1:3的乙酸乙酯和石油醚的混合液。